Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.06.2019, 12:55   #1   Druckbare Version zeigen
ryanne weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
welches resonanzstruktur ist am besten?

Hallo
meine frage ist woher weiss ist welche resonanzstruktur am besten oder guenstigsten ist? Beispielsweise bei einem Keton?



lg
ryanne
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Alt 06.06.2019, 13:08   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.167
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

1. Anhand der Elektronegativitäten abschätzen.
2. Genaueres auswendig lernen. Denn mitunter hängt das auch noch vom Lösungsmittel ab.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 06.06.2019, 13:44   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.112
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

Was mmeinst du hier mit "Resonanzstruktur"?
Der Begriff ist synonym für mesomere Grenzstrukturen zu verwenden,die versuchen,eine reale Situation durch mehrere "Bindungsisomere" zu beschreiben,die aber nur in durch die Gesamtheit der Strukturen dargestellt wird.
Davon zu unterscheiden sind tautomere Strukturen,wie man sie bei Carbonylverbindungen finden kann.
Sterische und elektronische Effekt beeinflussen dort die jeweiligen Stabilitäten einer tautomeren Form,von äußeren Faktoren wie Temperatur und Lösungsmittel abgesehen.
Formal kannst du auch Phenol als Enolform eines Ketons betrachten,ünerlege,wie das Keton aussieht und welches die stabilere Form wieso ist.
Ansonsten bitte konkretes Beispiel geben.

Fulvenus!
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Alt 06.06.2019, 16:40   #4   Druckbare Version zeigen
ryanne weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

Hallo


erstmal danke fuer eure Antworten. Ich habe eben irgendwie im Kopf gehabt, dass es bspw unguenstig ist wenn eine positive Ladung bei den C ist ( bei den Aromaten bspw) und allgemein, manche resonanzstrukture unbedeutet sind, aber meine Frage ist warum?

Und hier ist nocht ein Beispiel wo ich nicht verstehen, was das genau bedeutet.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg SmartSelect_20190606-163553_Samsung Internet.jpg (76,3 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 06.06.2019, 16:43   #5   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.167
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

Sagt Dir die Elektronegativität etwas?
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Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 06.06.2019, 18:00   #6   Druckbare Version zeigen
ryanne weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

ja, also meine Idee waere das vielleicht O das Oktett erfuellen muss? Und mir ist klar das O elektronegativer ist, heisst zieht die elektronen zu sich heran?
ryanne ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.06.2019, 08:48   #7   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.167
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

Oktettregel nicht erfüllt ist ganz schlecht.
Elektronen beim elektropositiveren Atom ist schlecht.
Keine Ladungen oder Elektronen beim elektronegativen Atom ist "gut"
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

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Alt 08.06.2019, 13:00   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.112
AW: welches resonanzstruktur ist am besten?

Die Rolle der freien EP ist auch wichtig.
An den obigen Beispielen ist zu sehen,daß beim Keton die neutrale Form am besten ist,da hier Oktettregel erfüllt ist.Die linke Form ist noch ok,da hier die negative Ladung am elektronegativen O lokalisiert ist,weswegen die rechte Form am instabilsten ist,da hier der Sauerstoff ein EP zur Verfügung stellen müßte.
(wichtiger wäre beim neutralen Keton das Keto-Enol-GG).
Beim deprotonierten Keton gibt es klassisch das GG zwischen Carbanion- und Enolat-Form,da könnte man höchstens sagen,daß die negative Ladung "besser" am O stabilisiert wird,trotzdem gibt es z.B. viele C-Alkylierungen von Ketonen,die eben über das Carbanion verlaufen.
Die rechte Form ist richtig schlecht,da zu viele Ladungen vorhanden.
Beim Immonium-Kation ist die beste Form die,wo das freie EP des Stickstoffs zur "Absättigung" des Kohlenstoffs führt.Trotz der höheren EN von N vgl. mit C geht das gut,bei der rechten Form wäre jedoch die zu hohe partielle Formalladung von +2 am N nicht möglich.

Fulvenus!
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