Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 16.11.2019, 19:28   #1   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 10
Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Hi,

mein Endziel soll es anschließend sein aus L-Threonsäure und Magnesiumhydroxid das organische Salz Magnesium-L-Threonat herzustellen. Dafür benötige ich jedoch zunächst L-Threonsäure.

Ich habe im Internet eine komplette "Anleitung" aus einem Beispiel eines Patents gefunden, das den kompletten Weg bis zur Herstellung von Magnesium-L-Threonat beschreibt. Jedoch bin ich mir bei einigen Schritten nicht ganz sicher, ob das auch wirklich funktioniert und auch ob die Mengenangaben "optimal" sind (weil es sich ja um ein Patent handelt). Das nun erstmal relevante in der Anleitung habe ich fett dargestellt:

10 kg of L-ascorbic acid was added to 200 L of deionized water. Then 15L of 25% hydrogen peroxide was dissolved while controlling the reaction temperatur which did not exceed 20 degrees. Thereafter 3.3 kg of magnesium hydroxide was slowly added while the reaction temperature was controlled at 35 degrees. After a reaction time of after 6 hours, catalase was added to remove molecular oxygen in the solution. Thereafter it was filtered and the solution was concentrated to a syrup. Then 20L of ethanol was dissolved by heating. Then the crystallization was conducted at room temperature for 24 hours, to give the product magnesium L- threonate to an ascorbate meter:31% yield, after testing, the product purity is 99%.

Meine Fragen sind nun:

Ist die Reaktion von Vitamin C und H2O2 exotherm, sodass das ganze gekühlt werden muss, um unter 20°C zu bleiben und was würde passieren, wenn die Temperatur die 20°C (singifikant) übersteigen würde?

Was würde passieren, wenn ein größerer Anteil an H2O2 verwendet werden würde (-> ist die angegebene Menge "optimal")?

Nicht so wichtig, aber dennoch interessant wäre mich zudem der Mechanismus, der beschreibt, warum der Ring am Vitamin C durch H2O2 geöffnet wird und wieso das Produkt L-Threonsäure ist (wenn es dies nach diesem Schritt überhaupt schon ist oder ob erst die Zugabe das Mg(2OH) diese Reaktion mit gleich anschließender Salzbildung auslöst).

Viele Grüße und vielen lieben Dank im Voraus.

Geändert von MetalMonkey (16.11.2019 um 19:35 Uhr)
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Alt 16.11.2019, 19:44   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Ascorbinsäure ist ein gutes Reduktiosnmittel,wird daher leicht oxidiert.
In wäßriger Lösung wird bevorzugt dabei Dehydroascorbinsäure(DHA) gebildet,
welche ebenfalls eine cyclische Verbindung ist.
Erst die Öffnung des Ringes(Hydrolyse des Lactons) ergibt die Threonsäure.
Die Hydrolyse kann basisch erfolgen,hier mit Magnesiumhydroxid.
Dabei wird der Ring geöffnet und gleichzeitig das Mg-Salz gebildet.
Die Oxidation ist exotherm("Wärmetönung"),daher muß gekühlt werden.
Erfolgt keine Temperaturkontrolle können allgemein Nebenreaktionen favorisiert werden,bei Oxidationen mit Wasserstoffperoxid kann die Reaktion "Durchgehen" unter sehr schneller Zersetzung des Wasserstoffperoxids,bzw. Oxidation der organischen Verbindungen zu unerwünschten Produkten.

Fulvenus!
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Alt 16.11.2019, 20:49   #3   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Vielen lieben Dank für die Antwort.

Was meinst du ist bei der Reaktion besonders zu beachten? Und was glaubst du passiert, wenn niedrigere Temperaturen als die nicht-überschrittenen bei der Reaktion vorliegen? Ist das ganze etwas, das einem Laien wie mir gut gelingen kann? Ich würde zB 1/10 der angegebenen Mengen verwenden. Und glaubst du sind die angegebenen Mengen/Verhältnisse aus Patenten "optimal" oder könnten andere Mengenverhältnisse zu "besseren" Ergebnisse führen?
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Alt 17.11.2019, 12:30   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Patentvorschriften können passen,u.U. gibt es da aber einen Kniff in der Aufarbeitung o.ä.,so daß es für den Laien nicht unbedingt nachzukochen ist.
Allgemein sollte man da etwas Erfahrung im Umgang mit Chemikalien haben,um
das Procedere und die Entsorgung ohne Gefahr für sich oder andere durchzuführen.
Dazu die Fragen:woher bekommst du 1,5 l 25%ige H2O2,
woher unvergällten Alkohol(Ethanol und hast du die Kosten im Blick?
Wozu benötigst du das Produkt eigentlich?

Fulvenus!
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Alt 17.11.2019, 13:37   #5   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
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Beiträge: 3.752
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Muss der Alkohol denn unvergällt sein? MEK vergällter geht doch, Bitrex wohl aber weniger. Flüchtige Vergällungsmittel kann man doch raustrocknen.

Das analoge Calciumsalz habe ich schon hergestellt. Und es kristallisierte nie gut. Das kommt immer teilweise ölig-schmierig, kristallisiert dann sehr schlecht und ist gelblich. Die Ausbeute an weißem, schön kristallinem Produkt war dadurch immer eher mies. Vlt. ist das beim Mg-Salz anders, anderenfalls erfordert die Kristallisation schon etwas Können und Erfahrung. Zumindest wenn man die Ausbeute bei gleichbleibender Qualität Maximieren will, scheint da eine systematische Versuchsreihe nötig .....
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"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
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Alt 17.11.2019, 13:45   #6   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.328
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Trocknen und kristallisieren nur mit Haushaltswerkzeugen könnte spannend werden. Auf dem Herd eindampfen wird, je nach Durchführung, dazu führen, dass die Pampe anfängt zu spritzen und/oder unten anbrennt... das würde ich mal im kleinen Gramm-Maßstab ausprobieren, ob es überhaupt geht. Patente sind, wie schon angesprochen, knifflig - der Patentinhaber möchte sein Verfahren bestmöglich schützen, ohne jedoch zu viele Details preiszugeben.

Angesichts der bunten Versprechungen frage ich mich allerdings wirklich, was das Produkt taugt:
Zitat:
Magnesium L Threonat verjüngt Gehirn um 14 Jahre
Daraus folgt: Mindestalter zur Einnahme 30 Jahre. Könnte sonst im Alltag schwierig werden.
https://www.magnesium24.com/magnesium-praeparate/magnesium-l-threonat/
Zitat:
wurde gezeigt, dass Neuro-Mag® Magnesium L-Threonat das Kurzzeitgedächtnis um 18 % und das Langzeitgedächtnis um 100 % verbessert hat
https://www.lifeextensioneurope.de/neuro-mag-magnesium-l-threonate-90-vegetarian-capsules/
etc.

Zur Bioverfügbarkeit von Magnesium, leider sind die Artikel schon recht alt:
https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-072009/bioverfuegbarkeit-von-organischen-und-anorganischen-verbindungen/
https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-112006/pharmakokinetik-und-bioverfuegbarkeit-von-magnesium-verbindungen/

Also: wenn das umgesetzt werden soll, erst mal in kleinen Mengen testen, bevor man hochskaliert. Besser 1 g als 100 g!
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Je tiefer man in die lebendige Natur hineinsieht, desto wunderbarer erkennt man sie. Ich glaube, man fühlt sich dann auch geborgen.
Albert Hofmann, 2006
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.11.2019, 16:35   #7   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

@Fulvenus:
Unvergällten Ethanol könnte ich glaube ich wenn es zwingend notwendig wäre über meinen Arbeitsplatz beziehen. Ich hab' aber auch überlegt, ob ich Isopropanol als Lösemittel verwende. Ich weiß nur noch nicht, ob das damit ausreichend gut funktionieren würde.
Und es wäre zum eigenen Konsum gedacht - wobei ich mein Ergebnis erstmal in ein Labor schicken würde, um es analysieren zu lassen, bevor ich ess in größeren Mengen konsumieren würde.

@HNIW:
Danke für den Input! Hast du bei der Herstellung von Ca-L-Threonat ein analoges Herstellungsverfahren angewendet? Und wie lief die Kristallisation bei dir ab? Kann man die Lösung nicht auch einfach offen stehen lassen und warten bis das Lösemittel verdunstet ist oder gibt das Salz das auf diese Art nicht so einfach an die Umgebung ab?

@kaliumcyanid:
Danke für die Empfehlung, ich glaube das ist ein sinnvoller Rat. Und was die Wirkung von Mg-L-Threonat angeht gibt es ein paar Mäuse- oder Rattenstudien, die man über Google Scholar leicht finden kann. Und Seiten wie die der ersten beide Links lese ich in der Regel gar nicht durch, das klingt mir nach diesen Zitaten schon zu reißerisch. Ich habe aber gar nicht vor die Substanz dauerhaft bzw. langfristig einzunehmen, weil es möglicherweise auch eine Kehrseiten nach dem Absetzen geben könnte. Aber darum soll es hier in diesem Post auch gar nicht gehen, deshalb wäre ich dankbar, wenn wir die Diskussion über den Nutzen des Supplementierens dieser Substanz hier nicht weiter diskutieren würden. Dafür gibt es neben den paar Studien schon unzählige (auch wissenschaftlich-fundierte) Meinungen und Diskussion auf diversen anderen Plattformen.
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Alt 17.11.2019, 19:58   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Katalase könnte man u.U. durch frischen Kartoffelsaft ersetzen.Ein Knackpunkt könnte bei der Aufarbeitung schon das Einengen zum "Sirup" sein,da man nicht weiß,ob hier einfach nur eingekocht wird und wie lange genau.
Das Ethanol wird zur Kristallisation verwendet,wo ein Wechsel des Solvents möglicherweise eine erfolgreiche Renigung verhindert,das läßt sich nur im Experiment überprüfen.
Für den eigenen Bedarf darf das Produkt vielleicht ruhig noch nach Vergällungsmittel schmecken,die man teils sehr schwer vollständig entfernen kann.
Infos zum Verwendungszweck interessieren mich soweit,daß ich entscheiden können möchte,ob ich so etwas mit Rat unterstütze.
Ich halte den Drang zu solchen (möglichen) Steigerungsmitteln der Gehinrleistung für falsch,aber diskutieren werde ich da hier nicht.
Wichtiger erscheint mir der Hinweis auf das Gefahrenpotential,wenn mit größeren Mengen an brennbaren Lösungsmitteln(hier 2 l Alkohol) hantiert wird,ohne wahrscheinlich viel Wissen zum Umgang damit.
Im privaten Bereich birgt das eben auch Gefahren für Unbeteiligte.

Fulvenus!
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Alt 18.11.2019, 16:15   #9   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.752
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Katalase könnte man u.U. durch frischen Kartoffelsaft ersetzen.
Braucht man beides nicht. Bei etwa 90-100°C unter Rühren vorsichtig (Heftiges Schäumen!) portionsweise Aktivkohle zugeben und so lange rühren, bis überschüssiges H2O2 zersetzt ist (Iod-Test). Menge AK muss ausgetestet werden ....
Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Ein Knackpunkt könnte bei der Aufarbeitung schon das Einengen zum "Sirup" sein,da man nicht weiß,ob hier einfach nur eingekocht wird und wie lange genau. Das Ethanol wird zur Kristallisation verwendet,wo ein Wechsel des Solvents möglicherweise eine erfolgreiche Renigung verhindert,das läßt sich nur im Experiment überprüfen.
Ich habe so weit eingeengt, bis bei einem 44g (Ascorbinsäure) Ansatz noch etwa 50ml Wasser vorhanden waren und in der Hitze bis zur Trübung Methanol zugegeben und langsam abgekühlt. Das Produkt kam teilweise als gummiartiger Feststoff, teilweise aber auch kristallin -> UK Prozedur kann sicher noch optimiert werden, aber ist aber offenbar nicht so ganz trivial......Ausbeute bei mir 50-60%
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Kurt Tucholsky

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Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.11.2019, 22:02   #10   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Danke für Eure Antworten!

@Fulvenus:
Ich habe zunächst vor es ausschließlich selbst zu konsumieren und würde es ohne weiteres auch nie an andere abgeben. Zudem habe ich nicht vor es dauerhaft einzunehmen sondern entweder nur Phasenweise oder zu bestimmten "Anlässen" einmalig.
Bevor ich mit irgendetwas ahnungslos umgehen, lese ich mich in der Regel zumindest über einen sicheren Umgang damit ein. Danke für die Gefahrenhinweise.
Und das habe ich bei meiner letzten Antwort vergessen: Ich würde mir H2O2 mit 11,9%iger Konzentration kaufen, den ich dann soweit hinzufüge, bis es der gleichen Menge bzw. dem gleich Anteil entspricht wie im Patent und würde dementsprechend auch zunächst etwas weniger Wasser verwenden, sodass es eben am Ende auf dieselbe Menge H2O2 in Wasser kommt bei identischer Gesamtmenge.


@HNIW:
Das sind zwei sehr interessante Punkte... ich hab' auch gelesen, dass sich durch UV-Strahlung (die es im Winter aber leider nicht gibt) H2O2 zersetzt. Das mit Aktivkohle ist mir auch bereits um die Ohren gekommen, ich hätte jedoch Angst, dass die Aktivkohle auch mein Produkt am Ende adsorbiert, also das Magnesium-L-Threonat. Wie kann ich mich vergewissern, dass das nicht passiert?

Ich habe mich mit dem Prozess am Ende vor der Kristallisation noch gar nicht auseinandergesetzt. Wie funktioniert das nach dem Lösen nach dem "Einkochen"; gibt man das Lösemittel einfach zum Sirup hinzu und wartet dann bis alles verdampft ist oder saugt man es nachdem das Salz gelöst ist wieder ab, bevor man es verdunsten lässt bzw. abkocht, um es vom restlichen Wasser zu trennen?

Und noch eine Frage: Was bedeutet es eigentlich eine "Ausbeute von ...%" zu haben. Woran misst man die Ausbeute? An dem, was theoretisch maximal an Ertrag raus kommen könnte?

Geändert von MetalMonkey (18.11.2019 um 22:18 Uhr)
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Alt 19.11.2019, 12:33   #11   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.461
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Zitat:
Zitat von MetalMonkey Beitrag anzeigen
Und noch eine Frage: Was bedeutet es eigentlich eine "Ausbeute von ...%" zu haben. Woran misst man die Ausbeute? An dem, was theoretisch maximal an Ertrag raus kommen könnte?
ja wenn aus einem Mol x ein Mol Y entstehen kann, aber nur 0,8 Mol erhalten werden, ist die Ausbeute 80%.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2019, 20:44   #12   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Okay, und woher genau weiß man in diesen Fall hier wie viel theoretisch erhalten werden könnte? Weil es wird ja auch wieder einiges an H2O2 zB wieder "entfernt" oder ist das nur Zusatz, um ein passendes "Milieu" zu schaffen, in dem die Reaktion stattfinden kann? Ich bin prinzipiell vertraut darin mit den Stoffmengen rumzurechen, aber ich weiß hier ja nciht inwieweit das Wasser und das H2O2 mit involviert ist an der Reaktion. Also ich wüsste hier zB auch nicht genau, wie ich meine Reaktionsgleichungen aufzustellen hätte. Oder liegt genau hieran die Schwierigkeit, diese theoretisch erhaltbare Menge zu bestimmen?

Geändert von MetalMonkey (21.11.2019 um 20:53 Uhr)
MetalMonkey ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2019, 21:05   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Die limitierende Komponente wird hier das Vitamin C sein.
Die Oxidation wird mit einem Überschuß an Wasserstoffperoxid durchgeführt,auch die anschließende Umwandlung ins Mg-Salz wird mit einem Überschuß Base erreicht.
Man sollte daher über beide Reaktionen zusammen die Ausbeute ermitteln.
Aber gerade bei einer etwas kniffligen Kristallisation bleibt oft viel Ausbeute in der Mutterlauge hängen,wo man erst mit einiger Erfahrung und Geduld eine weitere Charge mit ausreichender Qualität des Produkts erhält.

Fulvenus!
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Alt 21.11.2019, 21:14   #14   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Vielen Dank! Ich hab' mich jetzt mal etwas bemüht und bin auf zwei verschiedene Reaktionsgleichungen gekommen (Online-Tools sei Dank):

4 H2O + 3 Mg[OH]2 + 4 C6H8O6 = 2 H2O2 + 3 Mg[C4H7O5]2

und

4 C6H8O6 + 3 Mg[OH]2 + 2 H2O2 = 3 Mg[C4H7O5]2 + 2 O2

Kann es sein, dass die Reaktion durch eine dieser beiden Reaktionsgleichungen beschrieben werden kann? Ich tendiere tendenziell eher zur letzteren, weil hier das H2O2 auf der Seite der Edukte ist. Ich bin mir jedoch nicht ganz sicher, ob die Reaktion wirklich genau so beschrieben werden kann.

Geändert von MetalMonkey (21.11.2019 um 21:22 Uhr)
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Alt 22.11.2019, 12:30   #15   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Die obere Gleichung ist schon mal Quatsch,da ja,wie di richtig bemerkt hast,das Wasserstoffperoxid als Edukt eingesetzt wird und nicht gebildet wird.Auch die Summenformel für das Mg-Salz paßt nicht.
Wozu benötigst du die Reaktionsgleichungen,möchtest du das Aufstellen der RG üben?
Für die Ausbeuteberechnung reicht es hier zu wissen,daß aus einem Molekül Ascorbinsäure zuerst ein Teil Dehydroascorbinsäure entsteht(durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid).Aus diesem entsteht dann auch nur ein Teil des Magnesiumsalzes,da nur der Ring geöffnet wird und die Säure durch Mg(OH)2 "neutralisiert" wird.
Du benötigst somit die molaren Masse von Vit. C,dessen eingewogene Masse m,um damit über die Stoffmengen n,die theoretische Ausbeute an Mg-Salz zu berechnen.
Dazu dann die molare Masse des Salzes und die praktische Ausbeute an Produkt ermitteln.

Fulvenus!
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chemie, magnesium-l-threonat, organische chemie, synthese, threonsäure

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