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Alt 16.10.2009, 23:22   #1   Druckbare Version zeigen
Ayse-yildirim weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
Essigsäureanhydrid

Hallo Leute,

ich bereite gerade ein Referat über Aspirin (Acetysalicysäure) vor.

Ich brauche jetzt nur noch die Struktur, welche ich eigentlich bereits schon habe. Aber der Mechanismus erscheint mir richtig schwer.

Im Moment arbeite ich daran, aber das woran ich gerade stecken geblieben bin ist das Essigsäureanhydrid.

Ich weiß nämlich nicht woher es kommt. Also es muss sich ja aus einer Säure durch Abspaltung von Wasser gebildet haben. Aber aus welcher Säure? Essigsäure kann es ja nicht gewesen sein.

Tut mir leid, aber ich bleibe immer bei solchen Kleinigkeiten hängen....

Wenn ihr Zeit und lust habt, könnt ihr mir dann bitte auch erklären nach welchem Mechanismus die Salicylsäure mit dem Essigsäureanhydrid reagiert?
Es entsteht ja ein Carbenium Ion, deshalb muss es schon einmal eine Substitution sein. Ist es die nukleophile Substitution?

Vielen Dank schon einmal im voraus und Liebe Grüße
Ayse-yildirim ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.10.2009, 23:42   #2   Druckbare Version zeigen
laborleiter Männlich
Moderator
Beiträge: 6.316
AW: Essigsäureanhydrid

wieso nicht aus zwei essigsäuremolekülen unter abspaltung von wasser?

hergestellt wird es aus essigsäurechlorid (acetylchlorid) und natriumacetat unter abspaltung von kochsalz.
__________________
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laborleiter ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.10.2009, 01:35   #3   Druckbare Version zeigen
FalconX Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.991
AW: Essigsäureanhydrid

Großtechnisch sogar durch reaktion von 2 Essigsäuremoleküle zu Essigsäureanhydrid + Wasser.
FalconX ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.10.2009, 02:00   #4   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.281
AW: Essigsäureanhydrid

war da net auch noch was mit keten + essigsaeure, und da gabs doch auch was mit methylacetat und CO, so reppe-maessig...

@ayse-yildirim:
das acetanhydrid entsteht nicht waehrend der reaktion, sondern wird als grosstechnisch andernorts hergestellte ausgangschemikalie in den prozess eingefuehrt

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.10.2009, 16:40   #5   Druckbare Version zeigen
Ayse-yildirim weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
AW: Essigsäureanhydrid

Dankeschön!
Ist ja total logisch mit dem 2* Essigsäure - Wasser = Essigsäureanhydrid
Hätte man auch selbst drauf kommen können

Habt ihr denn auch eine Idee was den Mechanismus anbetrifft?
Ich mache derzeit mein Abitur. Müsste ich das eigentlich können?

Müsste sich zuerst die OH-Gruppe an der Salicylsäure trennen, aus energetischen Gründen....
weiter komm ich auch nicht. Mir erscheint das total unlogisch. Ich habe bis jetzt die elektrophile Substitution und Addition und die radiklaische Substitution kennengelernt. Áber keines der drei Mechanismen passt dazu....
Ayse-yildirim ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 17.10.2009, 18:42   #6   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.281
AW: Essigsäureanhydrid

es handelt sich im prinzip um eine veresterung
der unterschied ist dass du da nicht klassisch "alkohol + saeure --> ester + wasser" machst sondern "phenolisches OH + aktivierte saeure --> ester + desaktivierte saeure"

ich denke nicht dass man die nummer als standard-abistoff bezeichnen koennte


es gibt eine reihe von moeglichkeiten den reaktionsablauf zu formulieren, eine davon hab ich dir mal rausgesucht:

http://home.arcor.de/m.kothe/protokolle/organik/veresterung.pdf

gruss

ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.10.2009, 20:55   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Essigsäureanhydrid

Zitat:
Zitat von FalconX Beitrag anzeigen
Großtechnisch sogar durch reaktion von 2 Essigsäuremoleküle zu Essigsäureanhydrid + Wasser.
Addition von Keten an Essigsäure.

Gruß,
Franz
__________________
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.10.2009, 20:58   #8   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.324
AW: Essigsäureanhydrid

Zitat:
Zitat von magician4 Beitrag anzeigen
war da net auch noch was mit keten + essigsaeure,
Die gute alte Ketenlampe hatten wir schon. Kein Eintrag bei wikipedia.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.10.2009, 00:08   #9   Druckbare Version zeigen
Ayse-yildirim weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 10
AW: Essigsäureanhydrid

Ok! Das hat mir schon geholfen. Vielen Dank für eure Hilfe!
Ayse-yildirim ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2015, 13:52   #10   Druckbare Version zeigen
chemistry 00 weiblich 
Mitglied
Beiträge: 260
AW: Essigsäureanhydrid

Hallo,

sitze gerade vor einer Klausur frage, was ensteht bei der Reaktion von Essigsäureanyhdrid und einem pyridin?

danke
chemistry 00 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.08.2015, 14:06   #11   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.079
AW: Essigsäureanhydrid

es entsteht Acetylpyridiniumacetat
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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