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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.10.2018, 16:34   #1   Druckbare Version zeigen
Token10  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Nummerierung des Stammes bei Alkanen

Ich habe eine Problem mit der Nummerierung der Alkane. Wie genau ist es mit der Priorität? Ich bin auf zwei Möglichkeiten gestoßen.



Hat das substituierte Kohlenstoffatom in der Stammkette mit der kleinsten Nummer Priorität?


Oder liegt die Priorität darin, dass die Summe der Kohlenstoffatome mit Substitutenten möglichst klein ist?


Es gibt ja Fälle, bei denen beides in einem Molekül möglich ist.


Heißt es z.B. 2,7,8-Trimethyldecan (Summe 17, Erster Substituent an Stelle 2)
oder 3,4,9-Trimethyldecan (Summe 16, Erster Subsituten an Stelle 3)


Ich habe niergends eine klare Aussage dazu gefunden.


Viele Grüße

Token10
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Alt 30.10.2018, 16:57   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.746
AW: Nummerierung des Stammes bei Alkanen

nach IUPAC: 2,7,8-trimethyldecane
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
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Alt 30.10.2018, 20:08   #3   Druckbare Version zeigen
Token10  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Nummerierung des Stammes bei Alkanen

Danke für die schnelle Antwort Chemiewolf.


Weißt Du, warum dann sehr oft angegeben wird, dass die Summe der C-Atome mit Substituenten im Stamm so klein wie möglich sein muss und sich danach die Priorisierung richtet?
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Alt 30.10.2018, 20:26   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.169
AW: Nummerierung des Stammes bei Alkanen

"Hinweis zum Lokantensatz:

Ein Lokantensatz ist die Aufzählung der Lokanten wie z. B. 2,4 im 2,4-Dimethyl-heptan. Der „niedrigste Lokantensatz“ bedeutet nun nicht die kleinste Summe der Lokanten, vielmehr vergleicht man die Lokanten der Reihe nach. Der kleinste Lokantensatz ist der, der an der ersten unterscheidbaren Stelle den kleineren Lokanten aufweist. " aus:
https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Nomenklatur_(Chemie) .
Wird halt leider oft nur verkürzt/verfälscht gelehrt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2018, 08:42   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.746
AW: Nummerierung des Stammes bei Alkanen

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Wird halt leider oft nur verkürzt/verfälscht gelehrt.
genau, beide Ansätze zu vereinen ist schlicht unmöglich.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2018, 10:50   #6   Druckbare Version zeigen
Token10  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Nummerierung des Stammes bei Alkanen

Genau das war auch mein Problem. Und die meisten (wohl ungenauen oder unqualifizierten) Quellen behaupten, dass die kleinste Summe am wichtigsten ist.


Vielen Dank für die schnelle und klare Aufklärung.
Token10 ist offline   Mit Zitat antworten
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