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Alt 16.10.2012, 21:03   #1   Druckbare Version zeigen
Chemiezwerg weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
Darstellung von Acetylsulfanilsäure

Hallo,

ich bin jetzt im 1. Lehrjahr und sollte zusammen mit dem dritten Lehrjahr letzte Woche Acetylsulfanilsäure herstellen.

Folgende Arbeitsanweisung hatten wir:
In der Apparatur wurden 24g conc. Schwefelsäure vorgelegt und unter Kühlung und Rühren wurden vorsichtig 90 g Essigsäureanhydrid eingetropft. Nachdem diese beiden Komponenten gut vermischt waren, haben wir sie in einen Tropftrichter getan und anschließend 0,2 mol Acetanilid (abgewogen wurde 27,1 g -> Technische Waage, keine Analysenwaage!)
Anschließend wurde das Essigsäureanhydrid-Schwefelsäure Gemisch unter Rühren zugetropft und auf circa 90-95 °C erhitzt.
Dann ist es trüb geworden, also Acetylsulfanilsäure ist ausgefallen.
Wir haben es abkühlen lassen und über eine Glasfritte abfiltriert.
Anschließend sollten wir 110 ml Wasser erhitzen, damit sich die Acetylsulfanilsäure im Wasser löst, aber wir mussten circa 100 ml mehr Wasser nehmen, da sich sonst nicht alles gelöst hätte.
Dieses sollten wir kurz abkühlen lassen, Aktivkohle versetzt, kurz aufgekocht und filtriert. - Beim heißfiltrieren ist es bereits kristallisiert und der Filter gerissen, weshalb wir den Filter heiß abgespült haben und anschließend alles nochmal richtig erhitzt bis es köchelte, anschließend wieder heißfiltriert - dieses Mal kristallisierte es nicht im Filter. Dann haben wir es abkühlen lassen und bei etwa 50°C mit 35 ml circa Salzsäure versetzt und 5 Minuten erhitzt. Abgekühlt, das ausgefallene Produkt abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Anschließend getrocknet.

Soweit zur Arbeitsanweisung, laut unserem Ausbilder soll die Ausbeute also der Erfahrungs-Wert bei circa 46-50 % liegen , unserer lag aber gerade mal bei 11,60g (Nach dem Trocknen! Also 26,9 %!)

Demnach sollte die Ausbeute bei circa dem doppelten liegen also mindestens 18-20 Gramm (Grob überschlagen).

Nun meine Frage:

Welche Fehler könnten dabei entstanden sein?

Also das mit dem Filtrieren hätte vermieden werden können - aber dass da knapp 20 % Ausbeute verloren gehen, kann ich irgendwie nicht glauben.

Macht die Menge des Lösungsmittel (Hier Wasser) wirklich was aus?

2. Frage: Sulfonierung hatte ich noch nicht, könnte mir eventuell jemand den Reaktionsmechanismus erklären?

Liebe Grüße

Der Chemiezwerg

P.S. Weil unsere Ausbeute so gering war, bekam ich glatt ne 5
Chemiezwerg ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 17.10.2012, 19:15   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.559
AW: Darstellung von Acetylsulfanilsäure

Acetanilid wird hier durch Schwefelsäure in para-Stellung sulfoniert.Es handelt sich um eine elektrophile,aromatische Substitution an einem "aktivierten"(hier elektronenreichen)Aromaten.Dabei wird ein H des Aromaten gegen eine Sulfonsäure-Gruppe ausgetauscht.Siehe dazu in den entsprechenden Lehrbüchern.
Anilin wird nicht direkt sulfoniert,da Schwefelsäure auch oxidierend wirkt.
Daher wird das N-acetylierte Derivat Acetanilid eingesetzt.Um die Abspaltung der Acetylgruppe während der Reaktion zu vermeiden,erfolgt die Sulfonierung hier in einem Gemisch aus Schwefelsäure und Acetanhydrid.
Die N-Acetylsulfanilsäure würde als Produkt abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert.Beim Abtrennen von der Aktivkohle kann es zum Zusetzen des Filters kommen.Falls mehr Lösungsmittel(hier Wasser) benötigt wurde als vorgesehen,auf jeden Fall die Mutterlauge aufbewahren und später,falls notwendig,
noch mal aufarbeiten(Einengen,bis weiteres Produkt ausfällt).
Danach habt ihr aber das Rohprodukt weiter umgesetzt.Durch das Kochen mit wäßriger HCl wird die Acetyl-Gruppe abgespalten,man erhält also die p-Sulfanilsäure.Hier bitte kontrollieren,welche Mengen wo rauskommen sollten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
acetylsulfanilsäure, darstellung, essigsäureanhydrid, schwefelsäure

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