Analytik: Instrumentelle Verfahren
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Analytik: Instrumentelle Verfahren Funktion und Anwendung von GC, HPLC, MS, NMR, IR, UV/VIS, etc.

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Alt 19.02.2019, 16:19   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 471
Um welche Struktur handelt es sich?

Hallo zusammen,


ich habe verschiedene Spektren im Anhang erhalten und soll die Verbindung herausfinden. Leider komme ich absolut nicht drauf.

Ich bin Schritt für Schritt vorgegangen:

Elementaranalyse ergibt (zusammen mit Information von 1H-NMR und Massenspektrum):
C20H14, die DBÄ ist demnach 14. Da die Zahl so hoch ist, habe ich direkt an 2 Aromaten gedacht, dann würde noch eine Doppelbindung hinzupassen.

IR-Spektrum: Bei ca. 1400 könnte CH3-Deformationsschwingung sein? Aromat würde ich nun ausschließen, da keine aromatischen CH- und C=C-Streckschwingungen zu beobachten sind, aber aliphatische.

Massenspektrum: Bestätigung der Summenformel, da sich eine Masse von 254 ergibt.

1H-NMR:
5.4 Integral 2, Singulett
7.0 und 7.3 Integral jeweils 6, Dublett eines Quartetts (solche Kopplungen erkenne ich noch nicht so gut)

13C-NMR: 4 Signale
ca. 52 DEPT +, also CH3 oder CH
ca. 125 DEPT +
ca. 126 DEPT +
ca. 145 DEPT 0, also quartäres C

Das sind die Informationen die ich gesammelt habe. Sind die soweit richtig? Wärt ihr anders vorgegangen? Ich hoffe, jemand hat die Muße und kann mir helfen!
Angehängte Dateien
Dateityp: pdf Hausübung 5.pdf (87,3 KB, 16x aufgerufen)
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Alt 19.02.2019, 16:59   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.768
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Triptycen...

hier aus dem Forum dazu: http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?p=342577
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955

Geändert von chemiewolf (19.02.2019 um 17:05 Uhr) Grund: Link hinzugefügt
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Alt 19.02.2019, 17:19   #3   Druckbare Version zeigen
Bergler Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.665
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Ist bei mir zwar schon etwas länger her, aber ich versuche mich mal daran:

Die Elementaranalyse habe ich auch zu C20H14 berechnet.

Im IR-Spektrum erkenne ich bei knapp über 3000 Wellenzahlen aromatische Schwingungen und bei ca. 2000 Wellenzahlen aromat. Oberschwingungen. Bisschen was aliphatisches ist auch dabei, allerdings nicht allzu viel.

Im H-NMR-Spektrum sind 3 Sorten Protonen zu erkennen. Ein Singlett bei ca. 5.4 ppm und zwei Multipletts bei ca. 7 und 7.4 ppm. Die hohe Verschiebung spricht für aromatische Protonen. Die Integrale der Protonen sind 1 : 3 : 3 (resp. 2 : 6 : 6 um 14 Protonen zu erhalten; ergo liegt was Symmetrisches vor).

Deine C-NMR-Interpretation ist m. E. korrekt.

Wenn ich jetzt die Infos zusammenschiebe, erhalte ich als sinnvolle Lösung: Triptycen!


[Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Triptycen]

Summenformel: C20H14
Ich erkenne 3 Sorten äquivalente Protonen und 4 Sorten äquivalente Kohlenstoffatome und eine Symmetrieebene mitten durchs Molekül.

Gruß Bergler

P.S: Irgendwie kommt mir die Übung bekannt vor: http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=202430
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Alt 19.02.2019, 17:26   #4   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.396
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Elementaranalyse/Summenformel: Für eine DB gibt es im IR und NMR keine Hinweise. Hoch ungesättigt.

IR: Bitte die Signale um 3000 (Aromat) und die aromatischen Oberschwingungen beachten.

1H-NMR: Die aromatischen Signale sind näherungsweise gleich hoch, vier Linien, daher ein dd. Man sieht auch noch ein weiteres Dublett näherungsweise. Verschiebungen typisch Aromat.

13C-NMR/DEPT: Im Aromaten 3 äquivalente C, davon 2 ohne H. Passt mit 1H zusammen.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 20.02.2019, 13:15   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 471
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Aaah, die restlichen 2 von der DBÄ sind dann der Ring! Okay, das verstehe ich.


Normalerweise versuche ich eine aromatische Verbindung im IR über die aromat. C=C-Streckschwingung bei 1600-1500 ppm zu erkennen. Warum fehlt die hier? Wofür steht der Peak bei ca. 1450 ppm?


Kann mir auch jemand die Frage im Spektrum von EI-MS erklären?


Vielen Dank für die Hilfe!
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Alt 20.02.2019, 14:15   #6   Druckbare Version zeigen
Bergler Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.665
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
... Wofür steht der Peak bei ca. 1450 ppm? ...
Das sind aromatische Ringschwingungen. Im vorliegenden Fall sehr intensiv, da 3 aromat. Systeme vorliegen.

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
... Normalerweise versuche ich eine aromatische Verbindung im IR über die aromat. C=C-Streckschwingung bei 1600-1500 ppm zu erkennen ...
Die C=C-Streckschwingungen sind hier schon auch da, allerdings schwach ausgeprägt und daher kaum sichtbar. Mein Tipp an dich: Versuche dir für jede Substanzgruppe mehr als nur ein IR-Signal zu merken. Bei Aromaten sind die Signale bei knapp über 3000 cm-1 und die aromat. Oberschwingungen bei ca. 2000 cm-1 auch wichtig.

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
... Kann mir auch jemand die Frage im Spektrum von EI-MS erklären? ...
Ist dir bekannt, dass mittels MS auch doppelt geladene Ionen analysiert werden können? Falls ja, müsste die Frage kein Problem darstellen.

Falls nein: Gerade elektronenreiche Verbindungen, wie Aromaten können in der EI-MS auch mehrfach ionisiert werden. Das bedeutet, dass ein Molekül nicht nur eine, sondern mehrere Ladungen trägt; sprich z (Anzahl der Ladungen) nimmt einen anderen Wert als 1 ein (bspw. 2, 3, 4 ...). Frage jetzt beantwortbar?

Gruß Bergler
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Alt 20.02.2019, 18:33   #7   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 471
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Zitat:
Zitat von Bergler Beitrag anzeigen
Falls nein: Gerade elektronenreiche Verbindungen, wie Aromaten können in der EI-MS auch mehrfach ionisiert werden. Das bedeutet, dass ein Molekül nicht nur eine, sondern mehrere Ladungen trägt; sprich z (Anzahl der Ladungen) nimmt einen anderen Wert als 1 ein (bspw. 2, 3, 4 ...). Frage jetzt beantwortbar?

Ja, das verstehe ich. Aber um 254 habe ich das doch auch, warum ist das da nicht so dicht?
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Alt 21.02.2019, 10:42   #8   Druckbare Version zeigen
Bergler Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.665
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Ja, das verstehe ich. Aber um 254 habe ich das doch auch, warum ist das da nicht so dicht?
Um 254 m/z siehst du die einfach geladenen Molekülionen (M+) mit verschiedenen Isotopen (2H, 13C).

Um 125 m/z sind die doppelt geladenen Molekülionen zu sehen (M2+). Es sind prizipiell die gleichen Moleküle wie bei m/z = 254 zu sehen, allerdings doppelt geladen; d.h. die Abstände zwischen den Linien, die in der 254-Gruppe 1 m/z betragen, rutschen in der 125-Gruppe auf 0.5 m/z zusammen. Deshalb stehen die Linien bei ca. 125 m/z so dicht.

Zur Verdeutlichung: Das M+Signal erscheint bei m/z = 254, das M2+-Signal entsprechend bei 127. Die zur m/z = 253 zugehörige doppelt geladene Spezies liefert bei m/z = 126.5 ein Signal. Durch die doppelte Ladung halbiert sich der Abstand zwischen den einzelnen Signalen, was zu einem dichteren Signalmuster führt.

Gruß Bergler
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Alt 22.02.2019, 16:44   #9   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
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Themenersteller
Beiträge: 471
AW: Um welche Struktur handelt es sich?

Achso! Wow, okay, soweit hatte ich nicht gedacht. Vielen Dank!
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