Organische Chemie
Buchtipp
Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
549.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 10.05.2013, 13:49   #1   Druckbare Version zeigen
lao-bay-bay Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 27
Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Hallo an alle!

Ich bereite mich noch immer für OC I vor und hake mal wieder bei Altklausur-Aufgaben...

Diesmal habe ich die aktuelle Aufgabe im Anhang gestellt, da mir die Nomeklatur für die Verbindung nicht bekannt ist und meine Fähigkeiten darin zu beschränkt sind.

Meine Frage: habe ich das so richtig gemacht? Wo sind meine Fehler?

Was ich auch noch fragen wollte: ich habe ein Problem mit den stereozentren/Chiralitätszentren: wann ist ein C-Atom eines davon? In meinem Lehrbuch steht, dass es jedes C mit 4 verschiedenen Substituenten ist... das wäre in dem Fall ja nicht eines.
Im Inet finde ich diese Aussage auch, doch da wird geschrieben, dass jeglicher Rest am C (also auch z.B. CH2 - O - CH3) betrachtet werden muss, was auch die Kettenregel für die R/S-Konfiguration sinnvoll macht.. aber dann wäre es ja fast jedes C! Wie ist das nun?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg img157.jpg (83,7 KB, 31x aufgerufen)
lao-bay-bay ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2013, 14:11   #2   Druckbare Version zeigen
Fanatic Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.292
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Da zeigen sich leider einige Defizite bei dir. Du hast 4 asymmetrische C-Atome übersehen und das am Lactam ist falsch. Die zugeordneten R,S sind nach meiner Meinung nach flüchtigem draufschauen genau falsch.

Zur 2:
Die Aminogruppe oben im Ring ist richtig, hier muss man meiner Meinung nach aber tertiäres Amin sagen. Das andere ist kein Amin + Carbonylgruppe sondern ein cyclisches Amid (Lactam). Der cyclische Ether scheint dir entgangen zu sein, ebenso wie die Doppelbindung.

Zitat:
Zitat von lao-bay-bay Beitrag anzeigen
dass jeglicher Rest am C (also auch z.B. CH2 - O - CH3) betrachtet werden muss,
So ist es.
Fanatic ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2013, 14:26   #3   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Die gezeichnete Verbindung ist Strychnin:
http://de.wikipedia.org/wiki/Strychnin

Nach CAS: 4,6-Methano-6H,14H-indolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline

Die Stereochemie in der Anlage.

Keto- und Amino-Gruppe bilden eine Carbonsäureamid-Gruppe, hier ein Lactam:
http://de.wikipedia.org/wiki/Lactam

Weiterhin sehe ich da noch eine Ether-Funktion und eine olefinische Doppelbindung.

Zur Hydroborierung:
http://de.wikipedia.org/wiki/Hydroborierung
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/brown-hydroboration.shtm
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Strychnin.gif (7,2 KB, 6x aufgerufen)
  Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2013, 15:25   #4   Druckbare Version zeigen
lao-bay-bay Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 27
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Danke.

Das mit der R/S-Konfiguration verwirrt mich etwas.
Gelehrt wurde uns: Subsituenten mit niedrigster Ordnungszahl bekommen die Ziffer 1, der Rest aufsteigend bis 4. Dann soll "gelesen" werden, wie die Reihenfolge der Zahlen ist, von Groß nach klein, und das soll dann entweder im Uhrzeigersinn (R) oder entgegen (S) sein.

Ist das falsch? Ich habe tatsächlich überall das Gegenteil...

Zu Augabe c) Diboran = 2x Borhydrid ist mir bekannt. Es spaltet Doppelbindungen, wobei die Anti-Markovnikow-Regel (H bindet sich an C mit wenigsten H, BH2 an C mit meisten H) greift.
Anschlißende Hydrolyse mit NaOH / H2O2 gibt das am geringsten Substituierte Alkohol.

Das habe ich aber eigentlich doch gemacht?

Ich hätte noch eine weitere Aufgabe, die Aufgabe 5, wo ich hilfe brauche. Sie lautet:
"Für die radikalische Bromierung von Toluol mit NBS ist der Mechanismus detailliert anzugeben (reaktive Zischenstufen, Strukturformeln aller benötigten Reagenzien, Stichworte für Schlüsselschritte)

Lösungsvorschlag:

NBS wird HBr zugeführt, wobei das Br von NBS mit den Br von HBr reagiert, während sich das H an das NBS bindet.

Das entstandene Br2 wird durch UV-LICht homolytisch gespalten, wodurch zwei Br. - Radikale entstehen.

Eines davon löst in PArastellung (gegenüber den OH) das H ab zu HBr sodass ein Radikal entsteht.

Das Bromradikal bindet sich an das andere Radikal und es entsteht 1-Brom-4-Hydroxybenzol (oder 4-Brom-Toluol?)

Passt das so in etwa?
lao-bay-bay ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2013, 16:09   #5   Druckbare Version zeigen
PaprikaChips weiblich 
Mitglied
Beiträge: 742
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Hallo,

wie es scheint hast du bei Prof. Dyker wohl nicht ganz aufgepasst (das CIP-System wird nämlich sehr oft wiederholt), denn:

Zitat:
Zitat von lao-bay-bay Beitrag anzeigen
Das mit der R/S-Konfiguration verwirrt mich etwas.
Gelehrt wurde uns: Subsituenten mit niedrigster Ordnungszahl bekommen die Ziffer 1, der Rest aufsteigend bis 4. Dann soll "gelesen" werden, wie die Reihenfolge der Zahlen ist, von Groß nach klein, und das soll dann entweder im Uhrzeigersinn (R) oder entgegen (S) sein.

Ist das falsch? Ich habe tatsächlich überall das Gegenteil...
Hier hast du etwas fundamentales vergessen (abgesehen von der falschen Zuordnung, s. unten); die Blickrichtung. Zur Vereinfachung: Wenn der "vierte"** Substituent (meist das H-Atom) hinter die Tafelebene zeigt (gestrichelte Linien), dann kannst du von A bis C (oder 1 bis 3*) gucken ob es sich "im Uhrzeigersinn dreht" (-> R-Konfiguration) oder "gegen den Uhrzeigersinn dreht" (-> S-Konfiguration). Wenn der vierte Substituent aus der Tafelebene "herausragt" (Keilstrich), dann machst du es genau umgekehrt, also "im Uhrzeigersinn" -> S-Konfiguration und "gegen den Uhrzeigersinn" -> R-Konfiguration.

Alternativ kannst du dir das Molekül natürlich bildlich vorstellen, aber dies ist, besonders anfangs, für viele sehr schwierig.

Für die anderen Sache habe ich leider keine Zeit, ab hier müsste jemand anders übernehmen.


*ob du die Substituenten nun mit "1", "2", "3" oder sonst wie benennst ist irrelevant, hauptsache du weißt was bei dir welche Priorität hat. Z.B. wenn du die Wahl hast zwischen "O-" und "H-", dann hat Sauerstoff Priorität 1 und Wasserstoff Priorität 2 und gezählt wird von "höchster bis zur niedrigsten Priorität", wobei der vierte Substituent meist weggelassen wird (wichtig ist aber die Position des vierten Substituenten). Das hast du nämlich falsch zugeordnet, es wird genau anders herum "gezählt".

**den Substituenten mit der niedrigsten Priorität habe ich jetzt mal "vierter Substituent" genannt.
PaprikaChips ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2013, 18:26   #6   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Zitat:
Zitat von lao-bay-bay Beitrag anzeigen
Ich hätte noch eine weitere Aufgabe, die Aufgabe 5, wo ich hilfe brauche. Sie lautet: "Für die radikalische Bromierung von Toluol mit NBS ist der Mechanismus detailliert anzugeben
Das ist eine radikalisch verlaufende Bromierung in Benzylstellung - es entsteht Benzylbromid.
Mechanismus analog
http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wohl-ziegler-reaction.shtm
(Hier musst Du in den Formeln die DB durch Benzol ersetzen und die überflüssigen C-Atome weglassen.)
  Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2013, 19:41   #7   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Nachtrag:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/radikale/halogenierung_alkane.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/radikale/radi_brom_benzyl/radi_brom_benzyl.vscml.html
  Mit Zitat antworten
Alt 16.05.2013, 14:55   #8   Druckbare Version zeigen
lao-bay-bay Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 27
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Zitat:
Zitat von Knuffel56 Beitrag anzeigen
Das ist eine radikalisch verlaufende Bromierung in Benzylstellung - es entsteht Benzylbromid.
Mechanismus analog
Oh Mann, ich habe schon wieder Toluol und Phenol verwechselt! Ja, okay, so ist mir die Reaktion vollkommen bekannt, ich ging wie gesagt von Phenol aus.

Dort mal eine Frage: würde da eine radikalische Bromierung zum trans-Produkt führen? Also 1-Brom-4-Hydroxybenzol?

Wegen R-S-Konfiguration: Ja, stimmt, die höchste Priorität hat der Stoff mit der größten Ordnungszahl. Da muss ich Hr. Dyker in Schutz nehmen, dass hat er so gelehrt, ich habe es nur verwechselt, weil ich momentan recht viel zu tun habe.

Danke für die Antworten... ich werde erst einmal mit lernen eine Pause machen müssen und den Stoff rezipieren, da ich momentan sehr viel Arbeit habe. Doch ich bleibe weiter dran
lao-bay-bay ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.05.2013, 15:25   #9   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Weiter Hilfe für OC I, Reaktionen (Diboran, Gringard, etc)

Am Phenol gibt es keine radikalische Bromierung, höchstens Oxidationen (aber nicht mit Brom).
Die Bromierung von Phenol verläuft als elektrophile Substitution am Aromaten und liefert 2- und 4-Bromphenol (OH als Subst. 1. Ordnung).
Laut Organikum entsteht 4-Bromphenol (60 %) 2 mol Brom liefern 2,4-Dibromphenol (70 %).
  Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Stichworte
diboran, klausur, oc

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Hilfe komme nicht weiter eova Allgemeine Chemie 5 28.03.2012 21:47
Hilfe! ich komme nicht weiter... gencses Anorganische Chemie 2 08.04.2010 17:00
Redox-Reaktionen ich komm nicht weiter chilischote Schwerpunktforum: Stöchiometrie und Redoxgleichungen 17 26.02.2009 12:28
Reaktionen von Diboran Franziskus Anorganische Chemie 2 11.10.2008 10:57
Reaktion Gringard mit Aldehyd fhausberg Organische Chemie 5 02.10.2006 20:45


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 20:30 Uhr.



Anzeige