Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.03.2014, 14:15   #1   Druckbare Version zeigen
leni2110  
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Frage Mesomerie von Purpur?

Ich bereite gerade einen Vortrag über Purpur (6,6-Dibromindigo vor) und komme bei den chemischen Aspekten nicht weiter. Ich habe viel über Indigo selbst gefunden, aber über das Derivat eher weniger. Wie wirken sich die substituierten Bromatome auf die Mesomerie und somit auch die Grenzformeln des Purpurs aus? Danke!
leni2110 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.03.2014, 14:24   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 23.079
AW: Mesomerie von Purpur?

die Farbverschiebung dürfte hauptsächlich auf dem -I Effekt beruhen.
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 08.03.2014, 14:36   #3   Druckbare Version zeigen
leni2110  
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Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Mesomerie von Purpur?

Also eine elektronenziehende Wirkung, die von dem Brom ausgeht? Geht damit auch ein +M-Effekt einher?
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Alt 08.03.2014, 14:58   #4   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
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Beiträge: n/a
AW: Mesomerie von Purpur?

Der -I-Effekt ist bei den Halogenen stärker als ihr +M-Effekt.
Normalerweise überwiegt der M-Effekt den I-Effekt - aber eben nicht bei den Halogenen.
(Das zeigt sich auch in der geringeren Reaktivität von Halogenbenzolen gegenüber Benzol in der elektrophilen Substitution am Aromaten.)
Also kommt es beim Purpur zu einer hypsochromen Verschiebung im Vergleich zum Indigo.

Allgemein:
-M/I-Effekte verschieben hypsochrom, +M/I-Effekte bathochrom.
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Alt 08.03.2014, 15:09   #5   Druckbare Version zeigen
leni2110  
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Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Mesomerie von Purpur?

Danke! Und inwiefern verändert sich dann die Grenzformel des Indigos?
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Alt 08.03.2014, 15:39   #6   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Mesomerie von Purpur?

Das tut sie beim I-Effekt nicht. Hier spielt nur die Elektronegativität eine Rolle.
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Alt 08.03.2014, 15:48   #7   Druckbare Version zeigen
leni2110  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Mesomerie von Purpur?

Also ist sie bis auf die substituierten Bromatome gleich?
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Alt 08.03.2014, 15:54   #8   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Mesomerie von Purpur?

Ja (und zehn Zeichen).
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Alt 08.03.2014, 16:03   #9   Druckbare Version zeigen
leni2110  
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Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Mesomerie von Purpur?

Ok, der -I-Effekt wirkt sich dann nicht auf die Verschiebung der Doppelbindungen aus?
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Alt 08.03.2014, 17:16   #10   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Mesomerie von Purpur?

Das tut er nicht.
Natürlich kann man den +M-Effekt des Broms, oder wie in der Abb. gezeigt, des Chlors formulieren - und sowas ins Purpur hineinbringen.
Nur spielt der wegen des überwiegenden -I-Effekts keine Rolle.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Mesomerie am Chlorbenzol.gif (2,5 KB, 10x aufgerufen)
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Alt 08.03.2014, 22:54   #11   Druckbare Version zeigen
leni2110  
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Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Mesomerie von Purpur?

Vielen Dank! Nur noch mal zum -I-Effekt: Das Brom zieht Elektronen zu sich hin, ist also ein Elektronenakzeptor, oder? Wo finde ich dann den Elektronendonator?
leni2110 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.03.2014, 09:57   #12   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.079
AW: Mesomerie von Purpur?

Zitat:
Zitat von leni2110 Beitrag anzeigen
Nur noch mal zum -I-Effekt: Das Brom zieht Elektronen zu sich hin, ist also ein Elektronenakzeptor, oder? Wo finde ich dann den Elektronendonator?
es müssen nicht beide nebeneinander vorliegen. Bei einem einfachen Brombenzol gibt es nur Brom mit einem induktiven Effekt (-I).
Man sagt jetzt nicht, dass der Phenylring ein Elektronendonator ist, obwohl natürlich die negative Partialladung am Beom von >elektronen des Phenylringes stammen.
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 16.03.2014, 19:19   #13   Druckbare Version zeigen
leni2110  
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Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Mesomerie von Purpur?

danke nochmal, hat mir sehr geholfen!
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farbstoffe, indigo, mesomerie, naturfarbstoffe, purpur

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