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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.07.2019, 19:11   #1   Druckbare Version zeigen
curry123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 154
Synthese Loperamid

Es sind hier zwei Alternativen zur Darstellung des Lactons gegeben. Anschließend sollte die Reaktiviät Ester vs Nitril vergleichen werden. Ist das Nitril weniger reaktiv, weil der O vom Ester elektronegativer ist. Die jeweiligen Bilder lade ich im nächsten Beitrag hoch.

Vielen Dank schon mal.
curry123 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.07.2019, 19:15   #2   Druckbare Version zeigen
curry123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 154
AW: Synthese Loperamid

Hier sind die beiden Wege für den ersten Schritt dargestellt
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg 20190706_191358.jpg (29,2 KB, 10x aufgerufen)
Dateityp: jpg 20190706_191346.jpg (35,1 KB, 11x aufgerufen)
curry123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.07.2019, 19:41   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: Synthese Loperamid

Aus den beiden Synthesevarianten ist so kein direkter Vergleich der Reaktivitäten möglich.
Da wäre generell besser die Hydrolysestabilität als Kriterium zu bemühen.
Dort sind Nitrile deutlich stabiler als Ester.
Bei den beiden obigen Reaktionen hast du unterschiedliche Nucleophile,die an verschiedenen FG angreifen(Alkoxid des geöffneten Oxirans am Ester,Carboxyl(at) an Nitril).
Bitte die freien EP des Sauerstoffs am Oxiran weglassen oder so zeichnen,daß man nicht denkt,da wäre eine DB oder ein EP im Ring(->Oxiren).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.07.2019, 20:14   #4   Druckbare Version zeigen
curry123  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 154
AW: Synthese Loperamid

Vielen Dank.
Mir ist gerade noch eingefallen, würde ich bei der Hydrolyse-Reaktion nicht die Abgangsgruppenqualität vergleichen müssen?
Und da gilt ja, je basischer, desto schlechter die AG nh4+ ist deutlich weniger basisch als das alkoholat. Dann waer eig der ester weniger reaktiv. Kommt vllt drauf an, auf was man sich bezieht. Die Carbonylaktivitaet vom ester ist auf jeden Fall höher, weil der Sauerstoff mehr Elektronen zieht und deshalb hat man ne höhere partialladung am C beim ester als beim cyanid. Und damit ist die Carbonylaktivitaet höher beim ester als beim Cyanid.
Oder warum ist der Ester viel Hydrolyse-anfälliger?

Vielen Dank nochmals für die schnelle Antwort.
curry123 ist offline   Mit Zitat antworten
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