Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.10.2018, 13:58   #1   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

Hallo zusammen,

ich hab für OC II folgenden Aufgabe:
Welche der folgenden Verbindungen ist auf Grund von 3 isoenergetischen Grenzstrukturen am stärksten resonanzstabilisiert. Laut Lösung ist Verbindung I (siehe Anhang) richtig.
Allerdings finde ich auch für Verbindung II (siehe Anhang) drei isoenergetische Grenzstrukturen.

Stimmen die Strukturen so oder hab ich irgendwo einen Denkfehler?

Viele Grüße und Danke schon mal
salbei223
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Alt 23.10.2018, 14:03   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.745
AW: Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

willkommen hier.

Zähl mal bei Verbindung 1 jeweils die Protonen.
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Alt 23.10.2018, 14:06   #3   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

Sorry, dass war völliger quatsch, was ich da gezeichnet hab, hier mal die (hoffentlich) korrekte Lösung.
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salbei223 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2018, 14:52   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.745
AW: Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

bei Verbindung 1 unterscheiden sich die Strukturen nicht.
Bei Verbindung 2 sind nur 2 Strukturen identisch. Die 3. weicht davon ab.
Das ist der Unterschied
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Alt 23.10.2018, 15:00   #5   Druckbare Version zeigen
salbei223  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

Also sind praktisch nur die Strukturen isoenergetisch, bei denen die Ladung auf dem selben Heteroatom sitzt?
salbei223 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2018, 19:12   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.169
AW: Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

Im vorliegenden Fall stimmt das,beim protonierten Guanidin sind alle drei Grenzstrukturen energetisch gleich,beim protonierten Harnstoff sind nur die beiden Iminolstrukturen isoenergetisch,die protonierte Amidstruktur ist energetisch davon verschieden.

Fulvenus!
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Alt 24.10.2018, 07:37   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.745
AW: Stabilität von mesomeriestabilisierten Verbindungen

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
beim protonierten Guanidin sind alle drei Grenzstrukturen energetisch gleich
in Ergänzung: die sind nicht nur energetisch gleich, sondern in jeder Beziehung identisch.
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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