Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.01.2018, 08:55   #1   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Hallo an Alle,

wie kann ich mir das vorstellen, wie das Benzalkoniumchlorid reagiert? Es ist ja desinfizierend usw.
Aber kann mir jemand helfen, wie ich es mechanistisch verstehen kann?
Es geht darum, dass ich nicht verstehe, ob es "abgebaut" wird, oder ob es sich ablagert. Bei Wikipedia z.B. steht, dass es in Kläranlagen nicht entfernt werden kann (oder sehr schlecht).

Wenn ich es richtig gelesen habe kann das über den Hofmann-Abbau erklärt werden?
Würde dieser auch mit Zinn-Oxid funktionieren anstatt dem AgO?

Ich würde mich sehr freuen, wenn mir jemand helfen kann!

LG, Ma.

Geändert von Ma. (02.01.2018 um 09:05 Uhr)
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Alt 02.01.2018, 13:50   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Benzalkoniumchloride(BAC) sind gegen Bakterien wirksam,da sie sich in deren Zellwände einlagern und dadurch die Durchlässigkeit verändern:
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzalkonium_chloride#Biological_activity .
In Kläranlagen werde BAC in der Regel schlecht abgebaut,ein biologischer Abbau erfolgt stufenweise:https://en.wikipedia.org/wiki/Benzalkonium_chloride#Degradation .
Solche quartären Ammoniumverbindungen können chemisch mittels Hofmann-Eliminierung nur zu tertiären Aminen gespalten werden.Dies aber nicht in Kläranlagen.
Was ist der Hintergrund der Frage?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 14:12   #3   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Hallo Fulvenus,

danke für die Antwort.
Der Hintergrund ist der, dass ich überall nur lese, dass es sich einlagern kann und nicht abbaut. Ich aber beim Hofmann-Abbau mechanistisch sehe, dass es sich abbauen kann. Und dann habe ich mich, als ich den Mechanismus gesehen habe, gefragt, ob dies auch mit anderen Metalloxiden möglich wäre oder weshalb es ausgerechnet Silber ist.
Ich würde gerne verstehen, wie der Mechanismus funktioniert und wenn er nicht mit anderen Metalloxiden ablaufen kann, wieso.
Es geht um eine Ausarbeitung, wo ich dies gerne gegenüberstellen würde. Das mit der Kläranlage hatte ich nur geschrieben, weil es in wiki stand. Ich wollte in erster Linie einfach den Mechanismus verstehen!

Liebe Grüße und Danke!!
Ma. ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.01.2018, 14:23   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.049
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

@ma. Der Hofmann-Abbau ist eine Reaktion im Labor,
der biologische Abbau geht anders (s. Beitrag #2)
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 14:28   #5   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Ah ok!
Das ist ja interessant, danke für die Info!

Und wäre denn ein Abbau auch durch andere Metalloxide denkbar?
Ma. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 15:19   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.049
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Zitat:
Zitat von Ma. Beitrag anzeigen
Und wäre denn ein Abbau auch durch andere Metalloxide denkbar?
was ist der Hintergrund der Frage? Ich kenne den Hofmann-Abbau nur mit AgO
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 15:36   #7   Druckbare Version zeigen
Ma. Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 158
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Naja der Hintergrund ist die Ausarbeitung, in welcher ich gerne gegenüberstellen möchte, wie dieser Mechanismus funktioniert. Den finde ich ja auch überall mit AgO. Aber ich verstehe nicht, wieso es nicht auch mit anderen Metallen funktionieren sollte, weil ich nicht verstehe, was das Silber dort überhaupt macht... Und dann dachte ich mir, dass es ja vielleicht generell mit anderen Oxiden gehen könnte?

Also es muss ja nicht der "Name" Hofmann-Abbau sein. Ich meine halt vom Mechanismus her. Wieso eben ausgerechnet NUR AgO?
Ma. ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 16:39   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.049
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

ob und wie gut andere gehen müsste man recherchieren.
__________________
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De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 02.01.2018, 20:36   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.664
AW: Funktionsweise, Reaktion von Benzalkoniumchlorid

Zitat:
Zitat von Ma. Beitrag anzeigen
Naja der Hintergrund ist die Ausarbeitung, in welcher ich gerne gegenüberstellen möchte, wie dieser Mechanismus funktioniert. Den finde ich ja auch überall mit AgO. Aber ich verstehe nicht, wieso es nicht auch mit anderen Metallen funktionieren sollte, weil ich nicht verstehe, was das Silber dort überhaupt macht...
Es geht also mehr um die Hofmann-Eliminierung quartärer Ammoniumverbindungen(wie sei eben auch BAC darstellen)?!
Neben (hydratisiertem)Silberoxid,welches als milde Base dient,werden heutzutage noch eine Reihe anderer Basen für diese Abbaureaktion verwendet.
Dazu bitte selbst mal recherchieren(auch auf englisch).
Sowohl Art der Base als auch der jeweiligen Reste R beeinflussen die Stabilität der Ammoniumver. ,bzw. die Eliminierungsreaktivität.

Fulvenus!
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