Organische Chemie
Buchtipp
Organikum
H.G.O. Becker, W. Berger, G. Domschke
59.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 06.11.2018, 20:18   #1   Druckbare Version zeigen
UnknownInnocent Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
Glühbirne CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Hallo, ich hätte da mal eine Frage:
Wir haben vor einiger Zeit mal in der Schule per elektrophiler Addition an ein Ethen-Molekül Wasser addiert.

Die Gleichung sah dann so aus: =C=C= + H2O --H+(H3O)--> C-C-O-H
(Ich hoffe man erkennt was gemeint ist)

Meine Frage ist jetzt, ob das Ganze auch funktioniert, wenn ich eine C=O Doppelbindung habe, sodass dann Methandiol herauskommt.

Vielen Dank für die Hilfe!

Geändert von UnknownInnocent (06.11.2018 um 20:26 Uhr)
UnknownInnocent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2018, 20:26   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.177
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Deine "Strukturen" sind leider sehr unklar(dein Alken sieht aus wie ein Cumulen).
Bei der elektrophilen Addition von Wasser an eine C=-C-Doppelbindung (Hydratisierung von Alkenen) erhält man Alkohole,umgekehrt stellt man durch Dehydratisierung von Alkoholen auch Alkene her.
Bei Carbonylgruppen(in Aldehyden,Ketonen) erfolgt jedoch in der Regel keine elektrophile Addition,sondern eine nucleophile.
Aufgrund der polarisierten CO-Bindung können sich leicht Nucleophile am Carbonyl-C anlagern.Mit Wasser als Nucleophil bilden sich mehr oder weniger stabile geminale Diole,sogenannte Carbonylhydrate:
http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-cho/c-hydrat.htm .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2018, 20:31   #3   Druckbare Version zeigen
UnknownInnocent Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Was die Strukturformel angeht tut mir das Leid, das ist mein erster Beitrag und ich wusste nicht dass er mir das alles zusammenschiebt. Ich habe jetzt einfach mal das was ich haben will hingeschrieben.

Und zum Thema nucleophile Addition: Es wäre dann also so, dass das "O" durch ein O-H(minus) ersetzt werden würde. Wäre dies dann ein guter Endzustand oder würde das schnell weiter reagieren?
UnknownInnocent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2018, 21:06   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.177
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von UnknownInnocent Beitrag anzeigen
Und zum Thema nucleophile Addition: Es wäre dann also so, dass das "O" durch ein O-H(minus) ersetzt werden würde. Wäre dies dann ein guter Endzustand oder würde das schnell weiter reagieren?
Das mit den Zeichnungen ist kein großes Problem,zur Not eine Papierzeichnung scannen und dann hier hochladen.
Dein Text ist leider auch nicht sehr verständlich(bei einer Addition wird eigentlich nichts "ersetzt"(substituiert)).
Der Mechanismus der Hydratbildung bei Carbonylverbindungen ist hier beschrieben
(S.2ff):http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/bio/oc2/ws02/Vorlsg-kap04.pdf .Das geht einmal sauer katalysiert(addierendes Nucleophil ist Wasser),einmal basisch katalysiert(dort ist das Hydroxidion OH- das Nucleophil).
Falls noch etwas unklar,einfach weiter fragen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.11.2018, 22:20   #5   Druckbare Version zeigen
UnknownInnocent Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Das mit dem Link ist zwar nett aber für mich zu komplex.
Ist es denn möglich aus CO2 Methanol oder Methandiol herzustellen und wenn ja kann man dieses auch isolieren? Falls jemand gerade zu viel Zeit hat, würde ich mich auch über einen Reaktionsmechanismus und ggf. über Vorraussetzungen (Aktivierungsenergie, etc.) freuen
UnknownInnocent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 02:27   #6   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 48
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Hallo,
man kann aus CO2 und CO Methanol herstellen, siehe Wikipedia:
https://de.wikipedia.org/wiki/Methanolherstellung#Katalyse


Oder meinst du ob man aus Methanal aka Formaldehyd das Methandiol herstellen kann? Ja, kann man siehe:

https://de.wikipedia.org/wiki/Formaldehyd#Physikalische_Eigenschaften




MfG
Jonas
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 12:53   #7   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.177
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von UnknownInnocent Beitrag anzeigen
Das mit dem Link ist zwar nett aber für mich zu komplex.
Eigentlich sind die beiden Mechanismen recht einfach.Beim basischen greift das Hydroxidion am Carbonyl-C an,das eine Elektronenpaar der vorherigen C=O-DB klappt um,wird zur negativen Ladung am O,also formal ein Alkoxid eines geminalen Diols.
Dieses nimmt ein Proton vom Wasser auf unter Bildung von neuen Hydroxidionen
(vgl. Basizität von Alkoxid und Hydroxid).
Was ist denn der Hintergrund der Frage?
Du solltest aber noch die Oxidationsstufen lernen,bzw. wie/ob sich welche bei einer reaktion ändern.
Bei der Addition von Nucleophilen an die C=O-Gruppe von Carbonylverbindungen kommt es auf das Nucleophil an.Mit Hydrid oder Carbanionen erfolgt formal Reduktion zu einem Alkohol.Ansonsten ändert sich da nichts.
Das Methandiol ist das Hydrat des Formaldehyds(s.Jonas),CO ist das Anhydrid der Ameisensäure,CO2 das Anhydrid der Kohlensäure.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 15:11   #8   Druckbare Version zeigen
UnknownInnocent Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Was ist denn der Hintergrund der Frage?
Fulvenus!
Ich möchte gerne CO2 so reagieren lassen, dass ein Stoff entsteht, den man sinnvoll benutzen kann, z.B. um ihn zu verbrennen und so einen geschlossenen Kreislauf zu erzeugen.
UnknownInnocent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 15:27   #9   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.250
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

CO2 und Wasser gibt nur Selters (Sprudelwasser). Da kann man nichts verbrennen. Die Natur kann natürlich aus CO2 und Wasser Glucose und andere Verbindungen mittels Photosynthese aufbauen. Als Abfall entsteht da gar noch Sauerstoff.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 15:28   #10   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.579
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

CO2 reagieren zu lassen um daraus dann wieder CO2 herzustellen ist kein sinnvoller Prozess, da hierbei Energie aufgewandt werden muss.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 07.11.2018, 15:29   #11   Druckbare Version zeigen
UnknownInnocent Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
CO2 und Wasser gibt nur Selters (Sprudelwasser). Da kann man nichts verbrennen. Die Natur kann natürlich aus CO2 und Wasser Glucose und andere Verbindungen mittels Photosynthese aufbauen. Als Abfall entsteht da gar noch Sauerstoff.
Soweit ich weiß ist es ja leider nicht möglich Photosynthese künstlich nachzustellen, hilft mir also nicht so sonderlich weiter...
UnknownInnocent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 15:30   #12   Druckbare Version zeigen
UnknownInnocent Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
CO2 reagieren zu lassen um daraus dann wieder CO2 herzustellen ist kein sinnvoller Prozess, da hierbei Energie aufgewandt werden muss.
Gibt es keine Möglichkeit diesen Kreislauf so zu gestalten, dass man weniger Energie benötigt um den Kreislauf aufrecht zu erhalten, als man bei den Reaktionen erhält?
UnknownInnocent ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 15:57   #13   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.751
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von Cyrion Beitrag anzeigen
CO2 reagieren zu lassen um daraus dann wieder CO2 herzustellen ist kein sinnvoller Prozess, da hierbei Energie aufgewandt werden muss.
genau dieser Prozess ist aber ein vielversprechender Ansatz um Energie zu speichern:
https://www.dbu.de/OPAC/ab/DBU-Abschlussbericht-AZ-29629-01.pdf
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 16:02   #14   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.751
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von UnknownInnocent Beitrag anzeigen
Gibt es keine Möglichkeit diesen Kreislauf so zu gestalten, dass man weniger Energie benötigt um den Kreislauf aufrecht zu erhalten, als man bei den Reaktionen erhält?
das wird bei der Methanisierung:
https://de.wikipedia.org/wiki/Methanisierung
schon gemacht. Sie ermöglicht eine effiziente Energiespeicherung.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2018, 16:28   #15   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.579
AW: CO (mit Doppelbindung) + H2O mit elektrophiler Addidtion

Zitat:
Zitat von UnknownInnocent Beitrag anzeigen
Gibt es keine Möglichkeit diesen Kreislauf so zu gestalten, dass man weniger Energie benötigt um den Kreislauf aufrecht zu erhalten, als man bei den Reaktionen erhält?
Nein. Niemals. Es muss immer Energie "reingesteckt" werden.

Es gibt lediglich die Möglichkeit andere Energieformen zu nutzen. Dann steht man aber in Konkurrenz zu z.B. Solarzellen. Und die Konkurrenz ist hart.
__________________
Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
Cyrion ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Liegen an einer Doppelbindung nie Stereozentren, da die dazugehärigen Substituenten nach der Doppelbindung gleich aufgebaut sind? maxc Allgemeine Chemie 6 17.05.2016 14:32
Elektrophiler Angriff RooneyBob Organische Chemie 5 25.08.2011 20:22
Doppelbindung und Konjugierte Doppelbindung charite Allgemeine Chemie 2 16.09.2010 15:56
Elektrophiler Angriff ehemaliges Mitglied Organische Chemie 15 01.10.2007 18:10
aromatische Doppelbindung/olefinische Doppelbindung // Carbonsäureamide Scipio777 Organische Chemie 1 17.03.2003 22:20


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 03:10 Uhr.



Anzeige