Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.01.2018, 17:57   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 163
Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Hallo

Gibt es eine Möglichkeit, Cyclohexen in einem Schritt zu Benzol umzusetzen?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 18:02   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.049
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

katalytisch dehydrieren.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 18:03   #3   Druckbare Version zeigen
Ryan21 Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.041
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Hallo,

ja, durch katalytische Dehydrierung ist das kein Problem. Siehe auch hier http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/oxidation_reduktion/aroma_ringe.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/reaktionen/formale_systematik/oxidation_reduktion/oxidation/entfernen_wasserstoff/aromatisierung_6_ringe/dehydrierung_aromatisierung.vscml.html

LG Ryan
Ryan21 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.01.2018, 18:22   #4   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 163
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Danke
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 18:48   #5   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 163
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

... ich hoffe das sieht noch jemand:

und wie bekomm ich am einfachsten aus einem Cyclohexen ein 2 Cyclohexenon?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 19:13   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Es gibt die Oxidation von Alkenen in Allylposition mittels Selendioxid:
https://de.wikipedia.org/wiki/Riley-Oxidation .
Ob/wie es bei Cyclohexen funktioniert,müßte man recherchieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 12:59   #7   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 163
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Danke! Gibt es auch eine andere Möglichkeit, dann evtl. über mehrere Stufen? Von Selendioxid hab ich in meinem Skript nämlich weit und breit nichts stehen und daher glaub ich leider fast nicht, dass meine Prof. das meint...
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 13:12   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

U.U. Wohl-Ziegler(Allyl-Bromierung),Hydrolyse des 3-Bromcyclohexen zum Cyclohexenol und selektive Oxidation der OH-Gruppe zum Keton(vl. über Oppenauer-Oxidation).Zu letzterem mal selbst recherchieren,welche chemoselektiven Oxidationsmittel es da gibt,bzw. was bei euch im Skrip steht.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 13:16   #9   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Beiträge: 203
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Zum Epoxid mittel Peroxicarbonsäuren (mcpba) dann Meinwald zum Keton?!

Oder zum Alkohol dann Oxidieren?!

Vg

Strassman
__________________
"Die Dinge sind, wie sie sind, weil sie waren, wie sie waren."
Ralph Abraham

"Es gibt Erlebnisse, über die zu sprechen die meisten Menschen sich scheuen, weil sie nicht in die Alltagswirklichkeit passen und sich einer verstandesmäßigen Erklärung entziehen."
Albert Hofmann



Strassman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 13:17   #10   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Beiträge: 203
AW: Cyclohexen zu Benzol umsetzen?

Oh "e" pardon
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Ralph Abraham

"Es gibt Erlebnisse, über die zu sprechen die meisten Menschen sich scheuen, weil sie nicht in die Alltagswirklichkeit passen und sich einer verstandesmäßigen Erklärung entziehen."
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