Allgemeine Chemie
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Alt 12.07.2016, 22:14   #1   Druckbare Version zeigen
Brack  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
Doppelbindungen Prochiralität

Hi,

ich hab dazu irgendwie nichts gefunden:
Angenommen es gäbe eine Doppelbindung mit R1,R2=R3,R4.
Dann können R1 und R3 auf der selben Seite liegen oder R1 und R4.
Wenn ich jetzt die Re oder Si Seite bestimmen will, dann kann ich für die beiden prochiralen Zentren ja auf der einen Seite auf Re/Re oder aber Re/Si erhalten bzw. von der anderen Seite dann anders herum Si/Si und Si/Re.
Daher meine Vermutung: Für die Betrachtung wird nur die Hälfte der Doppelbindung betrachtet bei der die Gruppe mit der höchsten Priorität liegt.
Stimmt das?
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Alt 13.07.2016, 08:19   #2   Druckbare Version zeigen
ehemaliges Mitglied  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Doppelbindungen Prochiralität

Da wo du Re oder Si für das prochirale Zentrum angeben willst, müsstest du auch für den Substituenten, der über eine Doppelbindung gebunden ist, die Priorität festlegen. Dafür gibt es in der CIP-Konvention auch Regeln:

https://de.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention#Doppelbindungen_und_konjugierte_Systeme
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Alt 13.07.2016, 13:07   #3   Druckbare Version zeigen
Brack  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 58
AW: Doppelbindungen Prochiralität

Die Frage war Prinzipiell gestellt... Daher spielt das doch gerade gar keine Rolle. Ich habe nur das Problem veranschaulichen wollen ; ).
"Da wo du Re oder Si für das prochirale Zentrum angeben willst"
Damit sagst du doch, dass bei einer C=C Doppelbindung, die Re oder Si Seite für jedes C-Atom der Doppelbindung einzeln betrachtet werden muss. Eigentlich auch das naheliegendste, aber genau das hat jetzt meine Frage beantwortet.
- habe leider mehrere Abbildungen gesehen, bei denen das nicht der Fall war.
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