syn / anti - Notation bei annelierten Fünfringen

[MioMate]

Ich verstehe in folgendem Beispiel die syn/anti-Notation nicht.

Diese Deskriptoren sollen die Anordnung der Ringe zueinander angeben (es geht also eigentlich um die Stellung der C-Atome). In diesem Fall soll man es an den H-Atomen ablesen können. Bei Sechsringen (insb. in Sesseldarstellung) gelingt mir das ganz gut.

Hier habe ich nun ein Beispiel mit Fünfringen (siehe Anhang) ...
Anscheinend lässt sich "cis" an der Stellung der H-Atome ablesen (cis -> falls auf der selben Seite vom Ring - macht für mich Sinn). Syn -> falls H und OH auf unterschiedlichen Seiten vom Ring?

• Wie kann ich diese Bennenung verstehen?
• Unten hab ich nochmal ein Beispiel mit Sechsringen aufgeschrieben. Ist das wenigstens richtig?

Häng schon ne Weile daran, bin für eine Auflösung sehr dankbar.

lg

MioMate

[MioMate]

Ebenso verstehe ich bei diesen annelierten fünfringen nicht, weshalb sie jeweils chiral oder achiral sind - was sicher mit meinen obigen Problemen zusammenhängt.

Die Konfirmation des ganzen stelle ich mir wie zwei aneinandergebundene Fünfringe vor (wie liegen dann die Substituenten?); hab auch schon versucht die Diederwinkel zu bestimmen. So richtig weit komme ich mit dem Ganzen aber nicht... Bin gerne auch für einfache Antworten & Denkhilfen zu haben.

[Peter Schulz]

Zitat von MioMate

Ebenso verstehe ich bei diesen annelierten fünfringen nicht, weshalb sie jeweils chiral oder achiral sind

Bei den beiden achiralen Vertretern in deiner Abbildung ist relativ einfach zu erkennen, dass sie ein Inversionszentrum besitzen.