Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.11.2018, 12:02   #1   Druckbare Version zeigen
Marlene2  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Namen von Inositol

Hallo an alle Helfenden,

ich schreibe grade meine Bachelorarbeit zum Thema PCOS und Inositol (das Thema ist hier eigentlich gar nicht wichtig) und bin ein bisschen am Verzweifeln, weil ich der Literatur verschiedenste Namen für Inositol verwendet werden. Auch im Internet finde ich quasi auf drei verschiedenen Seiten drei verschiedene Namen.
Unter anderem sind das:

Hexahydroxycyclohexan
1,2,3,4,5,6-Cyclohexanol
Cyclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol
sechswertiger cyclischer Alkohol (Cyclite)

Chemie war leider noch nie meine Stärke und deswegen könnte ich hier ein bisschen eure Hilfe gebrauchen. Ich habe mittlerweile verstanden was ein Cyclohexan ist und ein Cyclohexanol. Und ein sechswertiger cyclischer Alkohol heißt ja quasi auch, dass es 6 OH-Gruppen gibt und ein Kohlenstoffring vorliegt oder?
Jetzt zu dem was ich noch nicht verstehe:

Was ist der Unterschied zwischen Hexanol und Hexanhexol? Ist das eine nur die verkürzte Schreibweise?
Wenn der Kohlenstoffring 6 Kohlenstoffe hat und das Inositol 6 OH-Gruppen, ist die Aufzählung von 1,2,3,4,5,6 dann überhaupt notwendig?
Wieso stehen die Zahlen einmal vorne und einmal in der Mitte?
Sind die ganzen Namen alle gleichwertig richtig und ich kann mir einfach einen Aussuchen, oder gibt es einen, der vielleicht "richtiger"/korrekter ist als die anderen? Was meint ihr dazu?
Ein wichtiges Stereoisomer des Inositols, das Myo-Inositol hat den Namen cis-1,2,3,5trans-4,6-cyclohexanhexol, da steht die Position ja vor dem Cyclohexan, ist das also dann die richtige Schreibweise?

Ich bin echt super dankbar für jede Hilfe!
Liebe Grüße
Marlene
Marlene2 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.11.2018, 12:49   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.169
AW: Namen von Inositol

In der Chemie gibt es oft den Fall,daß eine Verbindung verschiedene Bezeichnungen tragen kann,von Trivialnamen bis zu verschiedenen Nomenklatursystemen gibt es diverse Möglichkeiten.
Inositol ist ein sechswertiger cyclischer Alkohol,der in verschiedenen Konformations- und Konfigurationsisomeren vorkommen kann.
Zur systematischen Nomenklatur des myo-Inositols hier schauen:
https://en.wikipedia.org/wiki/Inositol .
Hexahydroxycyclohexan ist eine mögliche Bezeichnung,wo als Stammsystem ein Kohlenwasserstoff dient(Cyclohexan).
Als mehrwertiger Alkohol kann es als 1,2,3,4,5,6-Cyclohexan-hexol bezeichnet werden,nur als Cyclohexanol(mit Lokanten) ist falsch,bzw. ungenau oder "verkürzt"(kommt aber öfters vor in Fachbereichen wie Biologie und Medizin..).
Manche Bezeichnungen können als gleichwertig betrachtet werden,andere sind ungenau und nicht eindeutig.
Man muß bei manchen Verbindungen nicht immer vollständig eindeutig ein Isomer definieren(vgl. hier:https://de.wikipedia.org/wiki/Inosit#Isomerie ),
so findet man für 2-Butanol oft nur diese oder alternative Bezeichnungen:
https://de.wikipedia.org/wiki/2-Butanol ,ohne die Stereochemie zu berücksichtigen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 08.11.2018, 12:56   #3   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.261
AW: Namen von Inositol

Da gibt es kein richtig/falsch.

IUPAC empfiehlt Cyclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol.

Hex bedeutet sechs:

Cyclohexan : Ein Ring mit sechs C-Atomen, gesättigt.
hexol : daran sitzen sechs -ol, also Hydroxygruppen.
1,2,3,4,5,6 : Diese sechs Hydroxygruppen sitzen an C-Atomen 1 bis 6.

1,2,3,4,5,6-Cyclohexanol ist falsch.
Richtige Variante wäre 1,2,3,4,5,6-Cyclohexanhexol.
Zitat:
Was ist der Unterschied zwischen Hexanol und Hexanhexol:
Hexanol: C6H6-OH

Hexanhexol: HO-CH2-{CH(-OH)}4-CH-OH

Zitat:
Wieso stehen die Zahlen einmal vorne und einmal in der Mitte?
Beide Varianten sind möglich.

Zitat:
Myo-Inositol
Hier ist die Stereochemie wichtig (R/S nach Cahn/Ingold/Prelog.

(1r,2R,3S,4s,5R,6S)-Cyclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol.

siehe chemgapedia.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.11.2018, 12:57   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.745
AW: Namen von Inositol

Zitat:
Zitat von Marlene2 Beitrag anzeigen
Und ein sechswertiger cyclischer Alkohol heißt ja quasi auch, dass es 6 OH-Gruppen gibt und ein Kohlenstoffring vorliegt oder?
ja, das passt
Zitat:
Zitat von Marlene2 Beitrag anzeigen
Was ist der Unterschied zwischen Hexanol und Hexanhexol? Ist das eine nur die verkürzte Schreibweise?
nein, Hexanol enthält nur eine Hydroxygruppe. Hexanhexol sechs.

Der Iupac-Name ist
Cyclohexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Hexahydroxycyclohexan ist aber m.E. auch ok.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.11.2018, 14:20   #5   Druckbare Version zeigen
Marlene2  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Namen von Inositol

Toll, vielen vielen Dank für die schnelle Hilfe!
Marlene2 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
alkohol, benennung, bezeichnung, inositol

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