Organische Chemie
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Dendritische Moleküle
F. Vögtle, G. Richardt, N. Werner
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.07.2016, 18:43   #1   Druckbare Version zeigen
bibi55  
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Produkt ?

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1) zu eins mein Lösungsvorschlag steht bei ?
2)Umkehrung von Grignard?!
3)Es ensteht ein Säurechlorid...aber was dann der Radikalstarter macht, weiß ich nicht
4)keine Ahnung
DANKE DANKE DANKE
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Alt 16.07.2016, 19:06   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.448
AW: Produkt ?

Zu 1. Bitte sorgfältiger hinschauen! Im ersten Schritt reagiert ein Aldehyd mit 1,3-Proprandithiol. Also bildet sich das entsprechende Thioketal. Der Vorschlag unterschlägt ein C im Ketal und die Aldehydgruppe ist ganz weg. Dann wird mit starker Base deprotoniert - also in alpha-Position des Thioketals und dann nukleophil am Alkyhalogenid angegriffen.

Zu 2. Das ist eine Standard-Reaktion. Grignard + Kohlendioxid ergibt die um ein C-Atom verlängerte Säure.

Zu 3. ... dann Umsetzung zum Amid. DIPA = Diisopropylamid.

Zu 4. Auch eine Standard-Reaktion. Dehalogenierung zum Alkan.

Bitte solche Reaktionen gründlich erarbeiten/nacharbeiten.

Gruß

jag
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