Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.01.2018, 11:36   #1   Druckbare Version zeigen
pharmast.udent  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Lachen Reaktionsmechanismus - Hydrazonbildung und Hydrazin bei Ameziniummetilsulfat -Synthese

Hallo ! Bitte um Hilfe bei dieser Synthese!
Ich versuche gerade den Mechanismus herauszufinden, komme aber im Moment garnicht weiter..
Greift nun der Stickstoff zuerst am Carbonyl-Kohlenstoff an oder am anderen an dem die OH-Gruppe hängt an? und wie läuft dann der Ringschluss ab?

Vielen Dank schon im Voraus!

LG
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Alt 09.01.2018, 11:43   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.412
AW: Reaktionsmechanismus - Hydrazonbildung und Hydrazin bei Ameziniummetilsulfat -Synthese

Der Carbonylkohlenstoff ist bestimmt elektrophiler. Ich frag mich jedoch, ob die beiden in Frage kommenden Kohlenstoffe in der Praxis überhaupt unterscheidbar sind, da eine Keto-Enol-Tautomerie vorliegen dürfte. Die Doppelbindung dürfte nicht umsonst symmetrisch substituiert sein, damit nur ein Produkt rauskommt.

Da vermutlich unter Säurekatalyse und Wasserbindung gearbeitet wird, könnte man alternativ auch einen Mechanismus diskutieren, bei dem die OH-Gruppe protoniert und Wasser abgespalten wird, sodaß hier ein Carbokation entsteht und die Reaktion dort stattfindet.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2018, 12:59   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.490
AW: Reaktionsmechanismus - Hydrazonbildung und Hydrazin bei Ameziniummetilsulfat -Synthese

Als Edukt gezeichnet ist das cyclische Tautomer der Mucochlorsäure:
https://de.wikipedia.org/wiki/Mucochlorsäure
Von der ringgoffenen Aldehyd-Form ausgehend sollte alles klar sein ...
__________________
Knuffel56

Geändert von Knuffel56 (09.01.2018 um 13:12 Uhr)
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.01.2018, 20:10   #4   Druckbare Version zeigen
pharmast.udent  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Reaktionsmechanismus - Hydrazonbildung und Hydrazin bei Ameziniummetilsulfat -Synthese

Vielen Dank für die schnellen Antworten! Ja von der Mucochlorsäure ausgehend ist es klar!
Noch eine Frage: Im ersten Schritt wird bei meiner Synthese die Mucochlorsäure aus Butindiol durch Chlorierung (addiert sich an die Dreifachbindung) hergestellt, aber wie oxidiert man das dann weiter zur Mucochlorsäure? Es ist kein weiter Oxidationsmittel oder sonstiges angegeben..

Danke im Voraus!
pharmast.udent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2018, 20:59   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.990
AW: Reaktionsmechanismus - Hydrazonbildung und Hydrazin bei Ameziniummetilsulfat -Synthese

Halogene können auch als Oxidationsmittel für Alkohole dienen.Bei entsprechenden Reaktionsbedingungen kann so direkt aus dem Butindiol durch Chlorierung die Mucochlorsäure gewonnen werden.Dies und die Umsetzung zu den Pyridazonen ist hier beschrieben:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196502921/epdf?r3_referer=wol&tracking_action=preview_click&show_checkout=1&purchase_referrer=www.google.de&purchase_site_license=LICENSE_DENIED_NO_CUSTOMER

Fulvenus!
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Alt 09.01.2018, 21:58   #6   Druckbare Version zeigen
pharmast.udent  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Reaktionsmechanismus - Hydrazonbildung und Hydrazin bei Ameziniummetilsulfat -Synthese

Dankeschön!
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hydrazin, hydrazon, synthese

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