Organische Chemie
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Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 31.10.2009, 12:43   #1   Druckbare Version zeigen
butterblume07  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
saure basische aminosäuren

Hallo...
es heißt ja, dass saure Aminosäuren eine zusätzliche COOH Gruppe und basische Aminosäuren eine zusätzliche NH2 Gruppe haben...klar.
Aber warum gehören dann Asparagin und Glutamin nicht dazu? Die haben doch auch eine weitere NH2 Gruppe im Molekül...? Also könnten sie doch auch noch ein proton aufnehmen, oder?
butterblume07 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2009, 13:56   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: saure basische aminosäuren

Hi,

guck dir mal den unterschied zwischen einem amid und einem amin an, besonders was deren saeureeigenschaften betrifft

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.11.2009, 22:39   #3   Druckbare Version zeigen
butterblume07  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: saure basische aminosäuren

danke schon mal
hmm amine und amide kenn ich leider noch nicht...aber ich denk mal es hat was damit zutun, dass bei den beiden aminosäuren noch eine benachbarte O Doppelbindung ist...?
butterblume07 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2009, 13:57   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: saure basische aminosäuren

richtig....

die geminale C=O struktur modifiziert das geschehen relevant, und das nicht nur bei stickstoffhaltigen substituenten:

genau wie dadurch aus einem alkohol (also nicht -NH2 sondern -OH als beispiel) eine carbonsaeure wird (neutral--> sauer) , modifiziert es eben auch die eigenschaften der aminogruppe (basisch --> neutral)

diese modifikationen sind so weitreichend, dass die entstehende neue gesamtstruktur auch einen neuen namen bekommt, z.b.

alkohol --> carbonsaeure
amin --> amid
ether --> ester
alkylchlorid --> carbonsaeurechlorid

usw.

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.11.2009, 14:45   #5   Druckbare Version zeigen
butterblume07  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: saure basische aminosäuren

ah ok...klingt einleuchtend danke...
Man kann das doch auch mit dem Induktivem Effekt erklären oder?
Also bei carbonsäuren zieht die O Doppelbindung die Elektronen ja stark zu sich und deshalb wird das C protoniniert, sodass die OH Bindung leichter ihr H abgibt...Bei Aminosäuren werden ja dem NH2 Elektronen zugeschoben und dadurch, dass die O Doppelbindung exisitiert, zieht ja wieder was Elektronen vom C weg...oder so? Bloß das es anstatt sauer halt neutral wird?
lg
butterblume07 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 02.11.2009, 16:19   #6   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.101
AW: saure basische aminosäuren

Zitat:
Zitat von butterblume07 Beitrag anzeigen
...oder so? Bloß das es anstatt sauer halt neutral wird?
lg
ja... so in die richtung oder so:

der sauerstoff zieht vom kohlenstoff elektronendichte ab, und der stickstoff behebt "spendend" einen teil dieses mankos, weshalb dann eben am stickstoff net mehr soviel elektronendichte verbleibt, weshalb er dann nicht so basisch ist

man kann es aber auch ueber den mesomeren effekt formulieren:

R-CO-NH2 <--> R-C(O-)=N+H2

diese einbindung des freien elektronenpaars am stickstoff in mesomere grenzstrukturen ist ebenfalls als senkung der basizitaet zu verstehen (z.b. auch --> geringere basizitaet von anilin i. vergleich zu methylamin)

hinweis:
dies ist ein vereinfachtes bild. etwas genauer betrachtet ist auch die solvatation der protonierten / nicht protonierten spezies mit zu betrachten, resp. die energetisch damit jeweils verbundene situation

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.11.2009, 21:52   #7   Druckbare Version zeigen
butterblume07  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
AW: saure basische aminosäuren

ah ok...vielen dank..klingt logisch
grüße
butterblume07 ist offline   Mit Zitat antworten
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