Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.06.2019, 18:41   #1   Druckbare Version zeigen
Kellerarmy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
Diol aus Keton

Hallo,

wie lässt sich selektiv 1,2-Cyclohexandiol (jeweils einmal cis und einmal trans) aus Cyclohexanon synthetisieren? Es handelt sich hierbei um eine Prüfungsaufgabe bei der in einem Schritt die Reagenzien zu ergänzen sind.
Kellerarmy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2019, 19:40   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.237
AW: Diol aus Keton

mir waere da keine direkte 1-topf synthese bekannt, daher als reaktionssequenz:

- keton {\ \ \underrightarrow{reduktion} \ \ } alkohol {\ \ \underrightarrow{eliminierung} \ \ } cyclohexen

dann

cyclohexen{ \ \  \underrightarrow{H_2O_2 / KMnO_4} \ \ }cis-diol
(lit beispw. hier)


cyclohexen {\ \ \underrightarrow{H_2O_2 / HCOOH} \ \ } [epoxyd] {\to} trans-diol


gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
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