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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.09.2018, 13:52   #1   Druckbare Version zeigen
neuer Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 280
Fluor und Löslichkeit

Hallo!

Ich habe vorhin etwas zu Trifluormethyl-ether-Benzen-Teilstrukturen gelesen und verstehe einige Aussagen nicht, die mMn keinen Sinn machen...bzw sich widersprechen

A) F-Atome koppeln im 1-HNMR mit aromatischen Protonen des Benzens. Aussage angenommen.
B) Durch die Trifluormethylgruppe ist die Lipophilie NICHT höher als eine Methyl-Substituenten?? Ich dachte Fluor erhöht die Lipophilie?
C) Löslichkeit im Sauren ist verbessert?
Wenn Fluoratome das Moleküle lipophiler machen würden, wäre die Löslichkeit ja im Sauren bzw im Wässrigen nicht besser…
Wenn aber wie die Aussage B) die Lipophilie nicht erhöht ist, wäre die Aussage C richtig. Zurück zur Frage also, wieso ist die Lipophilie NICHT erhöht?
D) Im 1-HNMR zeigt die Struktur ein Singulett und zeigt KEINE Kopplungen mit den Protonen des Benzens. ? Aussage A sagt doch, dass es koppelt?
E) Die Molekularmasse ist höher als wenn da eine Methylgruppe wäre. Ist doch logisch? ^^



Gruß
neuer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2018, 22:53   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 339
AW: Fluor und Löslichkeit

Allgemein kann man sagen, dass Fluor-Atome in einem Molekül sowohl die Hydrophilie als auch die Lipophilie herabsenken.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.09.2018, 07:18   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.107
AW: Fluor und Löslichkeit

Die Aussagen zur Lipophilie etc. sind immer in Bezug auf das Gesamtmolekül zu sehen. Hier ist der Phenylrest (oder meinetwegen auch der "Benzolrest", aber bitte nicht "benzene") eben überwiegend, der (geänderte) Einfluß der Trifluormethylgruppe überschaubar.

Selbstverständlich zeigen die 5-aromatischen Protonen eine Aufspaltung, die der Aufspaltung eines monosubstituierten Aromaten entspricht.

Die Aussage zur H-F-Kopplung stimmt natürlich grundsätzlich. Ob man da aber was sieht (4J über Heteroatom)?

Selbstverständlich ist die Molekülmasse größer.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 29.09.2018, 09:36   #4   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.605
AW: Fluor und Löslichkeit

Zitat:
Zitat von MatzeB Beitrag anzeigen
Allgemein kann man sagen, dass Fluor-Atome in einem Molekül sowohl die Hydrophilie als auch die Lipophilie herabsenken.
Ich wäre zurückhaltend, mit solchen Verallgemeinerungen.

Zitat:
Zitat von jag Beitrag anzeigen
Die Aussagen zur Lipophilie etc. sind immer in Bezug auf das Gesamtmolekül zu sehen.
Richtig. Es gibt Substanzen, wo Fluor-Atome die Lipophilie verringern, aber auch erhöhen können. Je nachdem, welche Strukturfragmente sich in umittelbarer Nähe befinden.
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 29.09.2018, 12:42   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.847
AW: Fluor und Löslichkeit

ein einfaches Beispiel:
Benzol logD = 2.13
Fluorbenzol logD = 2.28
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 29.09.2018, 16:19   #6   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.605
AW: Fluor und Löslichkeit

Bei fluorierten Alkoholen ist es so, dass eine Fluorierung in alpha-Position die Lipophilie erhöht, in weiter entfernten Positionen wie delta oder gamma dagegen verringert.

Und dann mal hier lesen:
https://pdfs.semanticscholar.org/5ba1/810a9576d445912ae688b89986f8b7c33659.pdf
__________________
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Alt 29.09.2018, 17:35   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.285
AW: Fluor und Löslichkeit

Zitat:
Zitat von neuer Beitrag anzeigen
Hallo!

Ich habe vorhin etwas zu Trifluormethyl-ether-Benzen-Teilstrukturen gelesen und verstehe einige Aussagen nicht, die mMn keinen Sinn machen...bzw sich widersprechen

A) F-Atome koppeln im 1-HNMR mit aromatischen Protonen des Benzens. Aussage angenommen.
B) Durch die Trifluormethylgruppe ist die Lipophilie NICHT höher als eine Methyl-Substituenten?? Ich dachte Fluor erhöht die Lipophilie?
C) Löslichkeit im Sauren ist verbessert?
Wenn Fluoratome das Moleküle lipophiler machen würden, wäre die Löslichkeit ja im Sauren bzw im Wässrigen nicht besser…
Wenn aber wie die Aussage B) die Lipophilie nicht erhöht ist, wäre die Aussage C richtig. Zurück zur Frage also, wieso ist die Lipophilie NICHT erhöht?
D) Im 1-HNMR zeigt die Struktur ein Singulett und zeigt KEINE Kopplungen mit den Protonen des Benzens. ? Aussage A sagt doch, dass es koppelt?
E) Die Molekularmasse ist höher als wenn da eine Methylgruppe wäre. Ist doch logisch? ^^


Gruß
Die Trifluormethylgruppe KANN nicht im 1H-NMR zu sehen sein. Da brauchst Du ein 19F-NMR.

Die Lipophilie hat nichts mit der Löslichkeit im Sauren zu tun!
Trifluormethylbenzol ist theoretisch polarer als Toluol. Könnte sein, dass die Wasserlöslichkeit daher etwas besser ist als die von Toluol. Dass Toluol etwas in Wasser löslich ist, liegt an der Polarisierbarkeit des aromatischen Rings. Tatsächlich wirkt sich die erwartete höhere Polarität des Trifluormethylbenzols weder im Siedepunkt noch in der Wasserlöslichkeit aus. Es siedet knapp 10°C niedriger als Toluol und ist noch ein bisschen schlechter in Wasser löslich als dieses.
Daten aus Wikipedia.

Fluor erhöht nicht einfach die Lipophilie. Hoch fluorierte Verbindungen sind sogar lipophob (und auch hydrophob). Vgl. die typischen Eigenschaften von PTFE.
Eine erhöhte Hydrophilie kann bei teilfluorierten KWs auftreten, da die zu den F-Atomen benachbarten H-Atome positiv polarisiert sind und also H-C-F-Dipole auftreten.

Gruß,
Franz
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