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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 11.10.2018, 17:48   #1   Druckbare Version zeigen
Chem9  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Isotopenmarkierung

Hallo,

weiß von euch zufällig jemand, welcher der isotopenmarkierte Sauerstoff nach einer Veresterung ist? Ist der im Hauptprodukt, oder im entstandenen Wasser?

Sollte ich die Reaktion dann umdrehen (Esterhydrolyse), ist es immer noch derselbe, oder diesmal dann der Andere?

Vielen Dank schon mal im Voraus für eure Antworten!

Lg Chem 9
Chem9 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 11.10.2018, 17:58   #2   Druckbare Version zeigen
OHGruppe Männlich
Mitglied
Beiträge: 882
AW: Isotropenmarkierung

Hallo,

welches Sauerstoffatom ist denn markiert? Bei einer klassichen Veresterungsreaktion sind 3 (2 verschiedene) Sauerstoffatome beteiligt.
__________________
Woher soll ich wissen, was ich denke, bevor ich lese, was ich schreibe?
OHGruppe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2018, 18:18   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Isotropenmarkierung

https://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung#Mechanismus_der_s%C3%A4urekatalysierten_Veresterung_von_Carbons%C3%A4uren_(Fischer-Veresterung):
Der Sauerstoff des gebildeten Reaktionswassers stammt immer aus der Carbonsäure.
D. h., der Sauerstoff im Alkohol findet sich später im Ester wieder.
Ist er 18O, findet sich also der 18O-markierte Ester.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.10.2018, 19:08   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.042
AW: Isotropenmarkierung

Zitat:
Zitat von Chem9 Beitrag anzeigen
,weiß von euch zufällig jemand, welcher der isotopenmarkierte Sauerstoff nach einer Veresterung ist? Ist der im Hauptprodukt, oder im entstandenen Wasser?

Sollte ich die Reaktion dann umdrehen (Esterhydrolyse), ist es immer noch derselbe, oder diesmal dann der Andere?
Die Isotopenmarkierung bei Untersuchungen zur Veresterung,bzw. der Esterhydrolyse
zeigte gerade,daß es unterschiedliche Mechanismen gibt,ein wichtiger Faktor ist dabei die Struktur des Alkohols.
Bei der einfachen Fischer-Veresterung(und als Umkehrung die Hydrolyse) von Carbonsäure mit prim. und sek. Alkoholen findet man im Ester in der Regel das O des Alkohol(die R-O-Bindung des Alkohols bleibt bestehen).
Bei tert. Alkoholen erfolgt oft jedoch eine Spaltung der R-O-Bindung des Alkohols.Im Ester wären nur die O der Carbonsäure zu finden.
Vgl. hier(S.4 ff):https://www.chids.de/dachs/expvortr/548Ester_Muench_Scan.pdf
oder Lehrbücher der OC.

Fulvenus!
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