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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.05.2019, 20:50   #1   Druckbare Version zeigen
Theiser Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Hallo liebe Community,

ich bin Chemiestudent und muss in meinem OC-Grundpraktikum gerade im Titel genannte Synthese durchführen.
Die Arbeitsvorschrift im Organikum ist die folgende:

Für die Bromierung von 0,5 mol Aromat verwendet man einen 250-ml-Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückflusskühler, Innenthermometer u Tropftrichter ausgestattet ist. Den entweichenden Bromwasserstoff leitet man in Wasser und arbeitet auf konstant siedende Bromwasserstoffsäure aus. Das Brom wird zweckmäßig durch Ausschütteln mit konz. Schwefelsäure getrocknet.

Zu 0,5 mol des Aromaten und 1g Eisenpulver lässt man 0,5 mol Brom unter gutem Rühren bei Raumtemperatur zutropfen. Wenn nach Zugabe von wenig Brom und einer gewissen Induktionsperiode noch kein Bromwasserstoff entwickelt wird, kann vorsichtig auf 30 bis 40° C erwärmt werden. Ist die Reaktion angesprungen, wird bei Raumtemperatur weitergearbeitet.

Nach Stehen über Nacht wäscht man die organische Phase mit Wasser, das etwas Natriumhydrogensulfit enthält, 10%iger Natronlauge und wiederum mit Wasser und destilliert im Vakuum.

Meine Frage bezieht sich auf das Stehen lassen über Nacht. Kann mir jemand erklären, warum man das tun soll und welche Schwierigkeiten entstehen können, wenn man noch am gleichen Tag nach vielleicht einer Stunde warten mit Natriumhydrogensulfit wäscht? Kann man dann einfach nur mit weniger Ausbeute rechnen oder stellt das ein größeres Problem dar?

Danke im Voraus!
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Alt 23.05.2019, 21:20   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.997
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Zitat:
Zitat von Theiser Beitrag anzeigen
Kann man dann einfach nur mit weniger Ausbeute rechnen oder stellt das ein größeres Problem dar?
das lässt sich nicht einfach sagen. Voraussichtlich hat das niemand überprüft, als die Vorschrift verfasst wurde.

Am einfachsten wäre es, die Umsetzung mit DC oder HPLC zu verfolgen und aufzuarbeiten, wenn keine weitere Umsetzung mehr erfolgt.
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 24.05.2019, 04:34   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.146
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Zitat:
Zitat von Theiser Beitrag anzeigen
Nach Stehen über Nacht wäscht man die organische Phase
Man könnte jetzt postulieren, daß ausgeschlafene Moleküle sich enfach besser aufarbeiten lassen.
Die Autoren haben den Versuch halt nach dem Nachmittagsplausch angesetzt und hatten dann keinen Bock auf Nachtschicht.
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
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Alt 24.05.2019, 07:16   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.997
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Die Autoren haben den Versuch halt nach dem Nachmittagsplausch angesetzt und hatten dann keinen Bock auf Nachtschicht.
................
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 24.05.2019, 11:53   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Zitat:
Zitat von Theiser Beitrag anzeigen
Meine Frage bezieht sich auf das Stehen lassen über Nacht. Kann mir jemand erklären, warum man das tun soll und welche Schwierigkeiten entstehen können, wenn man noch am gleichen Tag nach vielleicht einer Stunde warten mit Natriumhydrogensulfit wäscht? Kann man dann einfach nur mit weniger Ausbeute rechnen
Einen offensichtlichen Grund gibt es hier nicht,zumindest,wenn man im Organikum schaut,wie die Reaktionsführung bei den anderen beiden Varianten(A/C für reaktionsträge/sehr reaktive Aromaten) aussieht.Dort wird jeweils noch am gleichen Tag aufgearbeitet.Man kann vermuten,daß die Ausbeuten etwas höher sein werden,ansonsten gitl das von imalipusram bzgl. Arbeitszeitmanagement.
Wenn nicht refluxiert wird,bedeutet Rühren über Nacht oft,daß der Kocher nicht so lange im Labor bleibe wollte und über Nacht zumindest ausreichend Zeit für wahrscheinlich vollständigen Umsatz war.
Du solltest das mit deinem Assi besprechen,ob bei ausreichender Zeit und guter Durchführung man nicht schon nach ca. 2h Rühren aufarbeitet.
Heutzutage sind die Laborzeiten im Praktikum ja oft sehr knapp bemessen.

Fulvenus!
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Alt 24.05.2019, 19:39   #6   Druckbare Version zeigen
Theiser Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Erst mal vielen Dank für die vielen Antworten, sehr cool finde ich das!


Stutzig macht mich vor allem, dass da nichts von Rühren über Nacht steht, sondern "Stehen über Nacht". Wenn ich das so lese, finde ich eure Vermutung, dass es dafür vielleicht gar keinen besonderen Grund gibt, sehr naheliegend. Mein Assistent sagte mir, dass ich das eigenverantwortlich entscheiden soll und er mir dazu nichts sagen kann.
Theiser ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2019, 05:55   #7   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.146
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Zitat:
Zitat von Theiser Beitrag anzeigen
Mein Assistent sagte mir, dass ich das eigenverantwortlich entscheiden soll und er mir dazu nichts sagen kann.
Toll. Assi hat keine Ahnung und schiebt den Schwarzen Peter einfach weiter an jemanden, der noch weniger Ahnung hat.
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Alt 25.05.2019, 12:19   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Bei dem Rat würde ich einfach schauen,wie weit du mit der Reaktion kommst und ob die Aufarbeitung schon begonnen werden kann.Wenn du die Aufarbeitung machst,solltest du mindestens zum Rohprodukt kommen,also die gewaschene organische Phase über Natriumsulfat kurz trocknen(steht zwar so nicht in der Vorschrift,aber besser ist es)und filtrieren.
Für die Destillation sollte man ausreichend Zeit einplanen.
Wenn du dann deutlich geringere Ausbeute hast als nach Literatur,kannst du dies ja dann auf das fehlende "Stehen über Nacht" schieben.

Fulvenus!
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Alt 25.05.2019, 14:34   #9   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.234
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Synthese und Vakuumdestillation an einem Tag? Je nach Umfang kann das eine sehr sportliche Angelegenheit werden. Wenn ich da an meine Arbeit denke, wäre mir das zu heftig. Mein letzter Ansatz beispielsweise war dann nachmittags um 16 Uhr fertig - zumindest das Rohprodukt in der organischen Phase. Da dann noch vakuumdestillieren? Nein Danke.

Synthese, Rohprodukt, komplizierte Aufreinigungen am nächsten Tag, wenn möglich... sonst steht man irgendwann da und hat ein Problem. Da klingelt dann schnell mal die Nachtschicht.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2019, 13:06   #10   Druckbare Version zeigen
Theiser Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Wie seht ihr das, wenn man zu viel erhitzt hat? In der Anleitung steht 30-40 Grad und ein Kollege von mir hat auf ca. 48 Grad erhitzt, weil sein Gerät, an dem die maximale Temperatur eingestellt werden kann, nicht richtig funktioniert hat. Außerdem hat es sehr lange gedauert, bis die Temperatur wieder runtergegangen ist, was man ja eigentlich so fort nach Reaktionsstart passieren soll. Darüber hinaus hat er das Brom doch recht schnell innerhalb von 1,5h eintropfen lassen.



Meine Vermutung ist, dass dadurch recht viele Nebenprodukte entstehen. Da wir für eine 4,0 aber nur eine Ausbeute von 15% brauchen, ist jetzt die Frage, ob er nicht vielleicht doch mit der Synthese fortfahren kann und dann halt einfach sehr viel weniger Ausbeute bekommt.
Theiser ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2019, 13:12   #11   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.146
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Dazu müßte man Hellsehen können. Die Frage ist, wie weit die Synthese überhaupt charakterisiert ist und optimiert. Was für Nebenprodukte erwartest Du?

Im Zweifelsfall den Versuch umgehend nochmals ansetzen und streng nach Vorschrift arbeiten und den möglicherweise verbesserten oder verhunzten Ansatz trotzdem Aufarbeiten. Wenn die Ausbeute nicht reichen sollte, dann habt Ihr eben nur halbe Ansätze gefahren, aus ökologischen Gründen zB.
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Alt 26.05.2019, 13:19   #12   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Wie genau sich die etwas erhöhte Temperatur auf die Ausbeute auswirkt,kann man von hier aus nicht beurteilen.Zu hohe Temperaturen können sich hier schnell durch mehr Bromverlust auswirken,radikalische Nebenreaktionen sind möglich.
Man sollte stets schauen,daß die vorgegebenen Temperaturen eingehalten werden,die Temperaturregler sind nicht immer verläßlich,besonders,wenn man kurz weggeht.
Ob die 1,5 h jetzt schnell waren,hängt von der Menge ab.
Dein Kommilitone hat ja auch keine Alternative zur Aufarbeitung und Destillation.
Dann wird er sehen,wie hoch die Ausbeute ist.
Für eine Fehlerbetrachtung sollte man hier die Menge an Rohausbeute und u.U. wiedererhaltes Edukt(tert-Butylbenzol) beachten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.05.2019, 17:39   #13   Druckbare Version zeigen
Theiser Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Alles klar, vielen Dank euch!
Theiser ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.05.2019, 10:35   #14   Druckbare Version zeigen
Theiser Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 6
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Ah, eine Frage habe ich tatsächlich noch!



Ich werde am Ende mit ner Ölpumpe destillieren, ich werde also nahezu Vakuum haben. Im Organikum steht, dass mein Produkt bei 1,9 Torr bei 105 Grad siedet. Das bringt mir aber nicht so viel, weil ich keine 1,9 Torr einstellen kann an der Vakuumpumpe, ich muss also ungefähr abschätzen, wann der Stoff kommt.



Erwarten würde ich als Fraktionen ja eigentlich nur mein Lösungsmittel tertbutyl-benzen und als Zweites mein Produkt.(Richtig?) Also wäre es ja eigentlich nicht so das Problem, zu erkennen, welche Fraktion mein Produkt ist, halt die Zweite. Aber kann es nicht auch gut sein, dass um die 100 Grad rum, bei denen ich mein Produkt erwarten würde, Fraktionen kommen, mit denen ich nicht gerechnet habe und die ich fälschlicherweise dann als mein Produkt identifiziere? Ich habe schon von anderen gehört, dass meist mehr Fraktionen kommen, als erwartet. Habt ihr da Tipps, wie ich das gut abschätzen kann?
Theiser ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 28.05.2019, 11:47   #15   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

Vor einer Destillation mit vermindertem Druck sollte man abschätzen,wo u.a. der Siedepunkt der erwarteten Fraktionen liegt.Dazu mal im Organikum das Nomogramm für die Siedepunkte verwenden(->https://www.bcp.fu-berlin.de/chemie/chemie/studium/ocpraktikum/ressourcen/laborpraxis/laborpraxis_webinfos/vakuum/siedepunkt1/index.html ).
Von Edukt und (Haupt)Produkt sind die Siedepunkte bekannt für bestimmte Drücke.
Du mußt natürlich richtig umrechnen von Torr auf mbar,Torr ist im Organikum die übliche Druckangabe.
Das Vakuum muß geeignet sein,sonst muß man entweder zu hoch heizen oder es landet was in der Kühlfalle der Pumpe.
Dein Edukt wird hier als erste Fraktion übergehen,dein gewünschtes Produkt als zweites.Es gelten die üblichen Regeln bei der faktionierten Destillation bzgl. Badtemperatur u.ä. .
Es wird sehr wahrscheinlich ein gewisser Anteil an Nebenprodukten als "Sumpf" über bleiben,also nicht bis zum Anschlag heizen,um das noch heraus zu holen.
Es kommt darauf,wie die Reaktion verlaufen ist,ob du wirklich noch Edukt erwarten kannst.
Destilliere sauber und untersuche anschließend(IR,Brechungsindex,NMR..),ob es dein Produkt ist.
Das ist der übliche Ablauf im Praktikum.

Fulvenus!
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