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Alt 29.09.2018, 18:37   #1   Druckbare Version zeigen
curry123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
Glucuronsäure-Bildung

Guten Tag. Ich soll hier bei dieser Reaktion - vom Teilschritt der Entstehung der UDP-Glucose, die Regioselektivität erklären. Es handelt sich ja um eine SN2 Reaktion. Allerdings hapert es gerade am erklären, warum das Phosphor, das am weitesten rechts steht bei dem Uridintriphosphat nukleiphil angegriffen wird vom Sauerstoff des Glucose-1-Phosphats. Warum werden die anderen Phosphor des Uridintriphosphat nich angegriffen. Sind ja alles nukleophile Zentren?

Vielen Dank schon mal für eure Hilfe.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg UDP-Glucuronsäure-Bildung.jpg (69,2 KB, 10x aufgerufen)
curry123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.09.2018, 18:59   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.305
AW: Glucuronsäure-Bildung

Im UTP liegen nur zwei Phosphoanhydrid-gruppen vor,die P-O-C-Bindung ist eine weniger aktive P-Esterbindung.
Die Reagioselektivtät der Anhydridspaltung(Abspaltung von Pyrophosphat und nicht Phosphat) wird durch die Struktur des Transferaseenzyms,bzw. des Übergangszustandes bedingt.Es wird dort direkt eine UMP-Einheit auf Glucose-1-phosphat(G1P) übertragen,die Phosphatgruppe des G1P ist das Nucleophil,welches formal an der 1.Anhydridbindung(benachbart zur P-Estergruppe) angreift und PPi abspaltet.

Fulvenus!
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Alt 29.09.2018, 19:19   #3   Druckbare Version zeigen
curry123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Glucuronsäure-Bildung

Ups. Ich hab mich verlesen. Ich soll die Chemoselektivität erklären und nicht die Regioselektivität. Da muss ich das anders begründen oder?
curry123 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 29.09.2018, 19:22   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.305
AW: Glucuronsäure-Bildung

Es wäre hier zwischen der P-Anyhdrid- und der P-Estergruppe zu unterscheiden,
wobei Anhydride in der Regel reaktiver sind als die vergleichbaren Ester.
Das sollte hie eigentlich als Erklärung genügen.

Fulvenus!
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Alt 01.10.2018, 07:00   #5   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.627
AW: Glucuronsäure-Bildung

Kann man bei enzymkatalysierten Reaktionen Chemoselektivität (und auch Regioselektivität) überhaupt sinnvoll diskutieren, denn Zweck des Enzyms ist ja, die Aktivierungsenergie einer Möglichkeit soweit herabzusetzen, damit die Reaktion bei physiologischer Temperatur und damit praktisch ausschließlich abläuft. Man könnte nun hergehen und den enzymatischen Verlauf mit dem nichtenzymatischen vergleichen.
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Alt 01.10.2018, 11:06   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.305
AW: Glucuronsäure-Bildung

MMn kann man das hier schon so diskutieren,wobei es vielleicht hilfreich wäre,die genaue Aufgabenformulierung im Original zu sehen.
Die Chemoselektivität ist hier die Unterscheidung zwischen der Anhydrid- und der Esterbindung,die Regioselektivtät bezieht sich auf die beiden Anyhdridbindungen.
Würde die "1." Anhydridbindung gespalten,würde statt UMP UDP auf G1P übertragen,das Produkt wäre UTP-Glucose.
Ich vermute,die Aufgabe dient nur dem Erkennen der unterschiedlichen P-O-Bindungen,eine Erklärung ist nur möglich unter Einbeziehung der Enzymstruktur und des Übergangzustandes.

Fulvenus!
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Alt 02.10.2018, 09:53   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
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Beiträge: 61.285
AW: Glucuronsäure-Bildung

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Alt 02.10.2018, 09:55   #8   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.627
AW: Glucuronsäure-Bildung

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Habe dem Troll aus der Tür geholfen
Der Nächste wird in Königswasser hydrolysiert
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Alt 02.10.2018, 14:44   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Glucuronsäure-Bildung

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Der Nächste wird in Königswasser hydrolysiert

Da gab es doch noch "Euchlorin" - noch fieser als Königswasser...

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Franz
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