Organische Chemie
Buchtipp
Modern Carbonyl Olefination
T. Takeda (Hrsg.)
139.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 30.12.2017, 15:38   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
Bildung Benzolderivat

Hallo zusammen,

ich muss folgendes Molekül bilden und weiß da nicht weiter. Wir können von Benzol oder Toluol ausgehen und haben als Hinweis bekommen, dass sich Toluol mit Kaliumpermanganat zu Benzoesäure oxidieren lässt.

Ich würde von Toluol ausgehen. Methylgruppe ist o/p-dirigierend. Vllt. ein Überschuss an Br2, FeBr3? danach NH2 über NO2 und dann die Oxidation zur Carbonsäure?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 6e.jpg (2,8 KB, 28x aufgerufen)
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.12.2017, 19:29   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Bildung Benzolderivat

1.Toluol zu Benzoesäure oxidieren.
2.Den Benzoesäureester einfach nitrieren zu 3-Nitrobenzoesäure(ester)
3.Reduktion zu 3-Aminobenzoesäure
4.Analog zur Dreifachbromierung(http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/7_1_6.pdf ) u.U. mögliche Zweifachbromierung zur 3-Amino-4,6-dibrombenzoesäure.
Angabe ohne Gewähr.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.12.2017, 14:27   #3   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Bildung Benzolderivat

Okay, wäre zumindest eine Möglichkeit. Würde man dann darauf bauen, dass die Bromierung zwischen Carbonsäure und Amin stärker sterisch gehindert ist und daher langsaner abläuft?

Ich danke dir =)
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 31.12.2017, 14:32   #4   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Bildung Benzolderivat

Und würde es einen Unterschied machen, ob ich die Bromierung über 2 Br2/HCl laufen lasse oder über Br2/FeBr3?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 15:44   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Bildung Benzolderivat

Hat irgendjemand eine Antwort dazu ?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 20:42   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Bildung Benzolderivat

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Und würde es einen Unterschied machen, ob ich die Bromierung über 2 Br2/HCl laufen lasse oder über Br2/FeBr3?
Da wird es sicherlich Unterschiede geben,allein schon,daß die Carboxylgruppe bei der Brom/Eisenbromid-Variante mitreagieren würde.
Details kenne ich nicht,auch bei deinen anderen Fragen sind die Probleme oft nicht mehr trivial und mit einfachem Lehrbuchwissen so nicht zu beantworten.
Da kommen dann u.U. verschiedene Faktoren zum Tragen,die sich gegenseitig beeinflussen und eine Aussage bzgl. Regio-,Chemoselektivität(bei Mehrfachsubstitution) erschweren.
Du kannst ja mal schauen,ob du eine Synthese findest für die obige Verbingung,
ausgehend von den jeweils möglichen Edukten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.01.2018, 12:55   #7   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Bildung Benzolderivat

Mach ich, danke =)
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Syntheseweg von Benzolderivat Pasghetti Organische Chemie 14 19.11.2017 17:02
Bildung bzw Nicht-Bildung von Komplexen MissDreamy Anorganische Chemie 3 16.06.2015 12:42
Olefin + Benzolderivat = ? Olek Organische Chemie 12 18.02.2011 16:40
Benzolderivat mit Cyanat und Chlorid erhitzen Magi Organische Chemie 8 14.02.2007 02:20
suche Name von einem entfernten Benzolderivat Problembaer Organische Chemie 11 01.10.2006 20:40


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 03:14 Uhr.



Anzeige