Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.04.2015, 08:09   #1   Druckbare Version zeigen
lonelydoctors weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 40
Achtung Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

Hallo!

Ich habe gerade Probleme die Tatütata-Regel bei der Haworth Projektion von Glucose/Fructose nachzuvollziehen...

Bei der Glucose:

In der Fischer-Projektion ist es klar: rechts-links-rechts-rechts (C2-C5), aber wie ist das bei der Haworth Projektion? Ich fange bei dem C2-Atom an mit Ta, oder? C3 ist dann Tü, C4 wieder Ta und dann? Ich sehe bei C5 keine OH-Gruppe, die nach unten zeigt...

Irgendwie stehe ich da gerade voll auf dem Schlauch!

Und bei der Fructose? Ist es da auch Ta-Tü-Ta-Ta? Oder O-Tü-Ta-Ta? Wie macht man das bei der Ketogruppe am C2-Atom? Und wie gehe ich dann bei der Haworth Projektion vor?

Ich brauche dringend Hilfe, lerne gerade für die Klausur und mir fehlt an dieser Stelle einfach das Grundverständnis!

LG lonelydoctors
lonelydoctors ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.04.2015, 15:37   #2   Druckbare Version zeigen
lonelydoctors weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 40
AW: Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

Kann mir niemand helfen? Ich bin echt verzweifelt!
lonelydoctors ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.04.2015, 20:03   #3   Druckbare Version zeigen
lonelydoctors weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 40
AW: Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

*push* *push* *push* *push*
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Alt 30.04.2015, 20:17   #4   Druckbare Version zeigen
eckat123 Männlich
Mitglied
Beiträge: 94
AW: Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

Vorgehensweise :

Das Molekül wird als ebenes Sechseck (bzw. Fünfeck) gezeichnet
• ein im Ring enthaltenes Sauerstoffatom wird so eingezeichnet, dass es bei Fünfringen vom Be-

trachter weg zeigt, bei Sechsringen kommt es in die hintere rechte Ecke
• Die Kohlenstoffatome werden im Uhrzeigersinn nummeriert
• Substituenten werden mit einer Senkrechten Linie ober- bzw. unterhalb des Rings gezeichnet






• Substituenten, die in der Fischer-Projektion nach rechts zeigen, werden in der Haworth-Projektion nach unten eingezeichnet, Substituenten, welche nach Links zeigen entsprechend nach oben.
Anmerkung: In der Haworth-Projektion kommt der gewinkelte Bau des 6-Ringes nicht zum Aus- druck. Monosaccharide, wie Glucose liegen nicht eben (planar) vor, sondern meist in Sesselkonfor- mation.






eckat123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.04.2015, 21:26   #5   Druckbare Version zeigen
lonelydoctors weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 40
AW: Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

Vielen Dank erstmal für die Antwort! Soweit habe ich es auch verstanden...
Nur wie wende ich die 'Ta-Tü-Ta-Ta'-Regel bei dieser Projektion an? Uch fange bei c2 mit Ta an, c3 ist dann Tü, c4 Ta und dann? Ich sehe das zweite Ta bei c5 irgendwie nicht...?
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Alt 01.05.2015, 11:28   #6   Druckbare Version zeigen
lonelydoctors weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 40
AW: Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

*push* *push* *push* *push*
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Alt 08.08.2015, 20:33   #7   Druckbare Version zeigen
lcnittl Männlich
Mitglied
Beiträge: 7
AW: Ta-Tü-Ta-Ta bei der Fructose/Glucose?

Vielleicht schon etwas spät:
Das O am C-5 ist in den Ring eingegliedert (die Brücke zwischen C-5 und C1).
Wenn du das Molekül uncyclisiert in Harworth-Projektion aufzeichnest zeigt das O vom C-5 nach unten, C-6 mit 2 H und OH nach rechts. Um den ring zu bilden wird jetzt axial die Bindung zwischen C-4 und C-5 rotiert. Dabei endet das O rechts, und der Alkoxy-Rest oben.

Hoffe ich konnte helfen,
LG
__________________
C8= lcnittl
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Stichworte
fischer, fructose, glucose, haworth, kohlenhydrate

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