Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.06.2019, 16:09   #1   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 23.900
Stabilität von 1,4-Dioxan in wässriger saurer Lösung

Hallo liebe Kollegen,

ich möchte wissen, ob es in stark saurer, wässriger Lösung beim Sieden zu einer Ringöffnung am 1,4-Dioxanmolekül kommen kann. Die Lösung enthält ca 10% von dem Ether, einige Prozent H2SO4, ca 10% HCl und noch einige Prozent hypophosphorige Säure. Ich habe wenig Erfahrung mit Dioxan und weiss nicht, ob das Molekül unter diesen Bedingungen stabil bleibt.

LG
__________________
"Old geochemists never die, they merely reach equilibrium." (Antonio C. Lasaga ?)
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Alt 08.06.2019, 12:07   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.126
AW: Stabilität von 1,4-Dioxan in wässriger saurer Lösung

Du hast da schon ein rechtspezielles Gemisch,wo verläßliche Aussagen zur Hydrolyse wohl nur durch Tests zu erreichen wären.
1,4-Dioxan ist sonst relativ stabil auch gegen saure Hydrolyse,wird z.B. bei der sauren Hydrolyse von Lignin(u.ä.) als Co-Solvent verwendet(vgl. hier S.2:
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/sc400384w ),wo immerhin bei 85°C hydrolysiert wird.
Vom Gefühl her würde ich aber bei deiner Mischung und längerem Sieden schon eine teilweise Hydrolyse annehmen.

Fulvenus!
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Alt 08.06.2019, 16:41   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.683
AW: Stabilität von 1,4-Dioxan in wässriger saurer Lösung

abhängig davon was wenige Prozente H2SO4 sind, stellt sich die Frage, wie schnell die Hydrolyse erfolgt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 08.06.2019, 17:21   #4   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 23.900
AW: Stabilität von 1,4-Dioxan in wässriger saurer Lösung

Danke für die Antworten.
Ja, das Gemisch ist schon "speziell".
Ich schrieb bewusst "wenige Prozent" Schwefelsäure weil die Konzentration nicht in jedem Ansatz dieselbe ist. Sie reicht halt von 0 bis ca maximal 10%.

Da das Gemisch offen bis zum Sieden erhitzt wird, gehe ich mal davon aus, dass der Grossteil des Dioxan sowieso verdampft ist bevor sich die Hydrolysefrage überhaupt stellt.

lg
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