Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.10.2018, 12:31   #1   Druckbare Version zeigen
Kiwianer Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
Ist jedes Steran ein Steroid?

Hallo liebe Community,


ich arbeite mich gerade in das Thema der Triterpene ein.Wenn ich das richtig verstanden habe, leiten sich tetracyklische und pentacyklische Triterpene vom Steran ab. Folglich könnte man jede derartige Verbindung formal als Steranderivat bezeichnen, oder?


Was ich nun nicht ganz verstehe, ist, in wie weit und in welchem Unfang Steroide eine abzugrenzende Gruppe von Biomolekülen darstellen. Eigentlich müsste doch jedes Steroid formal ein Steranderivat sein. Aber ist auch jedes denkbare Steranderivat gleichzeitig ein Steroid? Ich schätze nicht, aber sicher bin ich mir auch nicht.



Im Wikipediaartikel zum Thema Triterpene steht z.B.: "Die tetracyclischen Triterpene sind aus dem Sterangerüst aufgebaut. Die Verbindungen innerhalb dieser Gruppe werden auch als Steroide bezeichnet. Allerdings gibt es auch Steroide, die nicht den Triterpenen zugeordnet werden. Ein Beispiel hierfür ist das häufig in tierischen Fetten auftauchende Cholesterin"


Meine Fragen lauten also:
Was macht ein Steranderivat zum Steroid, und wann ist ein Steranderivat kein Steroid?

Und wieso gibt es laut dieses Wiki-Artikels Steroide, die keine Triterpene sind?



Freue mich auf Antworten
Kiwianer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.10.2018, 12:55   #2   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 497
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Bei solchen Fragen sollte man immer schauen, wie die IUPAC das sieht:


http://goldbook.iupac.org/html/S/S06005.html


Wie du siehst ist der Begriff Steroid relativ weit gefasst. Beachte auch:


"By extension, one or more bond scissions, ring expansions and/or ring contractions of the skeleton may have occurred."


Das heißt, ein vollständiges Steran-Grundgerüst muss nicht immer vorhanden sein, um von einem Steroid zu sprechen.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.10.2018, 17:10   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.605
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von Kiwianer Beitrag anzeigen
Meine Fragen lauten also:
Was macht ein Steranderivat zum Steroid, und wann ist ein Steranderivat kein Steroid?
Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Wie du siehst ist der Begriff Steroid relativ weit gefasst. Beachte auch:

"By extension, one or more bond scissions, ring expansions and/or ring contractions of the skeleton may have occurred."
Das heißt, ein vollständiges Steran-Grundgerüst muss nicht immer vorhanden sein, um von einem Steroid zu sprechen.
Wobei dann die Frage, wo die Grenzen bezüglich der Strukturvereinfachung/ -variation liegen und wer diese Grenzen setzt. Deshalb würde ich ja dafür plädieren, jede Substanz (unabhängig von der Struktur), die an Steroidrezeptoren bindet und z.B. als Agonist eine steroidanaloge Wirkung zeigt, als Steroid zu bezeichnen. Denn idR wird der Begriff Steroid ja auch meist im Zusammenhang mit einer entsprechenden Wirkung verwendet. Macht man doch bei Opioiden auch so, auch wenn sie strukturell völlig anders aufgebaut sind, als klassische Opiumalkaloide.
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HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.10.2018, 19:41   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.847
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Denn idR wird der Begriff Steroid ja auch meist im Zusammenhang mit einer entsprechenden Wirkung verwendet
richtig. Arbeitet ein Pharmachemiker nun auf Steroiden, so variiert er z.B.die Substituenten an einer Stelle. Manche führen zu einer Wirkung , andere sind frei von (messbarer) Wirkung. Die gehören m.E. dann auch zu dieser Steriod-Klasse.
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Alt 11.10.2018, 01:21   #5   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 497
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
Manche führen zu einer Wirkung , andere sind frei von (messbarer) Wirkung. Die gehören m.E. dann auch zu dieser Steriod-Klasse.
Würde ich auch so sehen. Außerdem dürfte der Vorschlag oben schon deshalb nicht praktikabel sein, weil nicht jeder Chemiker die Möglichkeit hat, synthetisierte Verbindungen auf Affinität zu Rezeptoren zu testen.


Davon abgesehen sind wir nun mal nicht die IUPAC. Ansonsten gilt:


"When I use a word," Humpty Dumpty said, in rather a scornful tone, "it means just what I choose it to mean—neither more nor less."


https://en.wikipedia.org/wiki/Humpty_Dumpty


Heißt, man kann eine Verbindung als Steroid bezeichnen, solange man es in einer Prüfung vor einem Prüfer oder beim Publizieren vor einem Gutachter rechtfertigen kann.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2018, 17:17   #6   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.605
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
richtig. Arbeitet ein Pharmachemiker nun auf Steroiden, so variiert er z.B.die Substituenten an einer Stelle. Manche führen zu einer Wirkung , andere sind frei von (messbarer) Wirkung. Die gehören m.E. dann auch zu dieser Steriod-Klasse.
Natürlich sind das alles steroide, wenn sie das typische Gerüst besitzen. Das stellt doch niemand in Abrede.
Ich würde aber auch so etwas https://en.wikipedia.org/wiki/LGD-2226
als (synthetisches) Steroid bezeichnen. Meinetwegen auch als Steroidmimetikum.

Bindung an Opioidrezeptoren -> Opioid
Bindung an Cannabinoidrezeptoren -> Cannabinoid
Bindung an Steroidrezeptoren -> Steroid

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Außerdem dürfte der Vorschlag oben schon deshalb nicht praktikabel sein, weil nicht jeder Chemiker die Möglichkeit hat, synthetisierte Verbindungen auf Affinität zu Rezeptoren zu testen.
Deshalb werden die ja idR auch nicht einfach nach belieben irgendeiner pharmakologischen Substanzklasse zugeordnet, sondern erst dann, wenn der Nachweis erbracht wurde oder zumindest eindeutige Hinweise vorhanden sind ...
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HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2018, 18:12   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.847
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Bindung an Steroidrezeptoren -> Steroid
mir ging es um die, die nicht mehr binden und trotzdem noch Steroide sind. Bei den Bindern sind wir uns ja einig.
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2018, 18:44   #8   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 497
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von HNIW Beitrag anzeigen
Bindung an Opioidrezeptoren -> Opioid
Bindung an Cannabinoidrezeptoren -> Cannabinoid
Bindung an Steroidrezeptoren -> Steroid
Die IUPAC hat Steroide aber nunmal nicht als pharmakologische Substanzklasse definiert.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 16:09   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Unter "Steroid" werden Verbindungen mit der selben Grundstruktur einsortiert. Biologische Effekt sind hierbei nicht von Interesse.

Übrigens ist Cholesterin irgendwie auch ein Triterpen, nämlich ein Trinor-Triterpen.
Behaupte ich einfach mal...

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.10.2018, 17:23   #10   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 497
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Unter "Steroid" werden Verbindungen mit der selben Grundstruktur einsortiert.
Und eben auch Abkömmlinge wie Vitamin D, wo kein intaktes Steran-Grundgerüst mehr vorhanden ist.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.10.2018, 17:35   #11   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Zitat:
Zitat von Peter Schulz Beitrag anzeigen
Und eben auch Abkömmlinge wie Vitamin D, wo kein intaktes Steran-Grundgerüst mehr vorhanden ist.
Jep, halt Secosteroide!

Gruß,
Franz
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Alt 26.10.2018, 13:28   #12   Druckbare Version zeigen
Kiwianer Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
AW: Ist jedes Steran ein Steroid?

Vielen Dank an alle, die sich die Zeit zum Antworten genommen haben.
Kiwianer ist offline   Mit Zitat antworten
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