Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen
R. Brückner
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.01.2018, 19:34   #1   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Reaktionen von Carbonylen

Guten Abend,
ich bin auf der Suche nach dem verlangten Reaktionsprodukt bei der unten notierten Umsetzung. Es sollte sich wahrscheinlich ein Enolat bilden mit anschließender Addition des Halogenalkens. Gefolgt von einer Ozonolyse und einer reduktiven Amination. Allerdings kriege ich es nicht hin auf die verlangte Summenformel zu kommen egal wo ich die Produkte angreifen lasse. Den letzten Schritt der reduktiven Amination habe ich weggelassen, da ich bereits vorher einen Fehler vermute. Die maximale Anzahl der Stickstoff atome im Molekül beträgt 2
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Alt 02.01.2018, 20:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.284
AW: Reaktionen von Carbonylen

LDA deprotoniert das Lactam in alpha-Position(3).Alkylierung mit Allylbromid.
Nach zweimaliger Alkylierung erhält man "N-Benzyl-3,3-di-allylpyrrolidon".
Die beiden C=C-Gruppen werden nach Ozonolyse reduktiv gespalten.
Umsetzung der Aldehydgruppe mit Benzylamin ergibt ein Imin,welches hier durch ein mildes Reduktionsmittel selektiv reduziert wird(vgl. reduktive Aminierung).
Es werden beide Aldehydgruppen reduktiv aminiert,daher jeweils zwei eq. .

Fulvenus!
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