Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.09.2012, 10:49   #1   Druckbare Version zeigen
chrisi1805  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 435
Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Hallo,

im Unterricht haben wir zwei mögliche Reaktionsmechanismen der elektrophilen Addition beschrieben.
Die erste Variante ging über eine Dreiecksbindung von z.B. Bromid mit den zwei Kohlenstoffatomen der Doppelbindung (das übrige Bromoniumion lagert sich dann an die C-C-Bindung an).

Die zweite Variante war über ein Carbeniumion als Zwischenstufe.

Woher weiß ich denn jetzt, welche Variante wirklich passiert?
Oder ist es zufällig, was genau jetzt geschieht?
chrisi1805 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.09.2012, 12:45   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.269
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Die beiden Varianten - cyclisches Bromoniumion und offenes Carbeniumion - sind Extremfälle, zwischen denen dann die Realität liegt...
Mehr in Richtung freier Carbeniumionen läuft die Reaktion dann ab, wenn die Carbeniumionen besonders gut stabilisiert werden können.
Wenn nicht, dann eher über ein Bromoniumion.

Gruß,
Franz
__________________
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Alt 29.09.2012, 22:41   #3   Druckbare Version zeigen
chrisi1805  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 435
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

und wann können die carbeniumionen besonders gut stabilisiert werden?
chrisi1805 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.09.2012, 22:46   #4   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.991
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Ist hier relativ gut beschrieben http://de.wikipedia.org/wiki/Carbeniumion
FalconX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.09.2012, 18:03   #5   Druckbare Version zeigen
rausrhein Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.992
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Zitat:
Zitat von chrisi1805 Beitrag anzeigen
Die erste Variante ging über eine Dreiecksbindung von z.B. Bromid mit den zwei Kohlenstoffatomen der Doppelbindung (das übrige Bromoniumion lagert sich dann an die C-C-Bindung an).
Du vertauschst da m. E. etwas, denn das Bromoniumion wird gebunden, nicht das Bromidion.
__________________
mfg

Peter
rausrhein ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 30.09.2012, 18:06   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.261
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Zitat:
Zitat von rausrhein Beitrag anzeigen
Du vertauschst da m. E. etwas,
Nicht nur Deines Erachtens (d.E.).
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2018, 18:31   #7   Druckbare Version zeigen
JT-ToM  
Mitglied
Beiträge: 398
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Die beiden Varianten - cyclisches Bromoniumion und offenes Carbeniumion - sind Extremfälle, zwischen denen dann die Realität liegt...
Mehr in Richtung freier Carbeniumionen läuft die Reaktion dann ab, wenn die Carbeniumionen besonders gut stabilisiert werden können.
Wenn nicht, dann eher über ein Bromoniumion.

Gruß,
Franz
Ich hole den Fred nocheinmal hoch, weil meine Frage gut anknüpft.

Kann neben dem Alken (s.o.) auch das Halogen den Mechanismus in ein Extrem dirigieren?
Ich habe gelesen, dass Chlor so schlecht polarisierbar ist, dass sich kein Sigma Komplex analog zum cyklischen Bromoniumion bildet, die Reaktion also nur über das Carbeniumion laufen kann.
Ist dem so?

LG JT
JT-ToM ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2018, 18:42   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.169
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Auch Chlor kann u.U. ein verbrückendes Carbokation bilden:
https://en.wikipedia.org/wiki/Halonium_ion ,wobei die Fähigkeit von I zu F abnimmt.
Durch die unterschiedliche "Reaktivität" der Halogene kann man,bei gleichem Alken,den Mechanismus der elektrophilen Addition beeinflussen,wobei auch die Größe eine Rolle spielen kann.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.10.2018, 19:18   #9   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.269
AW: Elektrophile Addition - Halogenion oder Carbeniumion?

Zitat:
Zitat von JT-ToM Beitrag anzeigen
Ich hole den Fred nocheinmal hoch, weil meine Frage gut anknüpft.

Kann neben dem Alken (s.o.) auch das Halogen den Mechanismus in ein Extrem dirigieren?
Ich habe gelesen, dass Chlor so schlecht polarisierbar ist, dass sich kein Sigma Komplex analog zum cyklischen Bromoniumion bildet, die Reaktion also nur über das Carbeniumion laufen kann.
Ist dem so?

LG JT
Chloroniumionen sind durchaus bekannt.
Setzt man Styrole mit Brom oder Chlor um, können die Haloniumionen in Benzylkationen dissoziieren, vor allem, wenn das Styrol noch Donorsubstituenten besitzt, wie etwa Methoxygruppen.

Gruß,
Franz
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carbenium, elektrophile addition, halogen, mechanismen

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