Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.06.2019, 19:42   #1   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
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Beiträge: 13
Stereochemie, Isomerie

Hallo,


ich soll bestimmen, welche Isomeriebeziehung zwischen cis-1-chlor-4-propylcyclohexan und trans-1-chlor-4-propylcyclohexan vorliegt.


Mein Vorschlag:


Homomere können die beiden Verbindungen nicht sein, weil sie nicht deckungsgleich sind (cis & trans Stellung). Nun müsste zunächst untersucht werden, ob die beiden Moleküle sich in ihrer Verknüpfung unterscheiden. Ja, sie unterscheiden sich, also hat man Stereoisomere vorliegen. Weil man die Moleküle durch Rotation in Einfachbdg. ineinander nicht überführen kann, hat man Konfigurationsisomere und weil keine Bild-Spiegelbild Relation besteht, folgen Diastereomere?


LG


thelogicofchemistry
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2019, 20:51   #2   Druckbare Version zeigen
thelogicofchemistry  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Stereochemie, Isomerie

Edit: Man hat Konformationsisomere (und keine Konfigurationsisomere;weil Konfig.isomere immer bei Molekülen mit mindestens einem stereogenen Zentrum oder Chiralitätszentrum auftauchen => hier liegen keine chiralen C-Atome in den angegebenen Verbdg. vor & Konfig.isomere sind geometrisch nicht ineinander überführbar (nur durch Aufbrechen von Bindungen)). Dennoch handelt es sich bei den oben genannten Verbdg. immer noch um Diastereomere aufgrund nicht vorhandener Spiegel-Bild-Relation oder?
thelogicofchemistry ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.06.2019, 23:43   #3   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 620
AW: Stereochemie, Isomerie

Konformationsisomere sind es nicht. Dafür müssten sie sich durch Rotation um Einfachbindungen ineinander überführen lassen.


Konfigurationsisomere ist hier richtig. Das Vorhandensein eines Stereozentrums ist nicht Voraussetzung dafür. Konfigurationsisomerie heißt gleiche Verknüpfung (Konstitution), aber unterschiedliche räumliche Anordnung. Das ist hier der Fall.


Diatereomere (eine Untergruppe der Konfigurationsisomere) ist auch zutreffend.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.06.2019, 07:25   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 23.229
AW: Stereochemie, Isomerie

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/stereochemie/cyclische_stereoisomere.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/stereochemie/cyclische_stereoisomere/cyclische_stereoisomere_3.vscml.html
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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