Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.01.2018, 14:56   #1   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Hallo!
Ich habe gelernt, dass bei der SN2 von Alkoholen mit Halogenalkanen folgende Reihenfolge gilt, was die Reaktivität von Nukleophilen betrifft:

Cl- < Br- < I-

Nun habe ich gelesen, dass diese Reihung auch auf Ether zutrifft und das verwirrt mich. Ich hatte mir ebendiese Reihung bei Alkoholen nämlich so erklärt:

Damit diese Reihenfolge gilt, muss ein protisches Lösungsmittel vorhanden sein. Nur so sind schwächere Basen die besseren Nukleophile. Alkohol selbst= protisches LM

Beim Ether steh ich jetzt aber an, weil dieser doch ein aprotisches LM ist.

Es wäre super wenn mir jemand erklären könnte, wie diese beiden Reihungen denn dann zustande kommen, wenn nicht durch's Lösungsmittel bedingt.

Danke, danke, danke!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2018, 15:26   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.376
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
Beim Ether steh ich jetzt aber an, weil dieser doch ein aprotisches LM ist.
Das spielt hier keine Rolle:
Ether ist das Produkt, Alkohol und Alkylhalogenid sind die Edukte:
https://de.wikipedia.org/wiki/Williamson-Ethersynthese
https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_Substitution
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2018, 15:43   #3   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Es geht aber um die Etherspaltung d.h. Ether und Halogenwasserstoff werden in einer SN2 umgesetzt und es entsteht das Alkyl- Halogenid und der Alkohol...

d.h. Ether liegt schon als Edukt vor...

falls ich mich leider unklar ausgedrückt hab: es geht mir um

1) Reaktion von Alkohol mit HX zum Halogenalkan
2) Reaktion vom Ether mit HX auch zum Halogenalkan was dann ja die Etherspaltung wäre

und die frage warum in diesen Sn2 reaktionen Iodid ein besseres Nu- ist als Bromid und dieses besser als Chlorid!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2018, 17:08   #4   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.376
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Diese Reaktionen sind eigentlich keine klassischen SN2-Reaktionen:
Im ersten Schritt wird der Alkohol bzw. der Ether protoniert.
An das entstandene Kation lagert sich dann das Anion an.
Schließlich wird Wasser eleminiert, also ein A-E-Mechnismus.
s. z.B:
https://de.wikipedia.org/wiki/Etherspaltung#Etherspaltung_nach_SN2-Mechanismus
Im Falle von Alkohol als Edukt die Me-Gruppe duch H ersetzen.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2018, 17:21   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.004
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Du mußt schon schauen,welche Reaktionsbedingungen vorliegen(oft Etherspaltung mit wäßrigen Lösungen von HX,schon wird es schwierig mit der Nucleophilie),und beachten,daß HI auch einfach eine stärkere Säure als HCl ist.

Fulvenus!
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Alt 11.01.2018, 18:03   #6   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

danke Ja, aber ich hab hier nichts von einer wässrigen Lösung stehen

und was meinst Du mit "beachten dass HI auch einfach ..." meinst du damit dass der basische ether eher mit stärkeren sre. reagieren wird? Es geht dann ja viel mehr konkret ums Nu-, das sich anlagert... und das ist dann wichtig, oder?
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2018, 18:06   #7   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

danke... aber bei uns ist das als sn2 definiert. unter katalyse vom H+... :/
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2018, 23:19   #8   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Liebe alle,

ich fürchte ich hab Nukleophilie weniger durchschaut als ich dachte Ich bin zu diesem Beispiel gekommen:

Wässrige Lösung, Reihenfolge in abnehmender Nukleophilie:

CH3S- > OH- > Phenolat > Acetat > CH3OH

WARUM ist das OH- stärker nukleophil als Phenolat und Acetat? Im Buch steht "da Wasser die schwächste Säure ist, ist die konjungierte Base die stärkste und somit das beste Nukleophil". ABER normalerweise gilt doch:

Protisches Lösungsmittel (was das Wasser ja ohne Frage ist)--> je schwächer die Base, umso besser als Nukleophil

Nun wundert es mich natürlich auch nicht mehr, dass ich bei obigem Beispiel nicht weiter kam. Anscheinend versteh ich das Ganze doch nicht

Ich hoffe sehr, dass mir jemand weiterhelfen kann!
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 11:15   #9   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.376
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Zitat:
Zitat von alinazirkow Beitrag anzeigen
WARUM ist das OH- stärker nukleophil als Phenolat und Acetat?
Das ist es natürlich nicht!
Man darf hier Basizität und Nucleophilie nicht durcheinander bringen.
Phgenolat und Acetat-Ion sind meseomeriestabilisiert - Hydroxid nicht.
Bitte intensiv mit Nucleophilie und SN1 /SN2 beschäftigen -
Ruhig hier anfangen:
https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophilie
https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_Substitution
http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/nucleophilie.glos.html
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/sn_1/sn_1.vlu.html (10 Seiten)
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/sn_2/sn_2.vlu.html (15 Seiten)
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 11:59   #10   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Erstmals Danke lieber Knuffel für deine Hilfe. Ich hätte die Verbinudungen auch anders gereiht ABER das hier steht in meinem Buch (ich füge ein Bild ein, ich hoffe es funktioniert):


Anhang entfernt (tiefflieger)

Geändert von Tiefflieger (12.01.2018 um 18:41 Uhr)
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 12:45   #11   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.376
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Das stammt aus
Paula Yurkanis Bruice
Organische Chemie: Studieren kompakt (Pearson Studium - Chemie), S. 332.

Ich kenne das Buch und damit auch seine Qualität nicht.
Ich würde mal in die Bibliothek gehen und das anhand anderer Lehrbücker zur Organischen Chemie verifizieren.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2018, 13:32   #12   Druckbare Version zeigen
alinazirkow weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 158
AW: Nukleophilie bei Alkoholen und Ethern in SN2

Ja genau! Ich werd mal die Seiten die du gepostet hast durchsuchen
alinazirkow ist offline   Mit Zitat antworten
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alkohole, ether, lösungsmittel, nukleophile substitution, nukleophilie

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