Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.06.2019, 21:49   #1   Druckbare Version zeigen
Moggo008  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Azokupplung mit 2-Naphthol

Hallo,

wie lässt es sich erklären, dass 2-Naphthol dazu dirigiert an Position 1 zu reagieren und nicht an der anderen Otho-Position. (Schema im Anhang)

Das es nicht Para reagieren kann weiß ich.

Vielen Dank
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Alt 08.06.2019, 12:30   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.126
AW: Azokupplung mit 2-Naphthol

Die Elektronendichte am C1 ist im Naphtholat höher als am C3,daher wird das elektrophile Diazoniumkation bevorzugt dort angreifen und darüber die Azokupplung verlaufen.
Vgl. hier:http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=59358 .

Fulvenus!
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