Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.10.2018, 19:29   #1   Druckbare Version zeigen
Krixli  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Orotsäure Aromat?

Hallo liebe Leute,

kann mir jemand helfen ob Orotsäure, Theophyllin und 5-Nitrouracil aromatische Verbindungen sind? Die Hückel Regel ist ja erfüllt, aber es gibt ja nur eine Doppelbindungen im Ring, also sind sie nicht konjugiert?
Krixli ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 19:48   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.107
AW: Orotsäure Aromat?

Sind alle Voraussetzungen für eine Aromaten erfüllt?

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 19:55   #3   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.329
AW: Orotsäure Aromat?

Die Stickstoffe im 6 Ring sind alle sp3 hybridisiert, daher nein. Im Theophyllin ist der Fünfring aromatisch, ähnliche wie Pyrrol.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 07.10.2018, 19:59   #4   Druckbare Version zeigen
Krixli  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Orotsäure Aromat?

Also sind die sechser Ringe des Theophyllins, des 5-Nitrouracils und der Orotsäure nicht aromatisch?
Krixli ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 20:02   #5   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.329
AW: Orotsäure Aromat?

Ich würde das so sehen.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.10.2018, 11:31   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.305
AW: Orotsäure Aromat?

Zitat:
Zitat von Krixli Beitrag anzeigen
Also sind die sechser Ringe des Theophyllins, des 5-Nitrouracils und der Orotsäure nicht aromatisch?
In Ergänzung:man kann auch für Uracil(u.ä.) tautomere(nicht mesomere) Strukturen formulieren,die dann 6-pi-Aromaten wären.
Es kommt jedoch darauf an,welche tautomeren Strukturen in der Realität dominieren.Vgl. hier:https://en.wikipedia.org/wiki/Uracil#Properties .

Fulvenus!
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Alt 08.10.2018, 15:07   #7   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 153
AW: Orotsäure Aromat?

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Die Stickstoffe im 6 Ring sind alle sp3 hybridisiert, daher nein. Im Theophyllin ist der Fünfring aromatisch, ähnliche wie Pyrrol.
Dem würde ich widersprechen. Die energetischen Minimumsstrukturen all dieser Verbindungen sind planar und daher mit sp2 hybridisierten Stickstoffatomen. Somit sind in den Sechsringen von 5-Nitrouracil und der Orotsäure jeweils 6 pi-Elektronen vorhanden, was sie zu Aromaten macht. Im Theophyllin finden sich 10 pi-Elektronen, also ist auch hier ist die Hückelregel erfüllt.

Welche Geometrie die Basen in ihrer eigentlichen Umgebung haben steht auf einem anderen Blatt. Planar ist lediglich die energetische Minimusstruktur, also die Geometrie, die für ein isoliertes Molekül am günstigsten ist.
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.10.2018, 17:17   #8   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.107
AW: Orotsäure Aromat?

Ja, aber: Es kommt drauf an, auf welchem Level diese Frage gestellt und beantwortet werden soll. Wendet man "stur" die Voraussetzungen an, kommt man zum Ergebnis, wie von Nobby angegeben. Alles andere wäre diskutabel.

Gruß

jag
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