Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.04.2018, 18:29   #1   Druckbare Version zeigen
BadmeetsEvil weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 311
Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Also wegen der Reagenzien hätte ich gesagt, wird es eine Nitrierung aber wo genau findet sie statt? Ich kenne Nitrierungen nur an aromatischen Systemen :/
Angehängte Grafiken
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Alt 03.04.2018, 19:53   #2   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Das ist keine Nitrierung. Links ist ein Zucker abgebildet, der dürfte oxidiert werden.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.04.2018, 07:24   #3   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.597
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Zucker?
Es dürfte per Oxidation das entsprechende Dion entstehen
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einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 04.04.2018, 07:49   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram  
Mitglied
Beiträge: 6.496
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Salpetersäureester, analog zu Nitroglyzerin, falls die zyklischen Ether die starke Säure aushalten. Falls nicht, bis zum 6-fachen Ester
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
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Alt 04.04.2018, 08:39   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.597
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Salpetersäureester, analog zu Nitroglyzerin, falls die zyklischen Ether die starke Säure aushalten. Falls nicht, bis zum 6-fachen Ester
in Abhängigkeit der Reaktionsbedingungen ist das natürlich auch möglich.
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Alt 04.04.2018, 12:42   #6   Druckbare Version zeigen
BadmeetsEvil weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 311
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Das steht in den Lösungen als Vorschlag. Die Lösungen sind aber nicht 100% richtig, wurden von einem Kollegen erstellt. Warum hängt sich das NO2 genau an diese OH-Gruppe und nicht an die andere?
Angehängte Grafiken
Dateityp: png lsgvorschlag.png (267,6 KB, 12x aufgerufen)
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Alt 04.04.2018, 13:02   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.597
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

weil es sterisch leichter zugänglich ist.
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 04.04.2018, 13:08   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.064
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Es sollte unter Reaktionsbedingungen für eine Versterung zu Nitraten auch die zweite OH-Gruppe verestert werden.
Ohne weitere Angabe von Bedingungen oder Kenntnis Reaktionen ähnlicher Verbindungen wird eine Vorhersage des Produkts schwierig.
Mit Nitriersäuregemischen können auch Oxidationen,sogar unter C-C-Bruch erfolgen.
MMn dürfte hier aber die Veresterung des 2,6-Dioxabicyclo [3.3.0] octan-4,8-diol erfolgen.
Dazu z.B. hier(S.99) Verb. 12-15 vgl.:
https://books.google.de/books?id=BzY0u4Rs0K8C&pg=PA98&lpg=PA98&dq=2,6-dioxabicyclo+%5B3.3.0%5D+octane-4,8-diol&source=bl&ots=CU-qE7XKWu&sig=Lm37gfz3OqBJ_gC7AlBWUFWTjPg&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwj8tK-5vKDaAhXSDOwKHXgND-IQ6AEIOTAC#v=onepage&q=2%2C6-dioxabicyclo%20%5B3.3.0%5D%20octane-4%2C8-diol&f=false .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.04.2018, 15:12   #9   Druckbare Version zeigen
BadmeetsEvil weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 311
AW: Wie wird die untere Reaktion ablaufen?

Danke, das hilft mir schon weiter!
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