enzymatische Racematspaltung

[Nele]

Hallo

wie erfolt die enzymatische Razematspaltung von Aminosäuren?

dankeschön

[HNIW]

Prinzip ist, das ein chirales Enzym eine Reaktion von nur einem der beiden Aminosäureenantiomere katalysiert, dieses somit in eine andere Substanz umgewandelt wird, welche sich dann vom verbleibenden Isomer abtrennen lässt.

Es dürfte sich dazu eine ganze Reihe an verschiedenen Verfahren finden lassen...nach "enzymatic chiral resolution of amino acids" gurgeln ....

[FK]

Etwas anders gesagt, eines der beiden Enantiomere wird aufgefressen und ist dann weg....
Guck mal hier: https://de.wikipedia.org/wiki/D-Aminos%C3%A4uren#D-Aminos%C3%A4uren_und_D-Aminos%C3%A4uren-haltige_Peptide
Das hier erwähnte Enzym D-Aminosäureoxidase lässt aus D-Alanin Brenztraubensäure übrig...
Eine L-Aminosäureoxidase macht aus L-Alanin das selbe Produkt.


Gruß,
Franz

[Fulvenus]

Es gibt auch Verfahren,wo man beide Enantiomere AS erhalten kann.Dabei werden aus den AS zuerst die Ester hergestellt und dann das Esterracemat aufgetrennt,indem enzymatisch nur der Ester des einen Enantiomers hydrolyisiert wird.
Trennung von AS und AS-Ester ist einfach.
Der nicht enzymatisch-hydrolysierte Ester kann anschließend einfach chemisch hydrolysiert werden,so daß man beide AS-Enantiomere getrennt hat.
Dazu z.B. hier:https://link.springer.com/article/10.1007/BF01388169 .

Fulvenus!

[FK]

Zitat von Fulvenus

Es gibt auch Verfahren,wo man beide Enantiomere AS erhalten kann.Dabei werden aus den AS zuerst die Ester hergestellt und dann das Esterracemat aufgetrennt,indem enzymatisch nur der Ester des einen Enantiomers hydrolyisiert wird.
Trennung von AS und AS-Ester ist einfach.
Der nicht enzymatisch-hydrolysierte Ester kann anschließend einfach chemisch hydrolysiert werden,so daß man beide AS-Enantiomere getrennt hat.
Dazu z.B. hier:https://link.springer.com/article/10.1007/BF01388169 .

Fulvenus!

Gescheiter, als die Hälfte des Produkts zu zerstören.


Heutige Synthesemethoden erlauben eine ziemlich gezielte Synthese des gewünschten Enantiomers. Man spart sich dann die Racematspaltungs mittels chemischer oder physikalischer Methoden.


Gruß,
Franz

[Fulvenus]

Zitat von FK

Heutige Synthesemethoden erlauben eine ziemlich gezielte Synthese des gewünschten Enantiomers.

Und trotzdem werden anscheinend auch heutzutage noch Enzyme gesucht,bzw. Verfahren entwickelt zur asymmetrischen Hydrolyse:https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/03758397.1957.10857389 .
Aber ob die effizienter/effektiver sind,müßte man im Einzelfall prüfen.

Fulvenus!