Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 22.11.2019, 13:37   #16   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
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Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Korrektur:die Summenformel für das Mg-Salz paßt natürlich.
Bei der basischen Ringöffnung der DHA erfolgt ein weiterer Abbau des C-Gerüsts zur Threonsäure,die dann wiederum mit Magnesiumhydroxid zum Magnesiumthreonat und Wasser reagiert.
Somit entstehen aus zwei(!) Teilen Ascorbinsäure insgesamt nur ein Teil Magnesiumsalz,wie aus der vereinfachten RG ersichtlicht.
Damit muß man dann die hteoretische Ausbeute berechnen.

Fulvenus!
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Alt 27.11.2019, 23:05   #17   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Vielen lieben Dank! Das hat alles sehr weiter geholfen und ich konnte mir mittlerweile auch schon mein Rezept, angelehnt an das aus dem Patent, bauen.

Eine Herausforderung die ich im Moment noch habe ist der hohe Preis von unvergälltem Ethanol als Lösemittel (ich habe leider keinen Spiritus ohne Bitrex, welches hier stören würde, gefunden). Meine Idee ist jetzt, anstelle von Ethanol einfach Isopropanol mit 99,9% Reinheit zu nehmen. Ich bin mir nur nicht sicher, ob sich das Magnesiumsalz darin auch ähnlich gut löst wie in Ethanol. Jedoch ist die Elutionskraft von Isopropanol sehr nah an der von Ethanol...

Würde Isopropanol als Lösemittel ähnlich gut funktionieren?
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Alt 28.11.2019, 11:36   #18   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.752
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Ich wüsste nicht was gegen Isopropanol spricht. Ich habe Methanol genommen.
Letztendlich muss man das aber ausprobieren und schauen, was am besten geht ....
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
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Alt 28.11.2019, 20:59   #19   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Methanol sollte noch besser funktionieren als Ethanol... aber ich habe mich jetzt vorerst dazu entschieden Spiritus zu kaufen und diesen zu destillieren, um Bitrex zu entfernen. Die anderen beiden gängigen Vergällungsmittel stören nicht und sollten beim Kristallisieren auch wieder verfliegen.
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Alt 29.11.2019, 22:42   #20   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.328
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Mit Kleinmengen ausprobieren. Löslichkeiten sind immer so eine Sache... Methanol würde ich aufgrund der Giftigkeit vermeiden.
__________________
Je tiefer man in die lebendige Natur hineinsieht, desto wunderbarer erkennt man sie. Ich glaube, man fühlt sich dann auch geborgen.
Albert Hofmann, 2006
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Alt 30.11.2019, 02:32   #21   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Methanol würde ich persönlich auch nicht nehmen, zumal mir die Erfahrung im Umgang mit Chemikalien allgemein größtenteils fehlt. Deshalb werde ich dafür jetzt erstmal Ethanol benutzen.

Die letzte Herausforderung ist jetzt nur noch unstabilisiertes Wasserstoffperoxid günstig zu erhalten. Oder glaubt ihr, dass ich auch mit Phosphorsäure stabilisiertes H2O2 verwenden kann? Könnte ich das verwenden, wenn ich die Phosphorsäure durch zusätzliches Mg[OH]2 (vielleicht schon im Voraus?) neutralisiere? Oder ist Phosphorsäure als Säure ohnehin zu schwach, um großen Einfluss auf den Ablauf zu nehmen?
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Alt 30.11.2019, 13:17   #22   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.951
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

MMn kannst du da mit ganz normalem,also stabilisierten Wasserstoffperoxid arbeiten.Da sind zwar neben Phosphorsäure teils noch andere Verbindungen enthalten,diese sollten den eigentlichen Reaktionsablauf aber nicht stören.
Bei der Kristallisation kommen die in die Mutterlauge.
Die Idee mit Isoprop ist nicht schlecht,aber wie oben schon beschrieben ist das Umkristallisieren eine gewisse Kunst,die oft Erfahrung und Geduld erfordert.
Wichtig ist immer,daß man nicht zu schnell etwas wegwirft,in der Mutterlauge kann einiges an Produkt enthalten sein,das bei weiterer Aufarbeitung gewonnen werden kann.

Fulvenus!
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Alt 07.12.2019, 17:21   #23   Druckbare Version zeigen
MetalMonkey Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 10
AW: Synthese von L-Threonsäure aus Vitamin C und H2O2

Ich habe mich jetzt dazu entschieden ganz normalen Spiritus zu destillieren, um Bitrex loszuwerden. Die anderen Vergällungsmittel sollten kein Problem darstellen.

Zudem habe ich hier https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0008621500839543 herausgefunden, dass Dehydroascorbinsäure mit H2O2 zu L-Threonsäure UND Oxalsäure zerfällt, nachdem der ph-Wert durch Magnesiumhydroxid über 7 gehoben wird, wonach wahrscheinlich zumindest der Threonsäureanteil direkt mit Magnesium reagiert. Mit diesem Wissen habe ich die folgenden zwei Reaktionsgleichungen aufgestellt:

2 C6H8O6 + 2 H2O2 = 2 C6H6O6 + 4 H2O (Vitamin C zu Dehydroascorbinsäure)
2 C6H6O6 + 2 H2O2 + Mg[OH]2 = Mg[C4H7O5]2 + 2 C2H2O4 (Dehydroascorbinsäure zu Mg-L-Threonat und Oxalsäure)

Hiernach gäbe es auch nur einen geringen Überschuss an H2O2 nach der Reaktion nach dem Rezept im Patent.

Muss ich nun Angst haben, dass mein Magnesium auch mit der Oxalsäure zu Magnesiumoxalat reagiert und somit nicht genug da ist, um vollständig mit der Threonsäure zu reagieren?

Und zudem: Wird durch die Phosphorsäure im Wasserstoffperoxid nicht auch das Milieu verändert, was zu unterschiedlichen Produkten bei der Oxidation von Vitamin C führen kann? Und unter anderem hätte ich hier dann auch Angst, dass sich Magnesiumdihydrogenphosphat, Magnesiumhydrogenphosphat und/oder Magnesiumphosphat bildet, wodurch noch weniger Magnesium vorhanden wäre, um vollständig mit der L-Threonsäure zu reagieren.
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Stichworte
chemie, magnesium-l-threonat, organische chemie, synthese, threonsäure

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