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Alt 01.12.2019, 15:46   #1   Druckbare Version zeigen
Nele  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 943
enzymatische Racematspaltung

Hallo

wie erfolt die enzymatische Razematspaltung von Aminosäuren?

dankeschön
Nele ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.12.2019, 16:53   #2   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.728
AW: enzymatische Racematspaltung

Prinzip ist, das ein chirales Enzym eine Reaktion von nur einem der beiden Aminosäureenantiomere katalysiert, dieses somit in eine andere Substanz umgewandelt wird, welche sich dann vom verbleibenden Isomer abtrennen lässt.

Es dürfte sich dazu eine ganze Reihe an verschiedenen Verfahren finden lassen...nach "enzymatic chiral resolution of amino acids" gurgeln ....
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Kurt Tucholsky

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Alt 02.12.2019, 16:49   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.485
AW: enzymatische Racematspaltung

Etwas anders gesagt, eines der beiden Enantiomere wird aufgefressen und ist dann weg....
Guck mal hier: https://de.wikipedia.org/wiki/D-Aminos%C3%A4uren#D-Aminos%C3%A4uren_und_D-Aminos%C3%A4uren-haltige_Peptide
Das hier erwähnte Enzym D-Aminosäureoxidase lässt aus D-Alanin Brenztraubensäure übrig...
Eine L-Aminosäureoxidase macht aus L-Alanin das selbe Produkt.


Gruß,
Franz
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Alt 02.12.2019, 17:33   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.763
AW: enzymatische Racematspaltung

Es gibt auch Verfahren,wo man beide Enantiomere AS erhalten kann.Dabei werden aus den AS zuerst die Ester hergestellt und dann das Esterracemat aufgetrennt,indem enzymatisch nur der Ester des einen Enantiomers hydrolyisiert wird.
Trennung von AS und AS-Ester ist einfach.
Der nicht enzymatisch-hydrolysierte Ester kann anschließend einfach chemisch hydrolysiert werden,so daß man beide AS-Enantiomere getrennt hat.
Dazu z.B. hier:https://link.springer.com/article/10.1007/BF01388169 .

Fulvenus!
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Alt 02.12.2019, 18:01   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.485
AW: enzymatische Racematspaltung

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Es gibt auch Verfahren,wo man beide Enantiomere AS erhalten kann.Dabei werden aus den AS zuerst die Ester hergestellt und dann das Esterracemat aufgetrennt,indem enzymatisch nur der Ester des einen Enantiomers hydrolyisiert wird.
Trennung von AS und AS-Ester ist einfach.
Der nicht enzymatisch-hydrolysierte Ester kann anschließend einfach chemisch hydrolysiert werden,so daß man beide AS-Enantiomere getrennt hat.
Dazu z.B. hier:https://link.springer.com/article/10.1007/BF01388169 .

Fulvenus!
Gescheiter, als die Hälfte des Produkts zu zerstören.


Heutige Synthesemethoden erlauben eine ziemlich gezielte Synthese des gewünschten Enantiomers. Man spart sich dann die Racematspaltungs mittels chemischer oder physikalischer Methoden.


Gruß,
Franz
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Alt 02.12.2019, 18:40   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.763
AW: enzymatische Racematspaltung

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Heutige Synthesemethoden erlauben eine ziemlich gezielte Synthese des gewünschten Enantiomers.
Und trotzdem werden anscheinend auch heutzutage noch Enzyme gesucht,bzw. Verfahren entwickelt zur asymmetrischen Hydrolyse:https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/03758397.1957.10857389 .
Aber ob die effizienter/effektiver sind,müßte man im Einzelfall prüfen.

Fulvenus!
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