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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 01.01.2018, 15:22   #1   Druckbare Version zeigen
a4bas  
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Beiträge: 20
Verständnis und Anwendung von Alkenmechanismen

Hallo Freunde,

ich beschäftige mich gerade mit Alkenen und ihren Reaktionstypen/mechanismen.

Definitionen: nukleophil = kernliebend (also am besten ein Anion) tendentiell je weiter links und unten im PerioS. desto besser ; elektrophil = elektronenliebend (also am besten ein Kation).



Hier soll man angeben, welche Reaktion stattfindet (wenn überhaupt).
Die Doppelbindung macht das Alken hier zu einem potentiellen Nukleophil , allerdings ist das Br ja nicht ionisiert oder geladen, also findet auch keine Reaktion statt. Liege ich damit richtig oder falsch? Wäre Br_2 gegeben, dann würde eine Addition stattfinden. Wäre ein Br Radikal gegeben, dann eine radikalische Substitution (und zusätzlich H_2 als Produkt?)




Hier ist zu bestimmen, welche Pfeile stimmen und welche nicht. Br zieht die Elektronen zu sich, das macht C zu einem elektrophilen Zentrum,




Hier wird aus 2 Edukten 1 Produkt also ist es eine Addition. Kann man das so verallgemeinern, dass: Addition = 2 Edukte -> 1 Produkt , Substitution = 2 Edukte -> 2 Edukte (mit vertauschungen) , Elimination = 1 Edukt -> 2 Produkte ?


Hier ist es ein sekundärer Alkohol und ein tertiärer Amin!



Ich hoffe dass mich jemand erleuchten kann!

Gruss (und frohes 2018)

a4bas
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Alt 01.01.2018, 21:17   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.284
AW: Verständnis und Anwendung von Alkenmechanismen

Bei den ersten beiden Aufgaben hast du entweder Fehler beim Zeichnen oder es ist unklar,was wirklich gefragt ist.
Bei 3. geht es wohl eher um einen Aldehyd(C=O und nicht C=Br).
Basen wie Alkoholate können sich an eine C=O-Bindung addieren(erfolgt am elektrophilen C).
4. ist richtig.

Fulvenus!
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Alt 03.01.2018, 13:21   #3   Druckbare Version zeigen
a4bas  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
AW: Verständnis und Anwendung von Alkenmechanismen

Wieso meinst du dass die erste nicht stimmen kann? Doppelbindungen sind doch nukleophil, aber Br kommt wohl nur als Br-2 oder Br- vor ...
Angenommen es wäre ein Br^(-) , dann würde eine Addition stattfinden, oder? also wäre 3 bei der ersten Aufgabe richtig? Wie weiss man ob: eine nukleophile Addition oder eine elektrophile Addition stattfindet? Wenn sich beide anziehen dann kann man doch eigentlich nur von elektrophil-nukleophiler Addition sprechen?

Ich denke deine Aussage zur 3ten bezog sich auf die 2te
Bei der 2ten ist ein Reaktionsmechanismus gegeben und man soll bestimmen welcher Pfeil falsch ist. Demnach wären dann einfach alle Pfeile falsch, aber das kann nicht wirklich im Sinn der Aufgabe sein. Br ist ja elektronegativer als C also wäre C das elektrophile Zentrum (?) Du schreibst : es geht mit O statt Br ,





Bei NR 3 scheint doch Addition zu stimmen? Hab hier das dazu gefunden:





Danke Dir jedenfalls so weit, Salve und ein schönes 2018

a4bas
a4bas ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2018, 14:23   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.284
AW: Verständnis und Anwendung von Alkenmechanismen

Wie sehe die Aufgaben da im Original aus?
So sehe ich z.B. bei 1. nur einen Kasten,wo 1,2,3,4 und Zeichnungen(vermutlich von dir) zu sehen sind.
In der Zeichnung wird als ein Edukt nur Br genannt.Dies wäre formal ein Bromatom,welches eine radikalische Substitution in Allylposition eingehen kann.
Bei der 2.(da hatte ich mich tatsächlich vertan) hast du vermutlich Br und O verwechselt,was du unten(leider viel zu groß) korrigiert hast.
Alkoxide sind starke Basen,aber auch Nucleophile.Daher können sie bei Carbonylverbindungen auch am elektrophilen Carbonyl-C angreifen.
Dabei wird eine O-C-Bindung gebildet,durch Umklappen eines Elektronenpaars wird aus der Carbonyl-C=O-Doppelbindung eine C-O--Gruppe.
Wird Propen in Bromwasser(hier Br2(aq)) geleitet,erfolgt elektrophile Addition des Brommoleküls an die C=C-DB.1,2-Dibrompropan ist ein mögliches Produkt,(ein Bromhydrin ebenfalls).
Wie oben schon gesagt reagieren stets ein Nucleophil und ein Elektrophil,es kommt einfach auf den Standpunkt an,um was für eine Reaktion es sich handelt.
Traditionell hat sich bei Alkenen ergeben,daß stets die addierenden Teilchen bestimmen,welche Art Addition vorliegt.Bei elektronenreichen Doppelbindungen
erfolgt in der Regel eine elektrophile Addition eben durch ein Nucleophil.
Bei Halogenen wird das Nucleophil erst durch Polarisierung der X-X-Bindung in situ erzeugt.Dazu nachlesen in entsprechenden Lehrbüchern.
Ähnlich ist es auch bei Oxidationen,Reduktionen.Es handelt sich chemisch stets um Redoxreaktionen,also Reaktion zwischen einem Reduktions- und einem Oxidationsmittel.Trotzdem findet man dann oft nur eine "Oxidation" oder "Reduktion" als Reaktionstyp.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2018, 15:08   #5   Druckbare Version zeigen
a4bas  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
AW: Verständnis und Anwendung von Alkenmechanismen

Das weiss ich nicht, bzw. noch nicht.

Es ist mir zwar noch nicht ganz klar aber

Danke Dir auf jeden Fall
a4bas ist offline   Mit Zitat antworten
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