Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.06.2019, 09:51   #1   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Eliminierungsreaktionen

Hallo zusammen,


handelt es sich bei der Reaktion von cis-1-chlor-4-propylcyclohexan bzw. trans-1-chlor-4-propylcyclohexan mit kalium-tert.-butoxid in 2-Methyl-2-propanol um eine E1 oder E2 Reaktion?


Meine Einschätzung: Man hat ein sekundäres Halogenalkan vorliegen, was gerne bei E1/E2 Reaktionen bevorzugt wird. E1 Rkt. (hier wegen des polar protischen Lsgsmittels: 2-Methyl-2-Propanol) laufen unter ähnlichen Bedingungen wie SN1 Rkt ab (über die Zwischenstufe mit dem Carbenium-Ion). Dementsprechend hat man hier E1 Reaktionen vorliegen oder?


Ich würde mich über jeden Beitrag freuen.


lg


thelogicofchemistry
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2019, 11:33   #2   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Eliminierungsreaktionen

und sind die Endprodukte beider Reaktionen 4-Propylcyclohex-1-en (cis konfiguriert) und 4-Propylcyclohex-1-en (trans-konfiguriert) ausgehend von der Annahme, dass es sich oben um eine E1 Reaktion handelt?
Neben den oben genannten Produkten entsteht noch Chlorwasserstoff (-> es wird eliminiert in der obigen Rkt eliminiert)?
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.06.2019, 11:57   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.457
AW: Eliminierungsreaktionen

Du wirst im Cyclohexansystem so keine trans-konfigurierte Doppelbindung erhalten
(dort bezieht sich cis/trans auf die Anordnung der Substituenten der C=C-DB),da Ringspannung zu groß.
Was du suchst,ist die jeweilige Art der Eliminierung(CIS/TRANS),die sich nach der jeweiligen Stellung der zu eliminierenden Gruppen richtet,und worais sich auch E1/E2 ergibt.Hier müßte man wissen,wie stark die Propylgruppe die Konformation des Cyclohexanringes beeinflußt.
Es wird nicht Chlorwasserstoff als Produkt gebildet,sondern nur formal "dehydrochloriert",also HCl abgespalten.Produkte sind jedoch tert-Butanol und Kaliumchlorid.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2019, 13:20   #4   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Eliminierungsreaktionen

"Was du suchst,ist die jeweilige Art der Eliminierung(CIS/TRANS),die sich nach der jeweiligen Stellung der zu eliminierenden Gruppen richtet,und worais sich auch E1/E2 ergibt.Hier müßte man wissen,wie stark die Propylgruppe die Konformation des Cyclohexanringes beeinflußt."


Die Information, wie stark die Propylgruppe die Konformation des Cyclohexanringes beeinflusst, ist mir nicht gegeben.



"Es wird nicht Chlorwasserstoff als Produkt gebildet,sondern nur formal "dehydrochloriert",also HCl abgespalten.Produkte sind jedoch tert-Butanol und Kaliumchlorid."


Wenn ich es richtig verstanden habe, läuft dann folgendes ab?:


Chlor ist sehr elektronegativ, zieht das gebundene Elektronenpaar an sich und als gute Fluchtgruppe verlässt es das Molekül. Nun bildet sich ein Zwischenzustand (ein Carbenium-Ion) aus, welches instabil ist. Das Chlorid-Ion, welches über eine formal negative Ladung verfügt, zieht das Kalium vom Kalium-tert.Butoxid zu sich (=> es bildet sich Kaliumchlorid) und das negative geladene Sauerstoffatom vom Kalium-tert.Butoxid schnappt sich ein Proton vom benachbarten C-Atom (neben dem Carbenium-Ion) des Cyclohexansystems (=> es bildet sich tert. Butanol). Der Ring, der noch verbleibt, bleibt erhalten?
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.06.2019, 14:25   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.000
AW: Eliminierungsreaktionen

nicht ganz... . Es beginnt mit der Abstraktion eines Protons mit Hilfe der sehr starken Base.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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