Organische Chemie
Buchtipp
Lehrbuch der Organischen Chemie
H. Beyer, W. Walter, W. Francke
49.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 28.09.2018, 12:37   #1   Druckbare Version zeigen
neuer Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 280
Stereochemie Grundlagen

Hallo zusammen,

ich habe folgende Aufgabe, bei der ich nicht weiterkomme.
Für Anregungen wäre ich sehr dankbar!

Gegeben ist ein Morpholin-Ring, rechts und links vom O-Atom jeweils eine Methylgruppe.
(siehe BILD)

a) Charakterisiere die Stellung der Methylgruppen am Ring in der abgebildeten Konformation und gebe die Position mit an!
b)Welche sterisch günstigere Anordnung ist möglich und wie wird diese erreicht?
c) Wie viele Stereoisomere sind möglich und benenne sie!



a) Ist das cis? Eigentlich hätte ich trans gesagt, aber die schauen ja beide nach oben..also cis?
Da das O-Atom die Zahl 1 erhält, wären die Methylgruppen an Position 2 und 6.

oder will man da hören, dass es sich hierbei um Sesselkonformation handelT`?

oder vielleicht, dass die Methylgruppen axial stehen?
b) Wenn die Methylgruppen tatsächlich beide nach oben stehen sollten, dann wäre es ja cis und dann wäre trans besser, damit sie sich nicht sterisch behindern.

Oder wollen die Ringinversion hören? Dann würde ich aber aus der Sesselform eine Wannenform machen, die energetisch ungünstiger ist. Worauf zielt die Frage also ab?

c) Ich sehe 2 Stereozentren, demnach 4 Stereoisomere? Oder zählen die als 1 Stereozentrum, da sie „identisch“ sind? Dann Also 2 Stereoisomere?
Was ist denn mit benennen gemeint? Enantiomere oder wie?
Was ich außerdem nicht verstehe, manchmal kann man ja die cis/trans-Konf. Mit berücksichtigen.
Das habe ich aber bislang nicht verstanden…

Grüße,
neuer
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg morphoin.jpg (30,3 KB, 10x aufgerufen)
neuer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2018, 13:12   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.847
AW: Stereochemie Grundlagen

so wie es gezeichnet ist, ist es eine cis-Konfiguration.
Energetisch günstiger ist es, wenn die beiden Methylreste äquatorial angeordnet sind.
Es handelt sich um eine meso-Verbindung, also eine Verbindung die Stereozentren enthält (hier 2) aber trotzdem achiral ist.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2018, 13:46   #3   Druckbare Version zeigen
neuer Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 280
AW: Stereochemie Grundlagen

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
so wie es gezeichnet ist, ist es eine cis-Konfiguration.
wäre die hintere Methylgruppe gestrichelt, wäre es dann Trans richtig?

ich nehme an, dass die Position 2,5 richtig sein müssten

Zitat:
Energetisch günstiger ist es, wenn die beiden Methylreste äquatorial angeordnet sind.
das kann man ja durch Ringinversion erreichen. Dann hat man halt die Wannenform, was wiederum energetisch ungünstiger wäre..

Zitat:
Es handelt sich um eine meso-Verbindung, also eine Verbindung die Stereozentren enthält (hier 2) aber trotzdem achiral ist.
sind das dann trotzdem 4 Isomere? Sind ja trotzdem 2 Stereozentren. Richtig?


Vielen herzlichen Dank!
neuer ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 28.09.2018, 13:59   #4   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.657
AW: Stereochemie Grundlagen

Auch wenn ich aus der OC knapp 15 Jahre komplett raus bin:

a) die Stellung (danach war gefragt) wäre m.M.n. axial.
b) wurde gesagt.
c) am besten liest Du Dich mal in die Meso-Verbindungen ein. Das ist wohl elementarer Bestandteil der Frage und damit auch der (nächsten?) Prüfung, bei der Du mit Sicherheit ordentlich Punkte sammeln willst. Und Meso-Verbindungen sind eine klassische Falle.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.09.2018, 16:13   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.847
AW: Stereochemie Grundlagen

Zitat:
Zitat von neuer Beitrag anzeigen
wäre die hintere Methylgruppe gestrichelt, wäre es dann Trans richtig?
nein, bei einer trans-Verbindung ist ein Rest axial, der andere äquatorial.
2,6 ist richtig.
Zitat:
Zitat von neuer Beitrag anzeigen
das kann man ja durch Ringinversion erreichen. Dann hat man halt die Wannenform, was wiederum energetisch ungünstiger wäre..
es gibt 2 Sesselformen, schau mal hier:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/stereochemie/cyclische_stereoisomere.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/stereochemie/cyclische_stereoisomere/cyclische_stereoisomere_3.vscml.html
Zitat:
Zitat von neuer Beitrag anzeigen
sind das dann trotzdem 4 Isomere? Sind ja trotzdem 2 Stereozentren. Richtig?
nein, das kannst du dir auch in dem link anschauen
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
NMR Grundlagen biohazad Analytik: Instrumentelle Verfahren 5 13.04.2012 15:12
Grundlagen Schokobaer Allgemeine Chemie 18 13.04.2012 11:00
Grundlagen QM mahed Vektorrechnung und Lineare Algebra 2 08.12.2008 16:01
Grundlagen Newbie2006 Anorganische Chemie 4 28.12.2006 18:01
Grundlagen PC ehemaliges Mitglied Physikalische Chemie 12 13.10.2003 20:09


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 06:18 Uhr.



Anzeige