Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.03.2019, 13:34   #1   Druckbare Version zeigen
saskiasal weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
Anilin und Phenol

Hallo ihr Lieben,

ich lerne gerade für eine Klausur in der organischen Chemie und stehe bei einer Sache iwie auf dem Schlauch. Vllt kann mir ja einer von euch helfen?!

Phenol reagiert ja in Wasser schwach sauer. Durch den +M- Effekt wird ja ein Elektronenpaar des Sauerstoffs in den Ring gezogen, und der Sauerstoff erhält eine positive Ladung. Um diese positive Ladung wieder auszugleichen, schmeißt es ein H+ raus. Hab ich das soweit richtig verstanden?

Anilin reagiert ja schwach basisch in Wasser. Es greift wieder der +M-Effekt und das Elektronenpaar des Stickstoffs wird in den Ring gezogen und das N bekommt eine positive Ladung. Warum wirft das N denn nicht wie bei dem O oben ebenfalls ein H+ raus um die Ladung auszugleichen? dann würde es doch eigentlich auch sauer reagieren?!

LG Saskia
saskiasal ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2019, 13:49   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.894
AW: Anilin und Phenol

Am besten vergleichst Du hier mal die Säurestärke von Wasser und Ammoniak.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2019, 13:50   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.790
AW: Anilin und Phenol

Du kannst hier analog überlegen,wieso Wasser eine schwächere Base ist als Ammoniak,aber eine stärkere Säure als Ammoniak.Dazu Trends der Elementwasserstoffe in Lehrbüchern der AC nachlesen.
Der Phenylsubstituent ist hier nicht relevant,es zeigt sich nur bei den organischen Verbindungen,wie unterschiedlich Ar-OH und Ar-NH2 reagieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.03.2019, 13:59   #4   Druckbare Version zeigen
saskiasal weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
AW: Anilin und Phenol

Ah das war der Denkanstoß der mir zum verstehen gefehlt hat

Vielen Dank für die schnellen Antworten!
saskiasal ist offline   Mit Zitat antworten
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