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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.07.2019, 18:46   #1   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 167
Acetatbildung aus Aceton

Hallo,
Die Aufgabe lautet folgendermaßen: Reaktionsmechanismus für Acetalbildung aus Aceton (propanon) und Methanol. Teilschritte säurekatalysiert. Im Internet und Skirpt finde ich nichts dazu. Kennt jemand die Reaktion?

Mit freundlichen Grüßen
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 10.07.2019, 18:53   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: Acetatbildung aus Aceton

Kenne euer Skript nicht,aber im Internet findet man genug zur Acetalisierung.
->https://en.wikipedia.org/wiki/Acetal#Acetalisation .
Selbst für dein konkretes Beispiel ließe sich was finden(->Synthes von 2,2-Dimethoxypropan).
Du mußt versuchen,aus den Aufgaben die relevanten Strukturen,funktionellen Gruppen zu identifizieren,um damit die Mechanismen zu formulieren.
Die sauer katalysierte Acetalbildung wird auch in jede einfachen Lehrbuch zur OC beschrieben.
Auch für deine anderen Beiträge lohnt sich dann vielleicht der Gang in die Bib oder dort was ausleihen(so richtig old school).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2019, 17:35   #3   Druckbare Version zeigen
vulnonia  
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Acetatbildung aus Aceton

Ich hätte auch mal eine Frage zu der Reaktion, kann mir jemand sagen, wie das Kation heißt, dass als Zwischenstufe durch Protonierung von Aceton entsteht,


Ich habe das in einer Tabelle als konjugierte, starke Säure zu Aceton gefunden und grübele seit zwei Stunden und finde nichts.


An sich hätte ich auf ein 2-Hydroxypropyl-Kation getippt, aber das finde ich nirgens bei google als "Struktur" ;(


PS. Bin OC-Neuling
vulnonia ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2019, 20:02   #4   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Beiträge: 18
AW: Acetatbildung aus Aceton

Ich glaube du redest vom Oxocarbenium- ( pos. Ladung am Kohlenstoff) und vom Carboxonium- Ion ( Ladung am Sauerstoff).
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2019, 21:51   #5   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 167
AW: Acetatbildung aus Aceton

Hey,
Das mit den Büchern war eine gute Idee, danke!
Was hälst du von dieser Lösung?
Ist etwas unordentlich, tut mir leid. Jedoch hatten die im Buch immer ein „R“ anstatt meiner Methylgruppe. ISt denke ich mal übertragbar, oder?

Mit freundlichen Grüßen
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chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2019, 10:44   #6   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Beiträge: 18
AW: Acetatbildung aus Aceton

Mit deinem Mechanismus wäre ich nicht ganz zufrieden. Ich kenne nicht euren Anspruch, aber ich meine man muss erkennen, wie die Elektronen wandern.
Hier ist ein Vorschlag von mir mit Chemdraw gezeichnet bis zum Halbacetal wie der Mechanismus vollstandig wäre. Man beachte auch den Unterschied zwischen Mesomerie- und Gleichgewichtspfeil.
Wie genau man es haben will kann ja Geschmacksache sein, aber wenn es Punkte auf jeden Elektronschiebepfeil gibt, solltest du keine Schritte auslassen.
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candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2019, 17:28   #7   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 167
AW: Acetatbildung aus Aceton

Wäre es dann so tragbar?
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