Organische Chemie
Buchtipp
Kombinatorische Chemie
J. Eichler
16.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 09.01.2018, 16:43   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
Aldolreaktion

Hallo zusammen,

ich habe die Aufgabe, die Produkte folgender Umsetzung anzugeben.

Es handelt sich ja um eine Aldolreaktion. Kondensation findet wegen fehlender Hitze nicht statt, richtig?

Ich habe bis jetzt nur das Produkt aus 2 Molekülen Butanal.

Ich tue mich mit dem anderen Edukt schwer.

1. Wenn Butanal deprotoniert wird, an welchem Carbonylkohlenstoff wird dann angegriffen?

2. Wenn ich das andere Edukt deprotonieren soll, wo passiert das dann? Ich habe ja 2 alpha-Kohlenstoffe (Pfeile). Ich würde ja den mittleren sagen, aufgrund induktiver Effekte?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Aldol2c.jpg (10,7 KB, 9x aufgerufen)
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2018, 17:09   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.049
AW: Aldolreaktion

wo ist in deinem Produkt der Acetessigester?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2018, 17:16   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Aldolreaktion

Du hast dort einen beta-Ketoester.Bei solchen Verbindungen,ähnlich Malonestern,
ist die Methylengruppen zwischen den beiden C=O-Gruppen besonders acide.
Es handelt sich hier um eine Art gemischte Aldolkondensation,wobei auch ohne Erhitzen hier das primäre "Aldol" Wasser abspaltet.
Produkt ist ein 2-Butyliden-3-oxo-butansäureester.
Beachte,daß bei gemischten Aldolkondensationen zwischen Aldehyd und einer Nicht-aldehydverbindung(Keton,Ketoester,Malonester..) der Aldehyd in der Regel die Carbonyl-Komponente darstellt(Angriff des Nucleophils am Carbonyl-C des Aldehyds).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 13:22   #4   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Aldolreaktion

@chemiewolf: Das meinte ich damit, dass ich mit dem Acetessigester nicht klarkam. Daher habe ich die Reaktion nur mit dem Butanal gemacht.

So, ich habe es jetzt probiert. Es ist sehr voll, aber bitte schaut es euch an. Ich bin grad sehr am üben mit den Aldolreaktionen und brauche noch Hilfe.

Woher weiß ich denn, ob die Kondensation auch ohne Hitze passiert?

Ich habe nun die 4 möglichen Produkte (inkl. Kondensation) zu machen.

1) 2x Butanal
2) 2x Acetessigester, wobei ich hier nicht weiß, an welchem Carbonyl-Kohlenstoff die Addition stattfindet? Wie bestimme ich das?
3) Addition von Butanal an den Ester; auch hier wieder unschlüssig an welchen Kohlenstoff
4) Addition vom Ester an Butanal, wobei dies das präferierte gemischte Produkt ist?

Ich danke euch schonmal sehr für eure Mühen!
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Aldol2c.jpg (46,4 KB, 7x aufgerufen)
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 14.01.2018, 16:36   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.049
AW: Aldolreaktion

das letzte Molekül auf deiner interessanten Zusammenstellung ist das Hauptprodukt. Ob und in welchem Ausmaß die anderen entstehen sei dahingestellt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.01.2018, 17:22   #6   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 386
AW: Aldolreaktion

Danke dir.

Naja, ich soll die Produkte der Umsetzung angeben. Daher denke ich mal, dass alle 4 Produkte verlangt werden.

Ist Nr.4 das HP, weil der Aldehyd eher die Carbonyl-Komponente bildet, wie du schon gesagt hast? Aber dann sollte Nr. 1 doch auch häufig entstehen?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.01.2018, 13:06   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Aldolreaktion

Selbstkondensation eines Aldehyds erfolgt bei Gegenwart eines enolisierbaren Ketons o. einer Beta-Ketoverbindung(1,3-Diketon,beta-Ketoester..) so gut wie nicht.Hier also keine relevante Aldol-Rk. zwischen zwei Butyraldehyden.
Bei manchen Vorschriften wird als Aufgabe gefordert,Bildung "möglicher" Nebenprodukte zu erklären(z.B. hier:http://www.ioc-praktikum.de/iocp/versuche/5_1_2.pdf ).
Wenn man jedoch "alle" möglichen Produkte formulieren soll,wird es schwierig,da dort dann schnell Polymerisationen stattfinden.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Aldolreaktion Synapse Organische Chemie 7 25.08.2015 19:34
Aldolreaktion Keisan Organische Chemie 6 15.07.2009 23:59
Aldolreaktion ehemaliges Mitglied Organische Chemie 3 29.03.2008 17:40
Aldolreaktion heidchistian Organische Chemie 9 14.11.2007 22:02
Aldolreaktion Weenie Organische Chemie 20 10.09.2006 16:46


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 03:17 Uhr.



Anzeige