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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.06.2019, 15:59   #1   Druckbare Version zeigen
bavarian16 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 50
Heterocyclen: pyrrolartiges und pyridinartiges N-Atom

Hallo zusammen,

ich beschäftige mich gerade mit den Heterocyclen und stolpere immer wieder über die Begriffe pyrrolartiges und pyridinartiges N-Atom.

Beim Thiazol z.B. gibt es ein pyridinartiges N-Atom. Bedeutet diese Beschreibung des Stickstoffatoms, dass das N-Atom das freie EP dem pi-System nicht zur Verfügung stellt? Sprich die 6 pi-Elektronen des aromatischen Systems stammen aus den 2pz-Orbitalen der 3 C-Atome und des N-Atoms sowie 2 Elektronen, die das freie EP des Schwefels liefert. Ist es auch möglich, dass das Schwefelatom nur 1e liefert und dagegen das N-Atom sein freies EP zur Verfügung stellt?

Im Imidazol habe ich ein pyridinartiges und ein pyrrolartiges N-Atom. Das pyridinartige Stickstoffatom ist die NH-Gruppe und das pyrrolartige Stickstoffatom das ungesättigte N-Atom, wobei hier natürlich eine Tautomerie vorliegt. Die 6 pi-Elektronen stammen wiederum aus den 2pz-Orbitalen (4e) und aus dem freien EP (2e).

Sind meine Annahmen soweit korrekt oder könnt ihr noch was ergänzend hinzufügen?
bavarian16 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.06.2019, 16:20   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.245
AW: Heterocyclen: pyrrolartiges und pyridinartiges N-Atom

Hier geht es um Fünfring Aromaten. Bei Pyrrol wird das Elektronenpaar des Stickstoffes mit den pi-Elektronen der 2 Doppelbindungen zum 4n + 2 Aromaten herangezogen.
Im Pyridin ein Sechsring. sind sie Verhältnisse wie in Benzol. Das Elektronenpaar nimmt nicht am aromatischen System teil.

Im Thiazol ist eine Doppelbindung am Stickstoff. . Die pi Eletronen werden von den zwei Doppelbindungen und eunem Elektronenpaar vom Schwefel beigesteuert. Siehe auch Thiophen.

Im Imidazol sind beide Varianten vorhanden. Der Stickstoff mit der Doppelbindung ist ähnlich dem im Thiazol. Der andere leitet sich vom Pyrrol ab.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 11.06.2019, 07:30   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.997
AW: Heterocyclen: pyrrolartiges und pyridinartiges N-Atom

das Thema wurde hier im Forum schon öfters diskutiert, daher solltest du mit der Suchfunktion auch nützliches finden.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Stichworte
aromatizität, heterocyclen, pi-system, pyridin, pyrrol

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