Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 31.12.2017, 14:45   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 309
Elektrophile aromatische Zweitsubstitution

Hallo zusammen,

ich stehe gerade vor der Aufgabe die Hauptprodukte zu den oben genannten Reaktionen zu bilden.

Zu a) Das Amid ist zwar stärker aktivierend als die Methylgruppe, allerdings besteht auch größere Sterik. Daher hätte ich in ortho-Stellung zu Methyl nitriert?

b) hier würde ich nichts machen, da Friedel-Crafts bei meta-dirigierenden Substituenten nicht funktioniert

c) hier würde ich ortho zu Methyl, da andere ortho-Stellung zu stark sterisch abgeschirmt und para ebenfalls

d) hier wie bei b)

e) zwischen Cl und Methyl?

Was meint ihr?
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Alt 31.12.2017, 14:51   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 201
AW: Elektrophile aromatische Zweitsubstitution

Bei a) kann ich der Argumentation folgen. Ob es so laufen würde, bin ich mir nicht sicher. Aber für mich nicht falsch.
Bei b) fehlt mir das Edukt. Du sagst aber Friedel-Crafts-Acyl. Ich bin mir nicht mal sicher, ob es wirklich nicht geht. Die Methoxy-Gruppe kann dem entgegen wirken. Daher halte ich es nicht für 100% ausgeschlossen. c) und d) passen. d) ist deutlich zu elektronenarm.
Bei e) würde ich auch mit Sterik argumentieren und die Sulfonsäure-Gruppe para zur CH3-Gruppe setzen.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.12.2017, 18:27   #3   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 309
AW: Elektrophile aromatische Zweitsubstitution

Zu b) Hmm, was meinen denn andere? Wenn es doch (schwach) ablaufen sollte, dann aber para zu Methoxy, oder? Meta zur Nitro wäre zu stark desaktiviert?
Und bei b) und d) habe ich das Acetylchlorid vergessen

Ansonsten danke =)
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Alt 05.01.2018, 13:00   #4   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 309
AW: Elektrophile aromatische Zweitsubstitution

Wenn wir hier bei b) davon ausgehen, dass Friedel-Crafts mit Acetylchlorid doch ablaufen würde. Hätten wir die Reaktion dann in ortho- bzw. para-Stellung zu den Brom-Substituenten?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2018, 13:24   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.004
AW: Elektrophile aromatische Zweitsubstitution

Die Aufgaben,wenn so gestellt,sind didaktisch einfach ... .Schon in den anderen threads sollte klar geworden sein,daß ab einer Anzahl von zwei Substituenten die Regioselektivität bei der Drittsubstitution allein an einem Benzolderivat(kein Naphthalin o.a.) bereits von mehreren Faktoren bestimmt werden,die man so einfach nicht mehr gegeneinander abwägen kann.
Bei b und d liegen desaktivierte Nitroaromaten vor,die allgemein bei FC-Acylierung als reaktionsträge anzusehen sind.
Ich würde dort einfach eine Reaktion(mit Umsatz größer 1%) für sehr unwahrscheinlich halten.Bei b dann aus drei verschiedenen Substituenten eine bestimmte Reagioselektivtät herzuleiten halte ich für unrealistisch.
Was solche Aufgaben euch bringen sollen,erschließt sich mir nicht.
Wie du hier im Forum siehst sind auch Chemiker mit längerer Laborerfahrung überfragt.Es gibt die klassischen Substituenteneffekte und ein,zwei Faustregeln für die Abschätzung,wenn verschiedene Effekte zusammenkommen.
a,c und e sind noch verständlich und eher lösbar,wobei ich bei a eher zum 2-Nitro-Produkt tendiere(Aminogruppe als Amid geschützt vor Protonierung lenkt in o,p.+M vor +I-Effekt.Sterik nicht so entscheidend).
Gruß an euren Betreuer.

Fulvenus!
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Alt 06.01.2018, 23:32   #6   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 309
AW: Elektrophile aromatische Zweitsubstitution

Ja, kann ich voll nachvollziehen. Vielen dank für die Einschätzung =)
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