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Alt 06.10.2018, 23:38   #1   Druckbare Version zeigen
HarperV  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
Ringöffnung Kohlenhydrate

Hallo,

ich habe eine Frage zur Ringöffnung bei Kohlenhydraten. Diese ist ja nur möglich, egal ob bei Glucose oder Fructose etc., wenn das anomere C-Atom an keiner Bindung beteiligt ist. Da nur bei diesem Atom die Ausbildung der Aldehydgruppe möglich ist. Aber warum ist das so? Weshalb kann sich der Ring nicht auch an anderen Stellen öffnen? Weshalb öffnet sich der Ring überhaupt? Ist dazu ein saures oder alkalisches Milieu nötig?


Viele Dank für eine Antwort

Viele Grüße
HarperV
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Alt 07.10.2018, 00:16   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.034
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

Zitat:
(...) wenn das anomere C-Atom an keiner Bindung beteiligt ist.
falsch: das anomere C-atom ist natuerlich an bindungen beteiligt, da haengt doch kein nackerter kohlenstoff in der gegend rum !
entscheidend ist vielmehr, dass eine der bindungen zu einer freien -OH gruppe ist: es muss sich also um halbacetale / halbketale handeln, darum allein geht es

Zitat:
Da nur bei diesem Atom die Ausbildung der Aldehydgruppe möglich ist.
wiederum falsch / unvollstaendig: fructose ist eine ketose - es entsteht in der offenkettigen form also ein keton, kein aldehyd
Zitat:
Aber warum ist das so?
es ist eine chemische tatsache, dass in geeigneten loesungsmitteln die deprotonierung R-OH {\to} R-O- + H+ stets energetisch wesentlich einfacher (und auch schneller) ablaeuft als die trennung R-OR {\to} RO- + R+ (die praktisch nie/nicht stattfindet)

diese einleitende deprotonierung ist jedoch initialer schritt der ringoeffnung (wenn man das ganze neutral oder alkalisch formuliert)
... und ohne diesen schritt bekommst du halt eben auch keine ringoeffnung {\to} das ganze ist dann, wenn die -OH gruppe gegen eine -OR gruppe ausgetauscht wird ploetzlich stabil, kann keine ringoeffnung mehr machen

Zitat:
Weshalb kann sich der Ring nicht auch an anderen Stellen öffnen?
wenn man es hinreichend brutal anstellt bekommt man in der organik so ziemlich alles kaputt
verzichtet man jedoch auf solche barberei, dann sind alle anderen stellen an denen man den ring kaputtisieren koennte doch vergleichsweise angenehm stabil+ lassen sich daher nicht einfach mal so ringoeffnend zerstoeren

Zitat:
Weshalb öffnet sich der Ring überhaupt?
die struktur ist labil , und zudem einzelkomponente eines fliessgleichgewichts
{\to} es erfolgt permanente ringschliessung, -oeffnung und wiederschliessung - wobei dann eine entsprechende dynamisch-konstante speciesverteilung sich einstellt

Zitat:
Ist dazu ein saures oder alkalisches Milieu nötig?
diese einstellungen erfolgen in jedem millieu, werden jedoch, if memory serves, durch saeuren oder alkali kinetisch beschleungigt

naeheres: Mutarotation

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 00:53   #3   Druckbare Version zeigen
HarperV  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

Zunächst vielen, vielen Dank für die schnelle Antwort. Ich hätte noch eine Frage:

wenn eine R-OR-Bindung praktisch nie getrennt wird, wie kann sich dann die R-OR- Bindung am Ring öffnen?
Denn diese liegt ja vor und nach dem initialen Schritt der Deprotonierung des anomeren C-Atoms vor. (Mit der undeutlichen Aussage diese sei an keine Bindung beteiligt, meinte ich es darf nicht bsp. 1,2- glycosidisch verknüpft sein)
Oder kommt das Aufbrechen in diesem Fall zustande, weil das deprotonierte Sauerstoffatom nun negativ geladen ist und deshalb unbedingt eine Dopperbindung mit dem C-Atom eingehen möchte?


Auch noch zum Thema Kohlenhydrate: Bei der Fehlingprobe wäre ja die Gleichung :
RCOH + 2Cu + 5OH -> RCOO^- + Cu2O + 3 H20

bzw. RCOH + 2 Cu + 4OH -> RCOOH + Cu2O + 2 H20

Welche Gleichung ist richtig? Oder kommt es darauf an wie stark alkalisch die Lösung ist in der die Probe stattfindet?
HarperV ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.10.2018, 11:08   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.564
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

Zitat:
Zitat von HarperV Beitrag anzeigen
Welche Gleichung ist richtig?
keine. Versuche zunächst, eine Gleichung aufzustellen, bei der die Ladungs- und Atombilanz stimmt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 12:57   #5   Druckbare Version zeigen
HarperV  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

Warum, wo stimmt denn die Atomanzahl nicht? Beide Gleichungen sind doch richtig ausgeglichen oder?
HarperV ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 14:24   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.564
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

OH trägt eine negative Ladung: OH-. Man sieht auf den ersten Blick, dass die Ladungsbilanz nicht ausgeglichen ist. Weiter habe ich nicht nachgeschaut.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 14:28   #7   Druckbare Version zeigen
HarperV  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

Ja aber die OH- Ionen geben doch einfach einmal ein O an die Aldehydverindung ab und dann noch ans Kupfer, dass ja zuvor einfach positiv geladen war. Dieses wird ja durch die Elektronenabgabe der Aldehyverbindung reduziert und die Aldehydverbindung durch die Aufnahme des Sauerstoffatoms oxidiert. Wo stimmt´s denn dann nicht?
HarperV ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.10.2018, 14:29   #8   Druckbare Version zeigen
HarperV  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: Ringöffnung Kohlenhydrate

und dann bleibt ja von den OH- Ionen praktisch das Wasser übrig
HarperV ist offline   Mit Zitat antworten
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