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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.10.2018, 14:50   #1   Druckbare Version zeigen
MioMate  
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Themenersteller
Beiträge: 14
syn / anti - Notation bei annelierten Fünfringen

Ich verstehe in folgendem Beispiel die syn/anti-Notation nicht.

Diese Deskriptoren sollen die Anordnung der Ringe zueinander angeben (es geht also eigentlich um die Stellung der C-Atome). In diesem Fall soll man es an den H-Atomen ablesen können. Bei Sechsringen (insb. in Sesseldarstellung) gelingt mir das ganz gut.

Hier habe ich nun ein Beispiel mit Fünfringen (siehe Anhang) ...
Anscheinend lässt sich "cis" an der Stellung der H-Atome ablesen (cis -> falls auf der selben Seite vom Ring - macht für mich Sinn). Syn -> falls H und OH auf unterschiedlichen Seiten vom Ring?

  • Wie kann ich diese Bennenung verstehen?
  • Unten hab ich nochmal ein Beispiel mit Sechsringen aufgeschrieben. Ist das wenigstens richtig?
Häng schon ne Weile daran, bin für eine Auflösung sehr dankbar.

lg

MioMate
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Dateityp: jpg photo_2018-10-10_14-50-04.jpg (59,6 KB, 6x aufgerufen)
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Alt 10.10.2018, 16:15   #2   Druckbare Version zeigen
MioMate  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 14
AW: syn / anti - Notation bei annelierten Fünfringen

Ebenso verstehe ich bei diesen annelierten fünfringen nicht, weshalb sie jeweils chiral oder achiral sind - was sicher mit meinen obigen Problemen zusammenhängt.

Die Konfirmation des ganzen stelle ich mir wie zwei aneinandergebundene Fünfringe vor (wie liegen dann die Substituenten?); hab auch schon versucht die Diederwinkel zu bestimmen. So richtig weit komme ich mit dem Ganzen aber nicht... Bin gerne auch für einfache Antworten & Denkhilfen zu haben.
MioMate ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.10.2018, 16:39   #3   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 427
AW: syn / anti - Notation bei annelierten Fünfringen

Zitat:
Zitat von MioMate Beitrag anzeigen
Ebenso verstehe ich bei diesen annelierten fünfringen nicht, weshalb sie jeweils chiral oder achiral sind
Bei den beiden achiralen Vertretern in deiner Abbildung ist relativ einfach zu erkennen, dass sie ein Inversionszentrum besitzen.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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