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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 27.10.2008, 17:25   #1   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
Vorschläge für Retrosynthese?

Hallo,
ich bin auf der Suche nach Vorschlägen für eine Retrosynthese des unten angehängten Moleküls.
Leider steh ich völlig auf dem Schlauch, insbesondere was diese BF2-Einheit betrifft...
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg syntheseziel.jpg (22,8 KB, 15x aufgerufen)
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Alt 27.10.2008, 17:49   #2   Druckbare Version zeigen
Curie weiblich 
Moderatorin
Beiträge: 3.599
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

Keine eigenen Ideen?

Versuch doch erstmal die C-Heteroatom-Bindungen zu trennen...

@B-Einheit: das sieht so aus, als ob man die relativ gegen Ende der Synthese einbauen könnte...also mach dir darum erstmal keine Gedanken. Schutzgruppen wirst du wohl dafür auch nicht brauchen...
__________________
Viele Grüße,
Curie
Curie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2008, 17:56   #3   Druckbare Version zeigen
saruman Männlich
Mitglied
Beiträge: 551
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

Das sieht mir nach einem BODIPY-Fluoreszenz-Farbstoff aus. Soll der zentrale Zyklus wirklich vollständig hydriert sein?

mfG Dirk
__________________
"What can be more palpably absurd than the prospect held out of locomotives traveling twice as fast as stagecoaches?" The Quarterly Review; March edition, 1825
saruman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.10.2008, 18:10   #4   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

Hey danke, das hilft mir ja schon mal weiter!

Zitat:
Soll der zentrale Zyklus wirklich vollständig hydriert sein?
Ja, soll er. Hab extra nochmal nachgeschaut. Außer natürlich, der Prof hat sich verzeichnet...
Auf der Wiki-Seite sind sie ja eh schon fast bei meinem Zielmolekül, muss ja nur noch das Succinimid dran, wenn nicht diese Doppelbindung wäre.
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Alt 30.10.2008, 01:10   #5   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

Zitat:
Auf der Wiki-Seite sind sie ja eh schon fast bei meinem Zielmolekül, muss ja nur noch das Succinimid dran, wenn nicht diese Doppelbindung wäre.
Das mit der Doppelbindung kriegst Du auch noch hin, wenn Du Maleinimid (Maleinsäureimid) statt Succinimid nimmst.

Gruss, freechemist
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Alt 30.10.2008, 08:26   #6   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.485
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

N-Phenylmaleinimide stellt man aus der aromatischen Aminen + Maleinsäureanhydrid in Acetanhydrid her.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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Alt 30.10.2008, 13:38   #7   Druckbare Version zeigen
saruman Männlich
Mitglied
Beiträge: 551
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

Zitat:
Zitat von freechemist
Maleinimid (Maleinsäureimid) statt Succinimid
Ich denke er meint die DB im Perhydrodiazaborindingensbummens-Cyclus - ihr wisst schon was ich meine - oder?

@deniro: Hast du deinen Prof mal gefragt, ob das tatsächlich so gewollt ist? Mir erscheint die Struktur so wie sie ist merkwürdig. Auch würde man das konjugierte System damit unterbrechen. Ich hätte auch keine Idee, wie man die Lage der Doppelbindungen so im oberen (oder rechten, je nach dem) Pyrrol hinbekäme...

mfG Dirk
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"What can be more palpably absurd than the prospect held out of locomotives traveling twice as fast as stagecoaches?" The Quarterly Review; March edition, 1825
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Alt 30.10.2008, 17:41   #8   Druckbare Version zeigen
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Beiträge: n/a
AW: Vorschläge für Retrosynthese?

Zitat:
Ich denke er meint die DB im Perhydrodiazaborindingensbummens-Cyclus - ihr wisst schon was ich meine - oder?
Ja, klar, die meine ich. Die meintest du ja ursprünglich auch. Hatte 'nen Denkfehler, was die Succinimid-Einheit betrifft. Ihr habt natürlich Recht, man muss das mit einem Maleinsäure-Derivat machen, das ist aber eigentlich auch nicht mein größtes Problem.

Zitat:
Auch würde man das konjugierte System damit unterbrechen.
Das erscheint mir wohl der plausibelste Grund, warum da ein Fehler vorliegen muss. Ich kann aber leider erst morgen nachfragen. Werde dann nochmal 'nen kompletten Syntheseweg aufmalen...
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