Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.01.2018, 11:46   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 163
Produkt von: Epoxidspaltung mit Base

Hallo!

Entstehen bei der Epoxid- Öffnung mittels OH- Ionen auch TRANS- Diole?

Mit auch meine ich: so wie bei der säurekatalysierten Ringöffnung.

VG
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.01.2018, 13:07   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.684
AW: Produkt von: Epoxidspaltung mit Base

Der Epoxid-Ring wird stets durch einen Rückseitenangriff an einem C des Oxiransystems geöffnet,daher bei cyclischen Epoxiden stets trans-Diole.
Beachte aber die Unterschiede(bei asymetrischen Epoxiden) in der Stereochemie zwischen saurer und basischer Ringöffnung.Dazu mal hier lesen:
https://www.masterorganicchemistry.com/2015/02/02/opening-of-epoxides-with-acid/
https://www.masterorganicchemistry.com/2015/02/10/opening-of-epoxide-with-base/

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 18:38   #3   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 163
AW: Produkt von: Epoxidspaltung mit Base

Ja, danke!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.01.2018, 18:48   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.684
AW: Produkt von: Epoxidspaltung mit Base

Nachtrag:beachte bei der sauer katalysierten Ringöffnung die Möglichkeit von SN1 vs SN2-Mechanismus:
https://books.google.de/books?id=lM2VVe56iEAC&pg=PA687&lpg=PA687&dq=epoxide+opening+sn1&source=bl&ots=QNj_iTJ7JG&sig=cCa5mAA2V61uaMudwlpIe2_jkFQ&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiM5PK_sdXYAhWJ4KQKHVijAdc4ChDoAQhGMAQ#v=onepage&q=epoxide%20opening%20sn1&f=false .

Fulvenus!
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