Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.11.2018, 20:47   #1   Druckbare Version zeigen
Seftl  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 29
-M - Effekt am Bespiel von der Bromierung von Benzoesäure

Hi,

Ich hab mal eine kurze Frage, da ich aktuell auf dem Schlauch stehe:

Benzoesäure dirigiert in meta, das ist ja logisch (anhand der mesomerie). Nun meine Frage:
Warum ist es energetisch ungünstig wenn bei der Bromierung die positive Ladung im Aromat (nach dem elektrophilen Angriff) an dem C sitzt, wo die Säuregruppe gebunden ist ? Bitte in einfachen Worten erklären 😉. Geht um eine Schülerfrage.

Mit freundlichen Grüßen und Danke schon einmal

Seftl
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Alt 06.11.2018, 20:57   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.169
AW: -M - Effekt am Bespiel von der Bromierung von Benzoesäure

Bei der SeAr wird als Zwischenstufe ein sigma-Komplex mit einer positiven Ladung am Ringsystem des Aromaten formuliert.
Stabilisiert wird eines solche positive Ladung,wenn an dem C,wo die formale +Ladung sitzt,sich ein Substituent mit +M-Effekt oder +I-Effekt befindet.
Befindet sich dort jedoch eine Carboxylgruppe,befindet sich in direkter Nachbarschaft zum +C ein Substituent mit positiv plarisiertem Carboxyl-C.
Dieses würde also die Elektronendichte am +C(des sigam-Komplexes) verringern,
bzw. formal noch eine weitere positive Ladung einbringen(vgl. hier :
https://de.wikipedia.org/wiki/Mesomerer_Effekt#%E2%88%92M-Effekt und dortiges Bild für Carbonyl-Gruppe).
Dadurch ist dieser sigma-Komplex destabilisiert.

Fulvenus!
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